TS Chimie Terrain gras Exercice résolu

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TS Chimie
Terrain gras
Exercice résolu
Enoncé
Remarque : les deux parties sont indépendantes.
Masses atomiques (en g.mol-1) : H = 1,00 ; C = 12,0 ; O = 16,0 ; Na = 23,0
I. Première partie : étude générale de la phase grasse d'une margarine
Le texte qui suit est extrait d'une brochure de vulgarisation. Il est édité par une société
industrielle qui fabrique des corps gras.
"Les lipides naturels qui forment la phase grasse de la margarine sont constitués essentiellement
par des triglycérides ou graisses neutres. C'est la nature et les proportions des différents
acides gras participant à la constitution de ces triglycérides (un triglycéride résulte de
l'estérification d'un tri-alcool, le glycérol, par trois molécules d'acides gras) qui confèrent aux
corps gras leurs propriétés physico-chimiques ainsi que leur valeur biologique. Ce rôle primordial
met les acides gras au premier plan de l'étude des graisses alimentaires.
Les graisses et huiles usuelles renferment, en général, des acides gras à chaîne droite non
ramifiée, dits normaux, à nombre pair d'atomes de carbone. On distingue les acides gras saturés
et les acides gras insaturés.
Les acides gras saturés répondent à la formule CnH2nO2. Ils possèdent en général un nombre pair
d'atomes de carbone. Leur point de fusion augmente avec la longueur de la chaîne, c'est-à-dire
qu'à la température ordinaire les premiers termes de la série sont liquides, les derniers solides.
On rencontre plus rarement les premiers corps de la série jusqu'à C 12 (acide gras courts) ainsi
que ceux qui comportent plus de 18 atomes de carbone.
Les plus répandus sont l'acide palmitique en C16 et l'acide stéarique en C18.
Les acides gras insaturés de la série normale sont caractérisés, généralement, par plus de 10
atomes de carbone, la présence d'une ou plusieurs liaisons éthyléniques et la configuration Z des
doubles liaisons.
Ils sont généralement liquides : c'est leur présence en forte proportion qui est responsable de la
consistance liquide des huiles végétales.
Les acides gras insaturés les plus importants sont :
- parmi les acides mono-éthyléniques : l'acide oléique (C 18) qui représente 33% de nos
ressources alimentaires en acides gras,
- parmi les acides gras insaturés polyéthyléniques : l'acide linoléique (C 18) (acide gras
essentiel).
1. Après la lecture attentive du texte:
a) Définir de façon générale les termes suivants: tri-alcool, estérification, acide gras.
b) Donner la formule semi-développée de l'acide stéarique.
c) Ecrire la formule semi-développée du triglycéride, appelé tristéarine, formé à partir du
propane-1,2,3-triol et de l'acide stéarique.
2. Une matière grasse à usage non alimentaire peut servir à fabriquer du savon.
a) Donner la définition chimique d'un savon et préciser succinctement son mode d'action.
b) Écrire l'équation-bilan de la saponification de la tristéarine par la soude.
c) Sachant que le rendement R de la réaction est de 82 %, calculer la masse m S de savon obtenue
à partir d’une masse mE = 75 kg de tristéarine en présence d'un excès de soude.
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II. Deuxième partie : obtention de l'acétate d'isoamyle
On désire préparer un ester à saveur et odeur de banane qui est utilisé pour aromatiser certains
sirops. Cet ester est l'acétate d'isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle de formule :
CH3 - COOCH2CH2CH(CH3)2
A. Principe de la manipulation
On prépare l’acétate d’isoamyle par action d'un acide (A) sur un alcool (B). La réaction se fait à
chaud. On extrait l’ester formé par distillation fractionnée.
Solubilité dans l'eau
Acide (A)
Alcool (B)
Ester
Bonne
Très faible
Très faible
Masse volumique
-1
(en g.L )
1,05 x 103
8,10 x 102
8,70 x 102
Température
d'ébullition (en °C)
118
128
143
B. Première étape de la manipulation
Dans un ballon de 100 mL, on introduit un volume V 1 = 44,0 mL d'alcool (B) et un volume V2
d'acide (A). On y ajoute avec précaution 1 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de
pierre ponce.
On adapte un réfrigérant à boules et on réalise un chauffage à reflux (cf. doc. 1).
1. Nommer et écrire les formules semi-développées de l'acide (A) et de l'alcool (B) utilisés.
Quelle est la classe de l'alcool ?
2. Écrire l'équation-bilan de la réaction de cet acide sur l'alcool et préciser les caractéristiques
de cette réaction.
3. Calculer le volume V2 d'acide nécessaire pour que le mélange, avec le volume V1 d'alcool, soit
équimolaire.
4. Indiquer le rôle de la pierre ponce.
5. Pourquoi ajoute-t-on de l'acide sulfurique ? Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?
6. Quel est le rôle du réfrigérant à boules ?
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C. Seconde étape de la manipulation
Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans de l'eau, on agite et on verse dans une
ampoule à décanter. Il se forme deux couches liquides non miscibles dont l'une contient l'ester
et l'alcool n'ayant pas réagi. On la récupère et on la soumet à une distillation fractionnée (cf.
doc. 2).
On surveille la température et on recueille la fraction constituée de l'acétate d'isoamyle.
1. Dans quelle phase se trouve l'acétate d'isoamnyle lors de la décantation ?
2. Nommer les matériels repérés sur le document 2 par les lettres C, D, E, F, G.
3. Pourquoi faut-il, lors de la distillation, surveiller la température ?
4. a) Quelle serait la masse mth d'ester obtenue s'il s'agissait d'une réaction totale ?
b) On récupère en réalité une masse mex = 26,3 g d'ester. Quel est le rendement R de la réaction
à ce stade ?
c) Compte tenu des conditions initiales, la limite est-elle atteinte ?
5. a) Proposer un réactif susceptible de remplacer l'acide (A).
b) Écrire l'équation-bilan de ce réactif sur l'alcool (B).
c) Quels sont les avantages et les inconvénients de cette seconde méthode de préparation de
l'acétate d'isoamyle ?
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Corrigé
I. Première partie : étude générale de la phase grasse d'une margarine
1. a) Définir de façon générale les termes suivants: tri-alcool, estérification, acide gras.
Un tri alcool possède trois fonctions alcools sur sa chaîne carbonée.
L’estérification est l’action d’un alcool sur un acide carboxylique. Elle donne un ester et de l’eau.
Un acide gras est un acide carboxylique à longue chaîne carbonée.
b) Donner la formule semi-développée de l'acide stéarique.
Sa formule brute est C18H36O2 soit CH3 – (CH2)16 – COOH
c) Ecrire l’équation chimique de la réaction de synthèse du triglycéride (appelé tristéarine) formé à partir du
propane-1,2,3-triol et de l'acide stéarique.
CH2 - OH
CH - OH
CH3 – (CH2)16 – COO – CH2
+ + 3 CH3 – (CH2)16 – COOH
=
CH3 – (CH2)16 – COO – CH
+ 3 H 2O
CH3 – (CH2)16 – COO – CH2
CH2 - OH
2. a) Donner la définition chimique d'un savon.
Un savon est un carboxylate de sodium ou de potassium RCOONa(s) ou RCOOK(s), dérivé d’un acide
gras à longue chaîne carbonée (de 10 à 20 atomes de carbone).
b) Écrire l'équation-bilan de la saponification de la tristéarine par la soude.
CH3 – (CH2)16 – COO – CH2
CH3 – (CH2)16 – COO – CH
CH2-OH
+ 3 Na+ + 3HO- = 3 CH3 – (CH2)16 – COO- + 3 Na+ +
CH3 – (CH2)16 – COO – CH2
CH-OH
CH2-OH
c) Sachant que le rendement R de la réaction est de 82 %, calculer la masse mS de savon obtenue à partir d’une
masse mE = 75 kg de tristéarine en présence d'un excès de soude.
Soit m0 la masse théorique de savon obtenue avec un rendement de 100%.
Soit mS la masse de savon réellement obtenue : mS = R.m0
m
M .m
m
nS = 3.nE => 0 = 3. E => mS = 3.R. S E
(MS = 306 g.mol-1 et ME = 890 g.mol-1)
ME
ME
MS
Soit : mS = 3 x 0,82 x
306  75
= 6,3 x 101 kg
890
II. Deuxième partie : obtention de l'acétate d'isoamyle
B. Première étape de la manipulation
1. Nommer et écrire les formules semi-développées de l'acide (A) et de l'alcool (B) utilisés. Quelle est la classe
de l'alcool ?
L’acide est l’acide éthanoïque de formule : CH3-COOH
L’alcool est le 3-méthylbutan-1-ol (alcool primaire) de formule : CH3 – CH –CH2 – CH2 -OH
CH3
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2. Écrire l'équation-bilan de la réaction de cet acide sur l'alcool et préciser les caractéristiques de cette
réaction.
Réaction lente limitée et athermique.
CH3 – CH –CH2 – CH2 –OH + CH3-COOH = CH3 – COO – CH2 –CH2 – CH – CH3 + H2O
CH3
CH3
3. Calculer le volume V2 d'acide nécessaire pour que le mélange, avec le volume V1 d'alcool, soit équimolaire.
n2 =
 .V
m2
= A 2
M2
M2
Or : n2 = n1 =>
Soit : V2 =
et n1=
 .V
m1
= B 1
M1
M1
 M
A .V2 B .V1
=
=> V2 = B . 2 .V1
M2
M1
A M1
8,10  10 2 60,0

 44,0 = 2,31 x 101 mL
1,05  10 3 88,0
4. Indiquer le rôle de la pierre ponce.
Réguler l’ébullition en homogénéisant le mélange.
5. Pourquoi ajoute-t-on de l'acide sulfurique ? Pourquoi chauffe-t-on le mélange ?
L’acide sulfurique catalyse la réaction et donc augmente sa vitesse. De même, on chauffe le
mélange pour augmenter la vitesse de la réaction (la température est un facteur cinétique).
6. Quel est le rôle du réfrigérant à boules ?
Le réfrigérant à boules permet de condenser les vapeurs et ainsi de ne pas perdre de matière
(réactifs et produits).
C. Seconde étape de la manipulation
1. Préciser et justifier la position de la phase dans laquelle se trouve l'acétate d'isoamyle lors de la décantation.
L’alcool et l’ester ont des masses volumiques inférieures à celle de l’eau. Donc la couche organique
se trouve au dessus de la couche aqueuse.
2. Nommer les matériels repérés sur le document 2 par les lettres C, D, E, F, G.
C : chauffe ballon - D : ballon à fond rond - E : colonne de Vigreux – F : réfrigérant droit – G :
erlenmeyer.
3. Pourquoi faut-il, lors de la distillation, surveiller la température ?
Lorsque la température atteint 128°C, les vapeurs d’alcool arrivent en haut de la colonne de
Vigreux et sont condensées dans le réfrigérant. Il faut attendre que la température atteigne
143°C pour récupérer les vapeurs d’ester.
4. a) Quelle serait la masse mth d'ester obtenue s'il s'agissait d'une réaction totale ?
n(ester formé) = n(alcool disparu), soit : nE = n1
m
 .V
m
810  44, 0  10 3
=> th = 1 => mth = B 1 .ME soit : mth =
 130 = 52,7 g
ME
M1
88, 0
M1
b) On récupère en réalité une masse mex = 26,3 g d'ester. Quel est le rendement R de la réaction à ce stade ?
R=
mexp
mth
soit : R =
26, 3
52, 7
= 49,9 x 10-2 ou 49,9 %
c) Compte tenu des conditions initiales, la limite est-elle atteinte ?
L’alcool étant primaire, le rendement attendu est de 67 % : la limite n’est donc pas atteinte.
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5. a) Proposer un réactif susceptible de remplacer l'acide (A).
On peut utiliser de l’anhydride éthanoïque à la place de l’acide (A).
b) Écrire l'équation-bilan de ce réactif sur l'alcool (B) et dites en quoi il est intéressant de l’utiliser.
CH3 – CH –CH2 – CH2 –OH + CH3-C(O)OC(O)-CH3
CH3
= CH3 – COO – CH2 –CH2 – CH – CH3 + CH3-COOH
CH3
La réaction est rapide et totale.
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