Conférence - Olympiades de chimie

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OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2006
CONCOURS REGIONAL DE L'ACADEMIE DE TOULOUSE
Durée de l'épreuve : 1 Heure
FICHE D’IDENTIFICATION
Nom : Numéro :
(Ne pas remplir)
Prénom :
Etablissement :
Classe :
N° de téléphone personnel :
Adresse mail :

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Les polymères dans l’habitat (.........../ 120 points)
I- A propos du bois (18 pts) :
Le bois contient 40 % de cellulose de formule brute (C6H10O5)n avec 3500 < n < 10000.
1-Quel est le nom de l’unité C6H10O5 ? A quelle famille appartient ce monomère ? 2 pts
2-Comment appelle-t-on l’ensemble de la macromolécule ? 1 pt
3-Qu’est ce que « n » ? 1 pt
On suppose que n = 5000.
4-Calculer la masse molaire moléculaire de cette macromolécule. 2 pts
5-Quelle masse de carbone tire-t-on de la cellulose provenant de 2 t de bois ? 2 pts
6- Le monomère C6H12O6 est formé dans les végétaux à partir de l’eau et du CO2 de l’air.
a- Complétez l’équation de la réaction :
…… H2O + …… CO2 → C6H12O6 + …….. 1 pt
b- Quel produit de la réaction est donc également formé ?
1 pt
c- Quel nom donne t’on au processus qui a pour bilan cette réaction ? 1 pt
d- Quel nom porte le processus inverse ? 1 pt
7- La molécule du monomère de la cellulose est représentée ci-dessous dans sa forme cyclique α
la plus stable. Les atomes de carbone sont numérotés de 1 à 6.
a- Quelle est la particularité du carbone n° 1 ? 1 pt
b- Comment s’appelle la conformation prise par la molécule sur
le dessin ? 1 pt
c- Entourer et donner le nom des fonctions présentes sur cette molécule. 1 pt
8- Qu’est ce qu’un matériau hydrophile ? La cellulose est-elle hydrophile ou hydrophobe ? Quelle
conséquence cela a t’il sur les propriétés du bois ?
3 pts
O
HO H
H
OH
H
HO H
HHO
C2HOH
1
2
3
45
6
NOM : PRENOM : NUMERO :
(Ne pas remplir)

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II- Polyéthylène (20 pts)
Le polyéthylène a été développé industriellement en Angleterre, il y a une cinquantaine d'années. C'est
l'une des matières plastiques les plus répandues. Les qualités du polyéthylène peuvent de toute façon se
résumer comme suit: faible coût, usinage facile, ténacité et flexibilité aux basses températures, absence
d'odeur et de toxicité, transparence.
1- Que signifient les sigles PEHD et PEBD ? 2 pts
2- Quelles sont les principales applications du polyéthylène dans l’habitat ? 2 pts
3- Donner le nom et la formule semi-développée du monomère dont le polyéthylène est issu. 2 pts
4- Quelle est la partie de la molécule dont la réactivité particulière permet la réaction de
polymérisation ? 2 pts
5- Donner la formule semi-développée du polyéthylène. 2 pts
6- Ecrire la réaction de formation du polyéthylène à partir de son monomère. 2 pts
7- Quelles sont les deux grands types de réactions de polymérisation ? Auquel de ces deux types la
réaction de formation du polyéthylène appartient t’elle ? 2 pts
7- Que signifie polymère « linéaire », « réticulé », « branché » ? 3 pts
8- On obtient le PEBD par une synthèse radicalaire, tandis que le PEHD est obtenu par voie ionique.
Quel type de polymère (c.f. question précédente) obtient-on dans chacun des deux cas ? Justifier en
comparant les réactivités des espèces mises en jeu au cours de ces deux synthèses. 3 pts

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III- Polyméthacrylate de méthyle (26 pts)
C'est le plus important des polymères dérivés de l'acide acrylique (de formule semi-développée CH2=CH-
COOH), produit à l'échelle industrielle depuis le début de la deuxième guerre mondiale. Il s'agit d'un
matériau rigide, transparent, doté d'une capacité exceptionnelle de transmission de la lumière,
supérieure à celle des verres inorganiques.
1- Quel est le sigle utilisé pour désigner ce polymère ? 1 pts
2- Quelle caractéristique principale de ce polymère est-elle à la base de sa principale application dans le
bâtiment ? Quelle est cette application ? 2 pts
3- Donner la formule du méthanol. 1 pt
4- Ecrire la réaction qui a lieu entre le méthanol et l’acide acrylique. 2 pts
5- De quel type de réaction s’agit-il ? 1 pt
6- Quel est le nom du produit obtenu ? Quelle fonction ce produit porte t-il ? 2 pts
7- Cette réaction possède-t-elle un rendement satisfaisant pour une utilisation industrielle ? Expliquer.
2 pts
8- Comment peut-on faire au laboratoire pour augmenter ce rendement ? Donner deux méthodes. 4 pts
9- De manière générale, les résines acryliques ont pour formule générale :
( CH2-CXY )n avec : X = CxH2x+1 (x = 0 ou 1)
Y = COO-CyH2y+1 ou CONH2 ou CN
Une résine acrylique ne possédant pas de caractère acide renferme 32,0
± 0,1% d’oxygène et 0%
d’azote (en masse). On cherche sa formule semi développée.
a- En fonction des résultats des analyses effectuées sur cette résine, quelles possibilités peut on
éliminer pour le groupement Y ? 1 pts
b- Donner la formule brute de cette résine en fonction des x et y. 2 pts
c- Exprimer sa masse molaire en fonction de x, y et n. 2 pts
d- Calculer la somme x+y. 2 pts
e- Quelles sont les valeurs possibles pour x et y ? 2 pts

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f- Donner la ou les formules semi développées possibles pour cette résine. 2 pts
IV- Polychlorure de vinyle (17 pts)
Le chlorure de polyvinyle est - avec le polyéthylène, le polystyrène et le polypropylène - la matière
plastique la plus répandue.
1- Quelles sont les principales utilisations du PVC dans l’habitat ? Donner deux exemples significatifs.
2 pts
2- Donner la formule du polychlorure de vinyle. 1 pts
3- A quelle famille d’éléments le chlore appartient-il ? Donner sa configuration électronique (Z=17).
2 pts
4- Quelle autre matière plastique courante utilisée pour réaliser des revêtements anti-adhésifs contient-
elle un élément de la même famille ? Quel est le nom commercial de ce polymère ? Quelle propriété
particulière possède t-il ? 3 pts
5- Quelle sont les deux principaux produits issus de la combustion des matières plastiques (comme de
toutes les matières organiques) ? 2 pts
6- Quel gaz mortel se dégage-t-il lorsqu’on fait brûler du PVC ? Quel est paradoxalement l’avantage que
présente le dégagement de ce gaz lors de la combustion ? 2 pts
Dans un échantillon de PVC, on étudie la répartition des masses des macromolécules présentes et on
découvre que ces masses varient entre 25000 et 1,5 106 g mol-1
7- Entre quelles valeurs varie le nombre de monomères enchaînés dans cet échantillon ? 3 pts
Données :
M en g mol-1 C H O Cl
atomes 12 1 16 35,5
Un polymère P a une température de transition vitreuse Tg = 10°C
8- Quel sera à votre avis le comportement mécanique (rigide, flexible, étirable, cassant...) de ce
polymère à T1 = -10°C et à T2 = 30°C ? Pourrait-on l’utiliser pour fabriquer des canalisations ? 2 pts