sept 13 - Master CMPP

3 septembre 2013
'UNIVERSITE DE BOURGOGNE
MASTER MI CMPP-CDM-7MCNI2CE--
Chimie Organique 1
Epreuve de Chimie Organique - 9-IIh- 2eme session- salle B 201
Les temps sont donnés à titre indicatif
I) 15 mn
On dispose de cyclohexa-I,3-dione et de méthylvinylcétone, (but-3-én-2-one) ainsi que de tous les
réactifs minéraux et solvants nécessaires. Proposer une synthèse de la cétone 1 en donnant les mécanismes
de réactions.
II) lO mn
Compléter le schéma réactionnel suivant, et proposer un mécanisme plausible. Donner le nom de la
réaction.
c(
MeONa
Br
III) 30 mn
o
1) NaH
+ rCO,Me_(a)_
3
6
Sarcomycine C
1)
2)
3)
4)
5)
+
o
l
(c)
4
5
o
Indiquer les réactifs manquants (a), (b) et (c).
Donner la structure des composés 1, 4 et 6 (Sarcomycine C).
Justifier chacune des étapes en écrivant le mécanisme des réactions.
Justifier la stéréochimie des composés 1 et 2.
Donner le nom de toutes les réactions.
MeONe
2
IV) (40 mn)
On dispose de tous les réactifs organiques ou minéraux nécessaires. Proposer une synthèse de B à partir de
A en justifiant suffisamment votre réponse. Le détail des mécanismes n'est pas demandé.
A
1)
BAB
Ó
cc:,
(Yco,s
a
2)
3)
yH
a
6
6Q
23
(yCO'H
3
4)
?H3
a
(yN"'
V) (25 mn) d'après Pure & AppI. Chern. 2001, 601)
La synthèse d'une substance naturelle (la polyzoninemine 6) est réalisée selon la suite réactions suivantes:
O-CHO
?
1
?
6
~o
C(E,
CHa
?
?
6{:.
Compléter le schéma réactionnel en donnant des conditions de réactions. Justifier suffisamment vos
réponses sans donner les mécanismes complets.
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