sept 13 - Master CMPP

'UNIVERSITE DE BOURGOGNE
3 septembre 2013
MASTER MI CMPP-CDM-7MCNI2CE-- Chimie Organique 1
Epreuve de Chimie Organique - 9-IIh- 2eme session- salle B 201
Les temps sont donnés à titre indicatif
I) 15 mn
On dispose de cyclohexa-I,3-dione et de méthylvinylcétone, (but-3-én-2-one) ainsi que de tous les
réactifs minéraux et solvants nécessaires. Proposer une synthèse de la cétone 1 en donnant les mécanismes
de réactions.
II) lO mn
Compléter le schéma réactionnel suivant, et proposer un mécanisme plausible. Donner le nom de la
réaction.
c(
Br
MeONa
III) 30 mn
o + rCO,Me_(a)_ 1)NaH
3
6 +
Sarcomycine C
o
(c)
l MeONe
4
5o
1) Indiquer les réactifs manquants (a), (b) et (c).
2) Donner la structure des composés 1, 4 et 6 (Sarcomycine C).
3) Justifier chacune des étapes en écrivant le mécanisme des réactions.
4) Justifier la stéréochimie des composés 1 et 2.
5) Donner le nom de toutes les réactions.

2
IV) (40 mn)
On dispose de tous les réactifs organiques ou minéraux nécessaires. Proposer une synthèse de B à partir de
A en justifiant suffisamment votre réponse. Le détail des mécanismes n'est pas demandé.
A BAB
1) Ó
cc:,
3)
23
6Q
aa
y
H
3
?H3
a
6
(Yco,s
2) 4)
(yCO'H
(yN"'
V) (25 mn) d'après Pure & AppI. Chern. 2001, 601)
La synthèse d'une substance naturelle (la polyzoninemine 6) est réalisée selon la suite réactions suivantes:
6
~o CHa
??
?
C(E,
?
6{:.
O-CHO
1
Compléter le schéma réactionnel en donnant des conditions de réactions. Justifier suffisamment vos
réponses sans donner les mécanismes complets.
2

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