402 oxydation alcool sept2007

402 CHIMIE ORGANIQUE
OXYDATION DES ALCOOLS
Conception :A.-M. Fournier Collège Alice-Rivaz, M.Casanova & H. Jenny Collège de Candolle 2000
- 1/3- Mise à jour 05/10/07
BUTS
Oxyder des alcools et identifier les fonctions des produits obtenus.
MATERIEL
Produits : acide sulfurique concentré, oxyde de chrome (VI), n-butanol, s-butanol et
t-butanol, solution de DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine), hexane
Éprouvette 20 ml (1), petites éprouvettes (5), pipettes jetables (6), bécher de 100 ml(2).
RECOMMANDATIONS
Ne pas mélanger les produits des flaçons. Ne pas absorber !
Refroidir régulièrement après chaque ajout d’oxydant.
MANIPULATIONS
(Maître)  Lunettes et gants
Préparer dans une éprouvette de 20ml, une solution d’acide chromique (2,5 g
de CrO
3
dissous dans un mélange de 7,5 ml d’eau et 2,5 ml d’acide sulfurique
concentré). Placer l’éprouvette dans un bécher d’eau froide.
(Elèves)  Lunettes et gants
1. Introduire dans trois éprouvettes les quantités définies dans le tableau ci-
dessous en respectant l’ordre d’introduction. Après chaque ajout, bien agiter
et refroidir dans un bécher rempli d’eau glacée.
2. Introduire dans 2 éprouvettes vides 2 ml de DNPH.
3. Au moyen d’une pipette jetable, prélever la couche d’hexane de
l’éprouvette 2 et l’ introduire dans l’une des deux éprouvettes contenant le
DNPH. Procéder de la même manière pour l’éprouvette 3 (et l’autre
éprouvette de DNPH).
Eprouvette 1 Eprouvette 2 Eprouvette 3
t-butanol 0,2 ml
s-butanol 0,2 ml
n-butanol 0,2 ml
Ac.chromique
(MELANGER ET
REFROIDIR)
gouttes à gouttes
lentement :
1,1,1,1,1,1
gouttes à gouttes
lentement :
1,1,1,1,1,1
gouttes à gouttes
lentement :
1,1,1,1,1,1
Couleur
Hexane
(AGITER) 2 ml 2 ml 2 ml
Test DNPH
(Observations)

402 oxydation alcool sept2007.doc - 2/3- Mise à jour 05/10/07
QUESTIONNAIRE
Eprouvette 1
Donner la formule développée du t-butanol ( ou 2-méthyl propan-2-ol) et
calculer le nombre d’oxydation du carbone portant la fonction alcool.
Expliquer l’absence de changement de couleur dans l’éprouvette 1.
Eprouvette 2
Donner la formule développée du s-butanol ( ou butan-2-ol) et calculer le
nombre d’oxydation du carbone portant la fonction alcool.
Après avoir déterminé et développé les formules des molécules organiques,
compléter et équilibrer l’équation de réaction de l’oxydation du butan-2-ol
…………. + CrO
3
+ H
2
SO
4
→ …………………. + Cr
2
(SO
4
)
3
+ H
2
O
Butan-2-ol ………………………….

402 oxydation alcool sept2007.doc - 3/3- Mise à jour 05/10/07
Eprouvette 3
Donner la formule développée du n-butanol ( ou butan-1-ol) et calculer le
nombre d’oxydation du carbone portant la fonction alcool
Après avoir déterminé et développé les formules des molécules
organiques, compléter et équilibrer l’équation de réaction de l’oxydation du
butan-1-ol
……………… + CrO
3
+ H
2
SO
4
→ …………………… + Cr
2
(SO
4
)
3
+ H
2
O
Butan-1-ol …………………………..
Test au DNPH(2,4-dinitrophényle hydrazine) :
Le DNPH réagit avec les fonctions aldéhydes ou cétones
en formant un précipité jaune selon la réaction suivante.
(précipité jaune)
DNPH
+
H
2O
H
+
NNH
NO2
2
NO
C
NO2
2
NO
CO+H2N NH
1
R
R2
1
R
R2
RECUPERATION
Vider le contenu des éprouvettes dans le récipient solvants organiques. Rincer bécher et
éprouvettes.