Exemples de réactions chimiques biologiques

Exemples de réactions chimiques
biologiques
Complément de Chimie Générale et
Organique
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• Deux des plus importants mécanismes
susceptibles d’être rencontrés au cours des
processus biologiques:
• - l’oxydation des alcools
• - la réduction des groupes carbonyles
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Oxydation des Alcools en Chimie
• H
•
C
O-H
B:
H
O X
C
O
C
• À l’oxygène du groupe OH de l’alcool est fixé un bon
groupe partant X, en général un métal à haut degré
d’oxydation comme le chrome(VI) ou le
manganèse(VII).
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• Le proton de la liaison C-H est éliminé par
une base B: et le carbonyle se forme alors par
élimination du métal porté à un nombre
d’oxydation plus faible.
• Oxydation des Alcools en Biologie
• le plus souvent l’oxydation d’un alcool se
déroule par un transfert d’un hydrure (H- ) au
cours d’une réaction impliquant le NAD+
(Nicotinamide Adénine Dinucléotide sous sa
forme oxydée) ou le NADP+ (Nicotinamide
Adénine Dinucléotide Phosphate sous sa
forme oxydée)
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N+
B: H O
H
C
CONH2
alcool
NAD+ ou NADP+
O
N
+
+
+B-H
C
H H CONH2
Composé carbonylé NADH ou NADPH
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Réduction en milieu biologique
• H A
•
•
•
•
HO
O
C
H
H
..
N
H
C
+
O
C
NH2
NADH O
C
+
NH2
+
N
NAD+
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• Le groupe carbonyle reçoit un hydrure de la
NADH et capte un proton d’un acide HA pour
former un alcool.
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