classe de

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
1
CC+
YZ
CC
YZ
δ+
δ-
OH- +MgX
CORMgX
+
COH
R
H2O
+
Réactif de Grignard
C
RO
HO
H
+MgX
C
ROH
+
HO- +MgX
hydrolyse
CORMgX
+
1
δ-
CC+
YZ
δ+
CC
Y
+
Z
-
CC
YZ
Annexe P.1 : Casse-tête
CLASSE DE
RÉACTION
ADDITION
ÉLECTROPHILE
NUCLÉOPHILE
RÉACTION
GLOBALE
A1
S1
MÉCANISME
RÉACTIONNEL
DÉTAILLÉ
J1
O2

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
2
CH2CH3
+MgBr
HO- +MgBr
H3C
H3C
COCH3CH2MgBr
+
CO
H3C
CH2CH3
CH3
H – OH
H3C
CH3
COH
+
éther anhydre
CH3CH2Br Mg
+
CH3CH2-Mg-Br
δ+
O
Et Et
¨
¨
O
Et Et
¨
¨
EXEMPLES
O1
H3C-CH-CH3
H3CCH = CH2 + H _Cl
δ+
δ-
Cl-
+
(le plus stable)
H3C-CH-CH3
Cl
(produit majeur)
et
H3C-CH2-CH2
+
Cl-
H3C-CH2-CH2Cl
(produit mineur)
H3C-CH-CH3
H3CCH = CH2 + H _Cl
δ+
δ-
Cl-
+
(le plus stable)
H3C-CH-CH3
Cl
(produit majeur)
et
H3C-CH2-CH2
+
Cl-
H3C-CH2-CH2Cl
(produit mineur)
M1
PARTICULARITÉS
U2
Application de la règle de Markovnikov :
Dans la réaction, l’électrophile se fixe de préférence sur le carbone le
plus hydrogéné de la liaison double (ou le moins substitué).
M2
Synthèse de l’organomagnésien (Grignard) :
L’éther aide à neutraliser la charge positive du Mg.
Dans un milieu anhydre parce que l’eau tend à déplacer l’éther.

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
3
CH2 – CH2
O
PARTICULARITÉS
T1
Nature des réactifs : polaires (Y-Z)
 H-X (halogénation  halogénure)
 H-OH (hydrolyse  alcool)
 H-CN (hydrolyse  nitrile)
 Cl-OH (hydrolyse  halohydrine
Nature des réactifs : non-polaires (Z2)
 X2 (halogénation  dihalogénure vicinal)
 H2 (hydrogénation  alcane)
Site actif : liaison double ou liaison triple
E1
Substrat  produit
aldéhyde  alcool
cétone  alcool
ester  alcool (double addition)
chlorure d’acide  alcool (double addition)
anhydride  alcool (double addition)
nitrile  cétone
CO2  acide
 alcool

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
4
CC
Y
z
Nu C C NuY
+++
En général (H)
(base forte)
Z -
CC
Y
z
Nu C C NuY
+++
En général (H)
(base forte)
Z -
CC
Y
z
Nu CCNuY
++
Z -
+
CC
Y
z
CC+
Y
Nu
+
C C
lent
rapide
NuY
+ +
Z -
CLASSE DE
RÉACTION
ÉLIMINATION
NUCLÉOPHILE
NUCLÉOPHILE
RÉACTION
GLOBALE
S2
A2
MÉCANISME
RÉACTIONNEL
DÉTAILLÉ
O3
E1 (en 2 étapes)
C
E2 (en 1 étape)
2

Activité 10 — Casse-tête sur les mécanismes réactionnels
Activité réalisée au Cégep de Trois-Rivières par France Garnier.
5
CH2
H
Cl
CH2H2C CH2NaCl
Na+OH
+++
-
H2O
CH3CH2CCH3
Cl
CH3
CH3CH2C+CH2
CH3
H
CH3CH2C CH2
CH3
+
H2O
NaCl +
(mineur)
Na+ OH -
CH3CH CCH3
CH3
OH-
Na+
+
H2O
NaCl +
(majeur)
Na+ OH -
+
CH3CH C+CH3
CH3
H
EXEMPLES
U3
Ou
T3