TS Chimie Étude générale de la phase grasse d`une margarine

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L’aspirine dans tous ses états Document : M.Moppert - CPF - Beyrouth
TS Chimie Étude générale de la phase grasse d’une margarine Exercice
résolu
Enoncé
Masses atomiques (en g.mol
-1
) : H = 1 ; C = 12 ; O = 16 ; Na = 23
Le texte qui suit est extrait d'une brochure de vulgarisation. Il est édité par une société
industrielle qui fabrique des corps gras.
« Les lipides naturels qui forment la phase grasse de la margarine sont constitués
essentiellement par des triglycérides ou graisses neutres. C'est la nature et les proportions des
différents acides gras participant à la constitution de ces triglycérides
(un triglycéride résulte
de l'estérification d'un tri-alcool, le glycérol, par trois molécules d'acides gras) qui confèrent
aux corps gras leurs propriétés physico-chimiques
ainsi que leur valeur biologique. Ce rôle
primordial met les acides gras au premier
plan de l'étude des graisses alimentaires.
Les graisses et huiles usuelles renferment, en général, des acides gras à chaîne droite non
ramifiée, dits normaux, à nombre pair d'atomes de carbone.
On distingue les acides gras saturés
et les acides gras insaturés.
Les acides gras saturés répondent à la formule C
n
H
2n
O
2
. Ils possèdent en général un nombre pair
d'atomes de carbone. Leur point de fusion augmente avec la longueur
de la chaîne, c'est-à-dire
qu'à la température ordinaire les premiers termes de la
série sont liquides, les derniers solides.
On rencontre plus rarement les premiers corps de la série jusqu'à C
12
(acide gras courts) ainsi
que ceux qui comportent plus de 18 atomes de carbone. Les plus répandus sont l'acide palmitique
en C
16
et l'acide stéarique en C
18
».
1. Après la lecture attentive du texte:
a) Définissez de façon générale les termes suivants: tri-alcool, estérification, acide gras.
b) Donnez la formule semi-développée de l'acide stéarique.
c) Ecrivez l’équation chimique de la réaction de synthèse du triglycéride (appelé tristéarine)
formé à partir du propane-1,2,3-triol et de l'acide stéarique.
2. Une matière grasse à usage non alimentaire peut servir à fabriquer du savon.
a) Donnez la définition chimique d'un savon.
b) Écrivez l'équation-bilan de la saponification de la tristéarine par la soude.
c) Sachant que le rendement r de la réaction est de 85 %, calculez la masse mS de savon obtenue
à partir d’une masse mE = 100 kg de tristéarine en présence d'un excès de soude.

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Corrigé
1. a) Définissez de façon générale les termes suivants: tri-alcool, estérification, acide gras.
Un tri alcool possède trois fonctions alcools sur sa chaîne carbonée.
L’estérification est l’action d’un alcool sur un acide carboxylique. Elle donne un ester et de l’eau.
Un acide gras est un acide carboxylique à longue chaîne carbonée.
b) Donnez la formule semi-développée de l'acide stéarique.
Sa formule brute est C18H36O2 soit CH3 – (CH2)16 – COOH
c) Ecrivez l’équation chimique de la réaction de synthèse du triglycéride (appelé tristéarine) formé à partir du
propane-1,2,3-triol et de l'acide stéarique.
+ + 3 CH3 – (CH2)16 – COOH = + 3 H2O
2. a) Donnez la définition chimique d'un savon.
Un savon est un carboxylate de sodium ou de potassium RCOONa(s) ou RCOOK(s), dérivé d’un acide
gras à longue chaîne carbonée (de 10 à 20 atomes de carbone).
b) Écrire l'équation-bilan de la saponification de la tristéarine par la soude.
c) Sachant que le rendement R de la réaction est de 85 %, calculez la masse m
S
de savon obtenue à partir d’une
masse m
E
= 100 kg de tristéarine en présence d'un excès de soude.
Soit m0 la masse théorique de savon obtenue avec un rendement de 100%.
Soit mS la masse de savon réellement obtenue : mS = R.m0
nS = 3.nE =>
0
S
m
M
= 3.
E
E
m
M
=> mS = 3.R. S
E
E
M .m
M (MS = 306 g.mol-1 et ME = 890 g.mol-1)
Soit : mS = 3 x 0,85 x
306 100
890
×
= 8,8 x 101 kg
CH
3
–
(CH
2
)
16
–
COO
–
CH
2
CH
3
–
(CH
2
)
16
–
COO
–
CH
CH
3
–
(CH
2
)
16
–
COO
–
CH
2
CH2 - OH
CH - OH
CH2 - OH
CH3 – (CH2)16 – COO – CH2 CH2-OH
CH3 – (CH2)16 – COO – CH + 3 Na+ + 3HO- = 3 CH3 – (CH2)16 – COO- + 3 Na+ + CH-OH
CH3 – (CH2)16 – COO – CH2 CH2-OH