Représentation de molécules organiques et nomenclature

Terminale S - AP SPC 2
Représentation de molécules organiques et
nomenclature
Objectifs :
Savoir écrire une molécule organique en utilisant différents type de représentation.
Savoir nommer alcanes, alcènes, alcools, acides carboxyliques, aldéhydes et cétones.
1/ Différentes représentations de molécules organiques
Q1 : Parmi les molécules suivantes, identifier celles qui correspondent à la même molécule.
A
B
C
D
E
C3H8
F
G
H
I
J
A
C5H10
K
L
N
M
O
Q2 : Rappeler quel nom porte la représentation des molécules :
J → ……………………..………………………………………
A → ……………………..………………………………………
K→ ……………………..………………………………………
N → ……………………..………………………………………
H → ……………………..………………………………………
I → ……………………..………………………………………
L → ……………………..………………………………………
2/ Les règles de nomenclature en chimie organique
A – NOMMER LA CHAINE CARBONÉE
 Déterminer la chaine carbonée la plus longue qui sera identifiée par le préfixe suivant :
Nombre de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
préfixe
méth
éth
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
déc
 La terminaison du nom dépend du type de liaisons de cette chaine carbonée :
Simple liaison → famille des alcane → suffixe : –ane.
Double liaison → famille des alcènes → suffixe : –ène, précédé du numéro du premier atome de carbone de
la double liaison (numéro la plus petit possible).
CH3  CH2  CH3
CH3  CH = CH  CH3
………………………………..
……………………………………
Q3 :
CH2 = CH  CH3
…………………………………
 S’il y a des ramifications (groupe alkyle): leur nom correspond au préfixe de leur nombre d’atomes de
carbone + suffixe –yl. Leurs positions seront repérées à l’aide du numéro de l’atome de carbone qui les porte.
Pour les alcanes, numéroter la chaine principale de façon à ce que les numéros des ramifications soient les
plus petits possible ; pour les alcènes, utiliser la numérotation mise en place pour la double liaison
(prioritaire).
Q4 :
CH3 – CH2 – CH − CH – CH2−CH3
→ ……………………..…………………………………………………………..
CH3 CH2 − CH3
CH3 – CH2 – CH − CH − CH3
→ ……………………..…………………………………………………………..
CH3 CH3
CH2 = CH – CH – CH3
→ ……………………..…………………………………………………………..
CH3
B– NOMMER LES GROUPES CARACTERISTIQUES
Q5 : Parmi les molécules présentées ci-dessous, identifier les familles alcool, aldéhyde, cétone et acide
carboxylique, entourer le groupe caractéristique et le nommer.
Molécule

CH3CHC=O
CH3 H
Famille
Groupe
caractéristique
Suffixe dans la
nomenclature.

CH3 − CH − CH3
OH

CH3-CH-CH2-C-OH
CH3
O

CH3CCH3
O
Nomenclature : Pour obtenir le nom de ces molécules, on prend le nom de la chaine carbonée
correspondante et on remplace le –e final par le suffixe de la famille.
La chaine carbonée se numérote de telle sorte que le carbone portant le groupe caractéristique ait le numéro
le plus petit (pour les acides et les aldéhydes le groupe fonctionnel est en bout de chaine donc toujours sur le
carbone n°1 , qu’il n’est donc pas nécessaire d’indiquer.)
Q6 : Nommer les quatre molécules précédentes :
 → ……………………..…………………………………………………………..
 →……………………..…………………………………………………………..
 →……………………..…………………………………………………………..
 →……………………..…………………………………………………………..
Q7 : Ça se complique :
OH
►
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
CH3
►
Nom:
CH2-CH3
3,3-diméthylbutan-1-ol
Formule semi-développée :
►
Nom :
►
Acide 2-méthyloctanoïque
Formule de Lewis :
O
►
Nom :
► 2,4-dichloro-4-méthylpent-2-ène
Formule topologique:
Formule brute :
►
O
Nom:
CH3-(CH2)3-CH-C-CH3
CH2—CH2—CH3
► 3-éthyl-4-méthylhex-3-ène
Formule semi-développée :
Auto-corrigez-vous pour ce dernier exercice. N’appelez le professeur qu’en cas d’incompréhension !
Terminale S - AP SPC 1 - CORRECTION
Représentation de molécules organiques et
nomenclature
Q1 : Parmi les molécules suivantes, identifier celles qui correspondent à la même molécule.
-
A;C;J;I
B;G;N
D;L
E;H
F;O
K;M
Q2 : Rappeler quel nom porte la représentation des molécules :
J → Formule brute
K→ Formule semi-développée
H → Formule de Lewis
L → Modèle moléculaire
Q3 :
Q4 :
A → Formule développée
N → Formule de Cram
I → Formule topologique
CH3  CH2  CH3
CH3  CH = CH  CH3
CH2 = CH  CH3
Propane
But-2-ène
Propène
CH3 – CH2 – CH − CH – CH2−CH3
→ 3-éthyl-4-méthylhexane
CH3 CH2 − CH3
CH3 – CH2 – CH − CH − CH3
→ 2,3-diméthylpentane
CH3 CH3
CH2 = CH – CH – CH3
→ 3-méthylbut-1-ène
CH3
Q5 : Parmi les molécules présentées ci-dessous, identifier les familles alcool, aldéhyde, cétone et acide
carboxylique, entourer le groupe caractéristique et le nommer.
Molécule

CH3CHC=O
CH3 H
Famille
Groupe
caractéristique
Suffixe dans la
nomenclature.

CH3 − CH − CH3
OH

CH3-CH-CH2-C-OH
CH3
O

CH3CCH3
O
Aldéhyde
Alcool (secondaire)
Acide carboxylique
Cétone
carbonyle
Hydroxyle
carboxyle
carbonyle
--AL
--OL
Acide --OÏQUE
--ONE
Q6 : Nommer les quatre molécules précédentes :
 → 2-méthylpropanal
 →Propan-2-ol
 →Acide 3-méthylbutanoïque
 →Propanone
Q7 : Ça se complique :
OH
►
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
CH3
►
Nom: 3-éthyl-5-méthylhexan-2-ol
CH2-CH3
3,3-diméthylbutan-1-ol
Formule développée :
CH3
OH— CH2—CH2—C—CH3
CH3
►
►
Nom : 4-éthyl-2,5-diméthylheptane
Acide 2-méthyloctanoïque
Formule de Lewis :
O
C-O-H
C-- H
H
H
O
Nom : 3-éthyl-2-propylhexanal
►
► 2,4-dichloro-4-méthylpent-2-ène
Formule topologique:
Cl
Cl
Formule brute : C6Cl2H10
►
O
CH3-(CH2)3-CH-C-CH3
Nom: 3-propylheptan-2-one
CH2—CH2—CH3
► 3-éthyl-4-méthylhex-3-ène
Formule semi-développée :
CH2-CH3
CH3-CH2-C = C - CH2- CH3
CH3