1. Formules d`u 2. Les Formules d`une molécu Les familles de

1.
Formules d’une molécule
1-1
.
Du type C
constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour
d’enchaînement des atomes, ni sur la géométrie de la molécule.
1-2
.
Elle indique l’enchaînement de
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
Exemple
1-3
.
Elle est
Exemple de
1-4
.
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
(C
1-5
.
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
d'hydrogène qu'ils portent.
2.
Les
2-1
.
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
liaisons simples
Le nom s'obtient en ajoutant la term
Formules d’une molécule
.
La formule brute
Du type C
xHy
O
constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour
d’enchaînement des atomes, ni sur la géométrie de la molécule.
.
Elle indique l’enchaînement de
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
Exemple
: La molécule d’eau
.
La for
mule développée
Elle est
identique à la repré
Exemple de
la molécule d
.
La
formule semi
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
H; O—H;
N
.
La
formule topologique
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
d'hydrogène qu'ils portent.
Les
familles de molécules qu’il
.
F
amille des Alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
liaisons simples
Le nom s'obtient en ajoutant la term
F
ormule
CH
4
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
Les indispensables de première S en chimie organique
Formules d’une molécule
La formule brute
O
z
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour
d’enchaînement des atomes, ni sur la géométrie de la molécule.
La représentation de Lewis
Elle indique l’enchaînement de
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
: La molécule d’eau
mule développée
identique à la repré
sentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
la molécule d
éthanol
formule semi
-
développée
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
N
—H;...).
formule topologique
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
d'hydrogène qu'ils portent.
familles de molécules qu’il
amille des Alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
liaisons simples
C—C et C
Le nom s'obtient en ajoutant la term
ormule
CH
3
CH
2
—CH
3
CH
2
—CH
2
CH
2
—CH
2
CH
2
—CH
2
Les indispensables de première S en chimie organique
Formules d’une molécule
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour
d’enchaînement des atomes, ni sur la géométrie de la molécule.
La représentation de Lewis
(Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
Elle indique l’enchaînement de
s atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
: La molécule d’eau
: H
O
mule développée
sentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
éthanol
:
développée
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
formule topologique
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
familles de molécules qu’il
faut connaître en terminale
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
H
. Formule brute :
Le nom s'obtient en ajoutant la term
inaison
CH
3
CH
2
—CH
3
CH
2
—CH
2
Les indispensables de première S en chimie organique
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour
formule brute C
d’enchaînement des atomes, ni sur la géométrie de la molécule.
(Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
s atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
O
H
sentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
faut connaître en terminale
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
. Formule brute :
Cn
H
inaison
ane
à un préfixe indiquant le nombre de carbone.
CH
3
Doublet non liant
Les indispensables de première S en chimie organique
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
formule brute C
2
H
d’enchaînement des atomes, ni sur la géométrie de la molécule.
(Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
s atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
sentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
éthanol :
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
faut connaître en terminale
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
H
2n+2
à un préfixe indiquant le nombre de carbone.
nombre de C
Doublet non liant
Les indispensables de première S en chimie organique
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
H
6O.
Elle ne donne aucune information sur l’ordre
(Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
s atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
doublets non liants. Elle ne donne aucune information de géométrie.
sentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
l'hydrogène, qui ne so
CH3-CH2
-
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
faut connaître en terminale
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
à un préfixe indiquant le nombre de carbone.
nombre de C
1
2
3
4
5
6
Doublet non liant
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Les indispensables de première S en chimie organique
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
Elle ne donne aucune information sur l’ordre
(Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
s atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
sentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
l'hydrogène, qui ne so
-
OH
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
à un préfixe indiquant le nombre de carbone.
préfixe
méth
éth
prop
but
pent
hex
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Lycée E. Herriot
Les indispensables de première S en chimie organique
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
Elle ne donne aucune information sur l’ordre
(Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
s atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
sentation de Lewis, mais on ne représente pas les doublets non liants.
l'hydrogène, qui ne so
nt plus développées.
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment
représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il faut respecter la règle
de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
à un préfixe indiquant le nombre de carbone.
nom
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Lycée E. Herriot
Mai 2009
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
Elle ne donne aucune information sur l’ordre
(Pas le plus important en Terminale, mais important en chimie)
s atomes, le type de liaison (simple, double ou triple), et la présence d’éventuels
nt plus développées.
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Mai 2009
(il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes
Elle ne donne aucune information sur l’ordre
nt plus développées.
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Lycée E. Herriot – Mai 2009
Si l’alcane est ramifié :
- On cherche la chaîne principale, c’est la plus longue chaine carbonée que l’on peut trouver dans la molécule.
- On compte les atomes de carbone de cette chaîne pour obtenir le préfixe de la molécule, auquel on accole le
suffixe « ane ».
- On identifie les groupes alkyles qui sont branchés sur la chaîne principale, et on place leur nom (préfixe
donné par le nombre de carbones du groupe + suffixe « yle »), en enlevant le e final, devant le nom de la
chaîne principale.
- On fait précéder le nom des groupes alkyle du numéro de l’atome de carbone de la chaine principale sur
lequel ils sont « branchés », en numérotant dans le sens donnant les plus petits indices de position.
- Si la chaîne principale porte plusieurs groupes alkyle, on indique leur nom par ordre alphabétique. Lorsque
plusieurs groupes alkyle sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra.
Exemples :
La chaîne principale contient 6 atomes C, cette molécule est un hexane. Le groupe CH3 branché sur l’avant-
dernier carbone est un groupe méthyle. Quand on numérote dans les deux sens, on voit que ce groupe est sur le
carbone n°5 ou 2 de la chaîne principale. Il faut donc retenir le n°2 (plus petit indice) : 2-méthylhexane.
2-2. Famille des alcools
Ce sont les molécules ayant un groupe hydroxyle OH . Formule générale : R—OH, où R décrit une chaîne carbonée,
ramifiée ou non.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final du nom de l'alcane dont il dérive par le suffixe ol précédé de l'indice de
position du carbone fonctionnel (le carbone qui porte le groupe OH).
Par exemple : CH3—CH2—CH2—OH propan-1-ol (classe : primaire)
CH
3
— CH— CH
3
propan-2-ol (classe : secondaire)
CH
3
—C—CH
3
2-méthylpropan-2-ol ( classe : tertiaire)
La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes d’hydrogène portés par le carbone fonctionnel. Dans un alcool
primaire, l’atome de carbone fonctionnel porte 2 atomes H, dans un alcool secondaire, il porte 1 atome d’hydrogène,
et dans un alcool tertiaire, aucun atome d’hydrogène.
La classe d’un alcool détermine sa réactivité. Un alcool primaire a tendance à être plus réactif qu’un alcool
secondaire, lui-même plus réactif qu’un alcool tertiaire.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
2
CH
3
CH
3
Chaîne principale à quatre carbones,
2 groupes méthyle branchés sur le
carbone n°2 : 2,2-diméthylbutane
CH
3
OH
OH
CH
3
Christian Roux, d’après un document de Patrick Arnaud
Lycée E. Herriot – Mai 2009
2-3. Famille des acides carboxyliques
Ce sont les molécules qui portent le groupe caractéristique C
On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en le faisant
précéder du mot acide. Si il y a besoin de numéroter la chaîne (si il y a un groupe alkyle connecté à la chaîne, par
exemple), on doit le faire à partir du carbone fonctionnel (celui qui porte O et OH).
Exemples :
CH
3
—C Acide éthanoïque
CH3—CH—CH2
—C Acide 3-méthylbutanoïque
2-4. Pas vraiment un rappel : Les ions carboxylates
Comme tous les acides, les acides carboxyliques peuvent perdre un proton sous forme d’un ion H+. Le H+ qui peut
quitter la molécule est celui qui est collé au O dans le groupe caractéristique :
CH
3
C
Par conséquent, les bases conjuguées des acides carboxyliques sont de la forme :
R—C
Les ions de ce type forment la famille des ions carboxylates. Pour leur donner un nom, on part du nom de l’acide
carboxylique correspondant, mais on remplace le mot « acide » par le mot « ion », et la terminaison « ïque » par la
terminaison « ate ».
Exemples :
CH
3
—C Ion éthanoate
CH3—CH—CH2
—C Ion 3-méthylbutanoate
OH
O
OH
O
CH
3
OH
O
OH
O
C’est lui qui peut partir
O
-
O
O
-
O
CH
3
O
-
O
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