réactions d ` estérification , d ` hydrolyse - Physique

ESTÉRIFICATION, HYDROLYSE ET
SAPONIFICATION
 ! "#
$#%&'! (
)
*(! "#
$(' ! +,"% !'
-!!& " "*(.') "/"&! "#
0!'&('.1"12
3#%% .') "/"&! "#,'(!,".4
5#%% .') "/"&! "#*(!" # !'4
)66)
*(! "#.'!!& "#
$!!& " "*(
-#%% .')78.#'8 # !' ,'(!,".4
)
*(! "#.'!!,#"/"&! "#
$!!& " "*(
-,,'"&! "#!,#"/"&! "#.&#,9!1/!:"&! "#.)(!;#
7!,<

I) RAPPELS : FONCTIONS ACIDE ET ALCOOL
 '! #%.'!&7"%"#9!"*( 
$#& "##9!"*(#+89 
/#& "# 9#(,
&!!& " "*(
/#%('9!'
= (
9#(,% !'>8'
+%,'
#%&'! (
&".&!:#+8'"*( ?
  !&".% 7!#@*(
!&". 7!#@*(-
'&##'
'&##'
,"%!" $A $A  7!#'-$
,#,!AA#'-$$
'&##'
&#.!" $,#,!A$A#'--
'&##'
 "!"
$
-
$A% 78',#,!A$A#'
-
--
+%,'
/#%('
%"A.;'#,, #%
-A
 7!#'
-AA$A
-
% 78',#,!A$A#'
-A$AA
-
/#%('
%"A.;'#,, #%
!&". 7!#@*(
-A$A
!&".:( !#@*(
&"., !#@*(
7!,$<
C
&!:#
 !;!'
#+89B
.";!'
O
78.#9B
%##;!'
H

II) Une nouvelle famille de composés chimiques : les esters.
 ! "# 
 # .%#'&('#.#! , .!',#.(" ! ('
=:!!1'!;!.1C
$#%&'! (
!#%&'! (.)(  &#%,#..(+ %
•  ,%"  .";  .  '!  #%&'! (  .  ')!&".  &!:#+8'"*(  
%,'!D! '! %"!"#E#@*(,!'! %"!"#E#! 
•&#.&#,#.!(#%.(9#(,!'>8''"F')! #%.)#+89B
+%,'
#%('
%"A.;'#,,
#% #%('
%"A.;'#,,
#%
=#.(/(" 
G( !#! .) 78'
=#.(.)!!!
=#.(.."#';! 
 7!#! .
-A% 78':( 8'
=#.(.:!!
=#.(.,#"
#,!#! 
.:( 8'
=#.(.,#%%
 7!#! 
.) 78'
=#.(.7(%
7!,-<
⋳
-  -
⋳
-$3
⋳
-$$-
⋳
=-$
⋳
)  (9#(,% !'>8'#((
! #%.)78.#9B
) exclusivement(
9#(,% !'>8'
(9#(,&!!& " "*( H

III) Réaction d’estérification
*(! "#
I)?$I)
!&".&!:#+8'"*(!'&##'!( 
+%,' -I$3?$I-$3
$(' ! +,"% !' ;#"J
!*(! " .) /#% . %",!.#!9!&".#A:!"*(.')!&". ! F
')" !  *(! " # &!'&('.!'&7! "''#.0%#" .! # !'<5
 ! ;!&% 
=%#' -I-$?-$-I$
" "!' J
0
acide
= 0,0333 mol
n
0
alcool
= 0,0333 mol
n
J J
" %."
!" + J1J---A+ J1J---A+ + +
/"!' +/?J1J$$K J1J---A+/?
J1JJ3%#'
J1J---A+/?
J1JJ3%#'
+/?J1J$$K
%#'
+/?J1J$$K
%#'
"!'"
!& "#
# !'
+%!+?
J1J--- J J J1J--- J1J---
7!,0<
%'!9"" "!'
3 2 5 CH COOH C H OH
0 0
= = 0,2 mol
n n
 =%" J 3 J 3 $J -J 03
 = 
=%#' J J1J00 J1JLK J1J0 J1J$$ J1J$$K J1J$$K
acide éthanoïque eau éthanoate d’éthyleéthanol
$$1K

-!!& " "*(.)( "/"&! "#
 !&.'!&#(:&"A.(%# *('!!& "#.) "/"&! "#, (
*("'":F') ! /"!'.!'*('"' .!& "/
)!( ,! 1&  ! .)*("'":) ,!#: (!,".% 
La réaction d’estérification est une réaction lente et limitée.
#(%(')//"&!&" .)(!& "#1#" #.(" '!# "#..% 
!'&!.)(%'!9*("%#'!".)(!&".&!:#+8'"*( .)(!'&##',"%!"1'
.% .'!!& "#.) "/"&! "# ?J15L#" 5LM
!'&!.)(%'!9*("%#'!".)(!&".&!:#+8'"*( .)(!'&##'&#.!"1'
.% .'!!& "#.) "/"&! "# ?J15J#" 5JM
!'&!.)(%'!9*("%#'!".)(!&".&!:#+8'"*( .)(!'&##'  "!"1'
.% .'!!& "#.) "/"&! "# NJ1#" NJM
0!'&('.1"12
•(# " .!& "# 1"
0 =
[alcool]
×
[acide]
[eau]
×
[ester]
=
Q
ii
ii
ir,
&!O P"?O!(P"?J
%!*(&# !"% !(+*("'":#'( "#!*((1')!(.#" "%,! ";% 
!,,!!Q .!')+,"#.'!&# ! .)*("'":.!'&!.') "/"&! "#
&) (,B&&7"%"*(*("." "9(,!.!( 
•# ! .)*("'":2 
&#".! ';#'(%&# ! .(%'!97#%#9B.!& "#
[alcool] [acide]
[eau] [ester]
=
Q=K
éqéq
éqéq
éqr,
×
×
?
=
f f
ester eau f f
ester eau
f f f f
acide alcool acide alcool
n n
× n × n
V V
n n n × n
×
V V
 ,! ';!'(.( !:'!(.)!;!&% 1# #(;2?01L
•" B.);#'( "#,# !.!& "#
1"<2.#&'!!& "#;#'(,# !% .!'."& 1&) AFA.".!'
./#%! "#.') 
3#%% .(!& "#.) "/"&! "#,'(!,". 4
•';! '! %,! ( 
•( "'"! (&! !'8( 1,B&&7"%"*(*("!(9% '!;" .)(!& "#
&7"%"*(!/"9(.!')*(! "#.'!!& "# !%#."/"') ! .)*("'":
.(8 B%
7!,3<
.% .)(!& "# 9!'!(!,,# 
*
%!+
=
!;&*1*(! " .%! "B#: (.(,#.(" 8 7 "
 %!+1*(! " .%! "B! .(.(%R%,#.(" "'!!& "#  # !'