Annexes

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
1
CC+YZCC
YZ
δ+
δ-
OH- +MgX
CORMgX
+COH
R
H2O
+
Réactif de Grignard
C
RO
H
O
H
+Mg
X
C
ROH
+
HO- + MgX
hydrolyse
CORMgX
+
1
δ-
CC+YZ
δ+
CC
Y+
Z-
CC
YZ
Annexe P.1 : Casse-tête
ADDITION
CLASSE DE
RÉACTION
ÉLECTROPHILE NUCLÉOPHILE
RÉACTION
GLOBALE
A1 S1
MÉCANISME
RÉACTIONNEL
DÉTAILLÉ
J1 O2

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
2
CH2CH3
+MgB
r
HO- +MgB
r
H3C
H3C
COCH3CH2MgBr
+
CO
H3C
CH2CH3
CH3 H – OH
H3C
CH3
COH
+
éther anhydre
CH3CH2Br Mg
+CH3CH2-Mg-B
r
δ+
O
Et Et
¨
¨
O
Et Et
¨
¨
EXEMPLES
O1
H3C-CH-CH3
H3CCH = CH2 + H _Cl
δ+
δ-
Cl-
+
(le plus stable)
H3C-CH-CH3
Cl
(produit majeur)
et
H3C-CH2-CH2
+
Cl-
H3C-CH2-CH
2Cl
(produit mineur)
H3C-CH-CH3
H3CCH = CH2 + H _Cl
δ+
δ-
Cl-
+
(le plus stable)
H3C-CH-CH3
Cl
(produit majeur)
et
H3C-CH2-CH2
+
Cl-
H3C-CH2-CH
2Cl
(produit mineur)
M1
PARTICULARITÉS
U2
Application de la règle de Markovnikov :
Dans la réaction, l’électrophile se fixe de préférence sur le carbone le
plus hydrogéné de la liaison double (ou le moins substitué).
M2
Synthèse de l’organomagnésien (Grignard) :
L’éther aide à neutraliser la charge positive du Mg.
Dans un milieu anhydre parce que l’eau tend à déplacer l’éther.

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
3
CH2 – CH2
O
PARTICULARITÉS
T1
Nature des réactifs : polaires (Y-Z)
>H-X (halogénation Æ halogénure)
>H-OH (hydrolyse Æ alcool)
>H-CN (hydrolyse Æ nitrile)
>Cl-OH (hydrolyse Æ halohydrine
Nature des réactifs : non-polaires (Z2)
>X2 (halogénation Æ dihalogénure vicinal)
>H2 (hydrogénation Æ alcane)
Site actif : liaison double ou liaison triple
E1
Substrat Æ produit
aldéhyde Æ alcool
cétone Æ alcool
ester Æ alcool (double addition)
chlorure d’acide Æ alcool (double addition)
anhydride Æ alcool (double addition)
nitrile Æ cétone
CO2 Æ acide
Æ alcool

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
4
CC
Y
z
Nu CC NuY
+++
En général (H)
(base forte)
Z -CC
Y
z
Nu CC NuY
+++
En général (H)
(base forte)
Z -
CC
Y
z
Nu CCNuY
++Z -
+
CC
Y
z
CC+
Y
Nu
+
CC
lent
rapide
NuY
+ + Z -
ÉLIMINATION
CLASSE DE
RÉACTION
NUCLÉOPHILE NUCLÉOPHILE
RÉACTION
GLOBALE
S2
A2
MÉCANISME
RÉACTIONNEL
DÉTAILLÉ
O3
E1 (en 2 étapes)
C
E2 (en 1 étape)
2

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
5
CH2
H
Cl
CH2H2CCH
2NaCl
Na+OH
+++
- H2O
CH3CH2CCH3
Cl
CH3
CH3CH2C+CH2
CH3
H
CH3CH2CCH2
CH3
+
H2O
NaCl +
(mineur)
Na+ OH -
CH3CH CCH3
CH3
H2O
NaCl +
(majeur)
Na+ OH -
+
CH3CH C+CH3
CH3
H
EXEMPLES
U3
Ou
T3