1) Quel est le type de stéréoisomérie qui existe entre les produits ci-dessus?
2)
2.1. La réaction ci-dessus est effectuée en présence d'un excès de borohydrure de sodium;
quel est l'effet recherché?.
2.2. Une fois la réaction terminée on rince la poudre obtenue par de l'eau pour éliminer
les composés à base de bore. Comment effectue-t-on ce rinçage?
2.3. On dissout 0,5 g de poudre de produits obtenus dans 25 cm3 d'alcool; la solution
obtenue est versée dans une cuve de polarimètre de 20 cm de long et on mesure un
pouvoir rotatoire de -0,5 °. En déduire le pouvoir rotatoire spécifique de la solution ainsi
que les pourcentages molaires de chacun des produits en supposant que l'effet recherché
dans le 2.1. est obtenu. Pourquoi peut-on qualifier cette réaction de stéréosélective?
Données: C: 12 g.mol-1 H: 1 g.mol-1 O: 16 g.mol-1
Pouvoirs rotatoires spécifiques:
d-(+)-camphre: [α d(+)-camphre = 43 ° g-1.cm3.dm-1
d-(-)-isobornéol: [α d(-)-isobornéol =-34,3 ° g-1.cm3.dm-1
d-(+)-bornéol: [α d(+)-bornéol =37,7 ° g-1.cm3.dm-1
2.4. Un manipulateur effectue la chromatographie sur couche mince du produit obtenu sur
silice et obtient trois tâches après révélation: dire à quelles hauteurs relatives se situent
ces tâches et expliquer pourquoi. La valeur du pouvoir rotatoire précédent peut alors être
interprétée différemment: le manipulateur néglige la formation de produit minoritaire et
suppose qu'il reste du camphre, en déduire un ordre de grandeur du rendement de la
réaction en faisant cette hypothèse.
2.5. Pour améliorer le rendement, un manipulateur décide de laisser la réaction de
réduction du d(+)-camphre se produire plus longtemps que dans le cas précédent, il
mesure en fin de réaction un pouvoir rotatoire d'environ 0°. Comment cela s'explique-t-
il?