THEME VI. REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en CHIMIE

THEME VI. REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en CHIMIE ORGANIQUE 2
PARTIE 2 – REACTIONS D’OXYDO-REDUCTION EN CHIMIE ORGANIQUE
NOTIONS ET CONTENUS
.
I. Les groupes caractéristiques et leur niveau
d’oxydation
1. Echelle de n.o. : interconversion entre groupes
caractéristiques
2. Quelques points de repère en chimie organique
II. Oxydation des alcools
1. Oxydation des alcools selon leur classe
2. Signature spectrale du produit d’oxydation
3. Stratégie d’oxydation chimiosélective des alcools
primaires.
III.
Oxydation des alcènes
1. Oxydation en diols vicinaux : syn-dihydroxylation
en présence de tétraoxyde d’osmium.
2. Poursuite de l’oxydation : coupure oxydante des
diols vicinaux par l’ion periodate
IV.
Réduction des composés carbonylés en alcool
1.
3.
4.
5.
Conditions opératoires
Exemples
Mécanisme réactionnel
Chimiosélectivité de réducteurs
Du groupe alkyle au groupe
carboxyle et inversement
 Les groupes caractéristiques et
leur niveau d’oxydation.
 Oxydation des alcools selon leur
classe ; principe de l’oxydation
contrôlée des alcools primaires.
CAPACITES EXIGIBLES
.
 Identifier, le cas échéant, une
interconversion entre groupes
caractéristiques comme un processus
d’oxydation ou de réduction du substrat ;
associer les demi équations
d’oxydoréduction correspondantes.
 Déterminer le ou les produits d’oxydation
d’un alcool selon sa classe.
 Identifier le produit d’oxydation d’un
alcool primaire à l'aide de données
expérimentales ou spectroscopiques.
Oxydation des alcènes
 Passage au diol par action
catalytique de OsO4 en présence
d’un co-oxydant.
 Coupure oxydante par action
d’un mélange OsO4/NaIO4
(oxydation de Lemieux-Johnson)
principe et conditions
opératoires, intérêt en stratégie
de synthèse.
 Représenter un cycle catalytique simple.
 Identifier le catalyseur dans un cycle
catalytique donné.
Réduction des composés carbonylés
 Réduction des composés
carbonylés en alcool par action
du tétrahydroborate de sodium
(conditions opératoires,
mécanisme réactionnel).
 Analyser à l’aide de données
expérimentales la chimiosélectivité de
réducteurs dans le cadre d’une stratégie
de synthèse.