Programme de colles n°12 – Capacités exigibles – Evaluation –

PC2- Colle chimie 12
Programme de colles n°12
– Capacités exigibles – Evaluation –
PC : chimie organique : création de liaisons C-C : acidité du H en alpha, additions sur les énones et
synthèse d’alcools à partir des organomagnésiens
Capacités
NE
A
N
A
Commentaire/Conseils
Acidité du H en alpha
Écrire la formule de la base conjuguée d’un composé carbonylé
énolisable et justifier sa stabilité à l’aide du formalisme de la
mésomérie.
Proposer ou justifier le choix d’une base permettant de déprotoner
un composé carbonylé ou un composé analogue.
Justifier la réactivité nucléophile ambidente de l’énolate dans le
formalisme de la mésomérie ou par l’analyse de ses orbitales
frontalières.
Décrire les interactions entre orbitales frontalières des réactifs et
interpréter la régiosélectivité de l’alkylation de l’énolate.
Choisir dans le cadre d’une stratégie de synthèse les meilleures
conditions de préparation d’un aldol (cétol) issu d’une aldolisation
(cétolisation) croisée.
Justifier par la compétition avec l’aldolisation l’impossibilité d’alkyler
un aldéhyde.
Justifier la régiosélectivité de la crotonisation en présence d’une base.
Additions sur les -énones
Décrire les interactions entre orbitales frontalières des réactifs et
interpréter la régiosélectivité de la réaction de Michael.
Identifier dans une analyse rétrosynthétique les réactifs permettant
de réaliser une addition de Michael sur une alpha-énone.
Utilisation des organomgnésiens
Proposer une synthèse magnésienne d’un alcool.
Appréciation générale – Pistes de travail :
Note sur 20 :
PC2- Colle chimie 12
Contenus
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Écrire la formule de la base conjuguée d’un composé carbonylé énolisable et justifier sa stabilité à l’aide du
formalisme de la mésomérie.
Proposer ou justifier le choix d’une base permettant de déprotoner un composé carbonylé ou un composé
analogue.
Justifier la réactivité nucléophile ambidente de l’énolate dans le formalisme de la mésomérie ou par
l’analyse de ses orbitales frontalières.
Décrire les interactions entre orbitales frontalières des réactifs et interpréter la régiosélectivité de
l’alkylation de l’énolate.
Choisir dans le cadre d’une stratégie de synthèse les meilleures conditions de préparation d’un aldol (cétol)
issu d’une aldolisation (cétolisation) croisée.
Justifier par la compétition avec l’aldolisation l’impossibilité d’alkyler un aldéhyde.
Justifier la régiosélectivité de la crotonisation en présence d’une base.
Décrire les interactions entre orbitales frontalières des réactifs et interpréter la régiosélectivité de la
réaction de Michael.
Identifier dans une analyse rétrosynthétique les réactifs permettant de réaliser une addition de Michael sur
une alpha-énone.
Proposer une synthèse magnésienne d’un alcool.