401 esterifications odeurs sept2007

401 CHIMIE ORGANIQUE
ESTERIFICATIONS ET ODEURS
Conception :A.-M. Fournier Collège Alice-Rivaz, M.Casanova & H. Jenny Collège de Candolle 2000
401 esterifications odeurs sept2007.doc - 1/2- Mise à jour 05/10/07
BUTS
Synthétiser quelques esters et en écrire les équations des réactions d’estérification.
Identifier les odeurs correspondant aux différents esters obtenus.
MATERIEL
Produits : acide sulfurique concentré , éthanol, méthanol, isopentanol, acide
éthanoîque, acide salicylique, acide benzoïque
Eprouvettes (3), pipettes jetables (5), spatules (2), pierres à ébullition (3), bécher de
100ml, plaque chauffante.
Mouillettes en papier buvard.
RECOMMANDATIONS
Ne pas mélanger les produits des flacons. ☝ Ne pas absorber !
MANIPULATIONS
1. Dans un bécher de 100 ml, prélever environ 30 ml d’eau chaude . Poser le
bécher sur la plaque chauffante ( 140
0
C )
2. Introduire dans trois éprouvettes les quantités définies dans le tableau ci-
dessous en respectant l’ordre d’introduction
3. Placer les trois éprouvettes dans le bécher placé sur la plaque chauffante et
attendre une minute.
4. Tremper une mouillette (numérotée) de papier buvard dans chaque
éprouvette et attribuer à chaque éprouvette l’odeur correspondante :
(cerise, banane et wintergreen) et compléter le tableau ci-dessus.
Eprouvette 1 Eprouvette 2 Eprouvette 3
isopentanol 20 gouttes
Acide éthanoïque 10 gouttes
méthanol 30 gouttes
Ac.salicylique 1 pointe de
spatule
éthanol 20 gouttes
Ac. benzoïque 1 pointe de
spatule
Acide sulfurique 1 goutte 1 goutte 1 goutte
Pierre à ébullition 1 pierre 1 pierre 1 pierre
Odeurs

401 esterifications odeurs sept2007.doc - 2/2- Mise à jour 05/10/07
QUESTIONNAIRE
Sachant que la réaction d’un alcool avec un acide organique aboutit à la formation d’ ester et d’eau, écrire
les équations de réaction qui ont eu lieu dans chaque éprouvette et donner le nom de l’ester formé.
Remarque : la réaction d’estérification est une réaction réversible.
Réaction dans l’éprouvette 1
Nom de l’ester :
Odeur :
Réaction dans l’éprouvette 2
Nom de l’ester :
Odeur :
Réaction dans l’éprouvette 3
Nom de l’ester :
Odeur :
RECUPERATION
Jeter les mouillettes et les pipettes dans la poubelle
Vider le contenu des éprouvettes dans le récipient solvants organiques.
Rincer bécher, éprouvettes et spatules.