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NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE SIMPLIFIEE
Généralités
- Le nom principal d'un composé s'écrit sans intervalle.
:
- En français les accents sont maintenus.
- Le nombre d'atomes de carbone de la chaîne carbonée la plus longue contenant les
éventuelles fonctions (liaisons multiples ou groupes fonctionnels) permet de déterminer la
partie centrale du nom (1 : méth, 2 : éth, 3 : prop, 4 : but, 5 : pent, 6 : hex, 7 : hept, 8 : oct, 9 :
non, 10 : déc, 11 : undéc, 12 : dodéc, ... , 18 : octadéc ...).
- D'une façon générale, les ramifications détermineront les préfixes, le groupe fonctionnel et les
liaisons multiples détermineront les suffixes.
- Les indices de position des ramifications et des fonctions sont placés devant les préfixes ou
devant les suffixes correspondants.
ex. 3-méthylpentan-2-ol.
- Les indices de position sont séparés entre eux par une virgule.
- Un indice ou un groupe d'indices est séparé des autres parties du mot par des tirets.
ex. 3-éthyl-2,4,6-triméthyloctane.
- Les groupes alkyle perdent systématiquement le "e" final devant la suite d'un mot :
ex. 2-méthylbutane ou 3-éthyloctane mais éthanoate d'éthyle.
- Le nom des fonctions qui se termine par "e" le perde si le mot qui suit commence par une
voyelle, indépendamment des indices placés entre les deux.
ex. : pent-2-èn-4-yne mais hept-5-ène-1,3-diyne ! pentan-2-ol mais pentane-2,3-diol !
- Les préfixes indiquant le nombre de carbones reprennent le "a" final devant une consonne.
ex. : pent-2-ène mais penta-1,3-diène ! hex-3-yne mais hexa-2,5-diyne
Alcanes
* S'il s'agit d'un alcane à chaîne non ramifiée, à partir de quatre atomes de carbone, on ajoute
n- (normal) devant le nom de l'alcane.
(CnH2n+2) : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ane
ex. :
CH3
CH2
CH2
CH3
n-butane
* S'il s'agit d'un alcane à chaîne ramifiée, on prend la chaîne carbonée la plus longue; on
numérote les atomes de carbone de cette chaîne en commençant par une extrémité, et de
telle façon que les numéros des carbones sur lesquels viennent se greffer des ramifications
soit les plus petits possible. Pour cela :
On étudie la position de la première ramification rencontrée à partir de la gauche, et la
position de la première ramification rencontrée à partir de la droite (quelle que soit leur
nature), on compare ces deux valeurs et on choisit le sens qui donne la plus petite. Si ces
deux valeurs sont égales, il faut alors étudier la position de la deuxième ramification
rencontrée à partir de la gauche, et la position de la deuxième ramification rencontrée à partir
de la droite, on compare ces deux valeurs et on choisit le sens qui donne la plus petite. Si ces
deux valeurs sont égales on continue le processus jusqu'à ce qu'on rencontre une différence.
* On énumère devant le nom de la chaîne principale les radicaux qui sont greffés sur elle par
ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes di, tri ... On indique devant chacun des
radicaux le numéro du carbone de la chaîne principale sur lequel il est greffé.
ex. :
4-éthyl-3,3-diméthylhexane
et non 3-éthyl-4,4-diméthylhexane
Nomenclature U.I.P.A.C.
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ex. :
8-éthyl-2,7-diméthyldécane
et non
3-éthyl-4,9-diméthyldécane
ex. :
3-éthyl-2,4,5-triméthylheptane
ex. :
1,1-dichloro-2-méthylpropane
* S'il s'agit d'un alcane cyclique on ajoute le préfixe cyclo devant le nom de l'alcane comportant
le même nombre d'atomes de carbone que le cycle et on procède ensuite de la même façon
(formule CnH2n)
ex. :
C6H12
cyclohexane
Alcènes
* On détermine la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison; on numérote les
atomes de carbone de cette chaîne en commençant par une extrémité, et de telle façon que
le premier carbone porteur de la double liaison ait le plus petit numéro possible. On procède
ensuite comme pour un alcane mais on remplace le suffixe ane par ène précédé du numéro
du premier carbone porteur de la double liaison.
(CnH2n) : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ène
ex. :
2,3,5-triméthylhept-3-ène
Alcynes
* Même procédé que pour un alcène mais on remplace le suffixe ène par yne précédé du
numéro du premier carbone porteur de la triple liaison.
(CnH2n-2) : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe yne
ex. :
2,2-diméthylhex-3-yne
Cas particuliers
* Molécule contenant plusieurs liaisons multiples de même type.
(alcènes et alcynes) :
ex. :
penta-1,3-diène
* Molécule contenant plusieurs liaisons multiples de types différents : on numérote les atomes
de carbone de telle façon que les numéros des premiers carbones porteurs des liaisons
multiples soit les plus petites possible.
ex. :
hept-5-ène-1,3-diyne et non hept-2-ène-4,6-diyne
* En cas d'indécision on donne la priorité à la liaison double.
ex. :
pent-1-èn-4-yne et non pent-4-èn-1-yne
On remarque que le "e" de "ène" a disparu devant le "y" de "yne" !
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Alcools et phénols
Il existe trois classes d'alcools :
(R OH) :
alcool primaire
alcool secondaire
alcool tertiaire
* On détermine la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel; la
nomenclature s'établit à partir du nom de l'hydrocarbure dont l'alcool dérive, en remplaçant le
suffixe ane par anol en indiquant, si nécessaire, le numéro du carbone fonctionnel.
ex. :
CH3
OH
méthanol
C2H5
OH
éthanol
ex. :
CH3
CH2
CH2OH
propan-1-ol
CH3
CHOH
CH3
propan-2-ol
ex. :
3-méthylbut-2-èn-1-ol (le "e" de "ène" a disparu)
ex. :
but-2-yne-1,4-diol
* Molécule contenant un radical aryle (groupe phénylique ou cycle benzénique).
ex. :
phénol
1,3-dihydroxybenzène
Aldéhydes :
ou
R
CHO
* Pour les nommer, on prend le nom de l'alcool primaire dont ils dérivent, puis on remplace le
suffixe ol par al.
ex. : HCHO méthanal
CH3
CHO
éthanal
ex. :
3-méthylbutanal
Cétones :
ou
* Pour les nommer, on prend le nom de l'alcool dont elles dérivent et on remplace le suffixe ol
par one précédé, si nécessaire, du numéro du carbone fonctionnel.
ex. :
propanone
butanone
ex. :
pentan-2-one
pentan-3-one
ex. :
but-3-èn-2-one (priorité au groupe carbonyle
et le "e" de "ène" a disparu)
Nomenclature U.I.P.A.C.
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Amines
: il existe 3 sortes d'amines
R NH2
amine primaire
amine secondaire
amine tertiaire
* Pour nommer les amines primaires on nomme l'alcane dont elles dérivent et on remplace le
suffixe ane par ylamine.
ex. :
CH3
CH2
CH2
CH2
NH2
butylamine
* Pour les amines secondaires et tertiaires on cherche la chaîne carbonée la plus longue parmi
R, R' et R"; cette chaîne détermine le nom de l'amine primaire sur l'azote de laquelle on a
substitué 1 ou 2 atomes d'hydrogène par un groupe carboné. On fait précéder le nom de la
partie amine primaire des noms des parties substituées précédées encore de N-.
ex. :
CH3
CH2
CH2
NH
CH3
N-méthylpropylamine
ex. :
N-éthyl-N-méthylpropylamine
Acides carboxyliques :
* On remplace le e final du nom de l'hydrocarbure de même structure par le suffixe oïque et
l'on fait précéder le nom ainsi obtenu par le mot acide. On numérote les atomes de carbone
en attribuant le numéro 1 au carbone fonctionnel, ce qui permet de préciser la position des
ramifications éventuelles.
ex. :
HCOOH
acide méthanoïque (ou acide formique)
ex. : CH
3
COOH acide éthanoïque (ou acide acétique)
ex. :
CH3
CH2
COOH
acide propanoïque (ou acide propionique)
ex. :
HOOC
COOH
acide éthanedioïque (ou acide oxalique)
ex. :
acide 2-méthylpropanoïque
acide benzoïque
Dérivés des acides carboxyliques
:
Chlorures d'acyle :
* On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on remplace le mot acide par
chlorure de, on remplace ensuite le suffixe oïque du nom de l'acide par oyle.
ex. : HCOCl
CH3 COCl
CH3 CH2 COCl
chlorure de méthanoyle
chlorure d'éthanoyle
chlorure de propanoyle
chlorure de benzoyle
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Esters :
* On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on supprime le mot acide, on
remplace ensuite le suffixe oïque du nom de l'acide par oate. On fait suivre ce nom de de,
puis du radical R.
ex. :
éthanoate d'éthyle
ex. :
propanoate de méthyle
ex. :
éthanoate de méthyle
ex. :
méthanoate d'éthyle
ex. :
3-éthylpentanoate de
2,2-diméthylpropyle
ou
R
CO
O
CO
R’
* On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on remplace le mot acide par
anhydride.
ex. : CH3 CO O CO CH3 ou (CH3 CO)2
anhydride éthanoïque
(ou anhydride de l'acide éthanoïque)
Amides :
ou amides N- ou N-N substituées :
* On part du nom de l'acide carboxylique dont elles dérivent et on supprime le mot acide et
on remplace le suffixe oïque par amide.
ex. : CH
3
CONH
2
éthanamide CH
3
CH
2
CONH
2
propanamide
ex. :
C6H5
CONH2
benzamide
* Dans le cas d'amides N ou N-N substituées, on fait précéder le nom de la partie amide non
N substituée, des noms des parties substituées, précédées encore de N-.
ex. :
ou C2H5 CONH CH3 N-méthylpropanamide
ex. :
N-éthyl-N-méthylpropanamide
ex. :
N-N-diméthyl-2-méthylpropanamide
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