1. Formules d`u 2. Les Formules d`une molécu Les familles de

Les indispensables de première S en chimie organique
1. Formules d’une molécule
1-1.. La formule brute
Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O. Elle ne donne aucune information sur l’ordre
d’enchaînement des atomes, ni sur la géométrie de la molécule.
1-2.. La représentation de Lewis (Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
Elle indique l’enchaînement des
des atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
Exemple : La molécule d’eau : H
O
1-3.. La formule
mule développée
H
Doublet non liant
Elle est identique à la représentation
représentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
Exemple de la molécule d’éthanol
d éthanol :
1-4.. La formule semi-développée
semi développée
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène, qui ne so
sont
nt plus développées.
(C—
—H; O—H; N—H;...).
N
éthanol :
CH3-CH2-OH
-
1-5.. La formule topologique
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
d'hydrogène qu'ils portent.
2. Les familles de molécules qu’il faut connaître en terminale
2-1.. Famille
amille des Alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
liaisons simples C—C et C—
—H.. Formule brute : CnH2n+2
Le nom s'obtient en ajoutant la terminaison
terminaison ane à un préfixe indiquant le nombre de carbone.
Formule
ormule
CH4
CH3—CH
CH3
CH3—CH
CH2—CH3
CH3—CH
CH2—CH2—CH
— 3
CH3—CH
CH2—CH2—CH
— 2—CH3
CH3—CH
CH2—CH2—CH
— 2—CH2—CH
— 3
nombre de C
1
2
3
4
5
6
préfixe
méth
éth
prop
but
pent
hex
nom
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Lycée E. Herriot – Mai 2009
Si l’alcane est ramifié :
-
-
On cherche la chaîne principale, c’est la plus longue chaine carbonée que l’on peut trouver dans la molécule.
On compte les atomes de carbone de cette chaîne pour obtenir le préfixe de la molécule, auquel on accole le
suffixe « ane ».
On identifie les groupes alkyles qui sont branchés sur la chaîne principale, et on place leur nom (préfixe
donné par le nombre de carbones du groupe + suffixe « yle »), en enlevant le e final, devant le nom de la
chaîne principale.
On fait précéder le nom des groupes alkyle du numéro de l’atome de carbone de la chaine principale sur
lequel ils sont « branchés », en numérotant dans le sens donnant les plus petits indices de position.
Si la chaîne principale porte plusieurs groupes alkyle, on indique leur nom par ordre alphabétique. Lorsque
plusieurs groupes alkyle sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra.
CH3
Exemples :
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
La chaîne principale contient 6 atomes C, cette molécule est un hexane. Le groupe CH3 branché sur l’avantdernier carbone est un groupe méthyle. Quand on numérote dans les deux sens, on voit que ce groupe est sur le
carbone n°5 ou 2 de la chaîne principale. Il faut donc retenir le n°2 (plus petit indice) : 2-méthylhexane.
CH3
CH2
2-2. Famille des alcools
C
CH2
CH3
Chaîne principale à quatre carbones,
2 groupes méthyle branchés sur le
carbone n°2 : 2,2-diméthylbutane
CH3
Ce sont les molécules ayant un groupe hydroxyle OH . Formule générale : R—OH, où R décrit une chaîne carbonée,
ramifiée ou non.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final du nom de l'alcane dont il dérive par le suffixe ol précédé de l'indice de
position du carbone fonctionnel (le carbone qui porte le groupe OH).
Par exemple : CH3—CH2—CH2—OH
propan-1-ol (classe : primaire)
OH
CH3 — CH— CH3
propan-2-ol (classe : secondaire)
OH
CH3—C—CH3
2-méthylpropan-2-ol ( classe : tertiaire)
CH3
La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes d’hydrogène portés par le carbone fonctionnel. Dans un alcool
primaire, l’atome de carbone fonctionnel porte 2 atomes H, dans un alcool secondaire, il porte 1 atome d’hydrogène,
et dans un alcool tertiaire, aucun atome d’hydrogène.
La classe d’un alcool détermine sa réactivité. Un alcool primaire a tendance à être plus réactif qu’un alcool
secondaire, lui-même plus réactif qu’un alcool tertiaire.
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Lycée E. Herriot – Mai 2009
2-3. Famille des acides carboxyliques
O
Ce sont les molécules qui portent le groupe caractéristique C
OH
On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en le faisant
précéder du mot acide. Si il y a besoin de numéroter la chaîne (si il y a un groupe alkyle connecté à la chaîne, par
exemple), on doit le faire à partir du carbone fonctionnel (celui qui porte O et OH).
Exemples :
O
O
CH3—C
Acide éthanoïque
CH3—CH—CH2—C
OH
Acide 3-méthylbutanoïque
OH
CH3
2-4. Pas vraiment un rappel : Les ions carboxylates
Comme tous les acides, les acides carboxyliques peuvent perdre un proton sous forme d’un ion H+. Le H+ qui peut
quitter la molécule est celui qui est collé au O dans le groupe caractéristique :
O
C’est lui qui peut partir
CH3—C
OH
O
Par conséquent, les bases conjuguées des acides carboxyliques sont de la forme : R—C
OLes ions de ce type forment la famille des ions carboxylates. Pour leur donner un nom, on part du nom de l’acide
carboxylique correspondant, mais on remplace le mot « acide » par le mot « ion », et la terminaison « ïque » par la
terminaison « ate ».
Exemples :
O
CH3—C
O
Ion éthanoate
CH3—CH—CH2—C
O-
Ion 3-méthylbutanoate
O-
CH3
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Lycée E. Herriot – Mai 2009