Quelques rappels de chimie organique
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Quelques rappels de chimie organique La chimie organique est l’étude des composés moléculaires contenant l’élément ……………………………………. Vous avez déjà étudié : Parmi les hydrocarbures, les alcanes constitués uniquement des éléments …………………..……………… et …………………………………… Les composés oxygénés constitués des éléments ……………………….., …………………………………….. et ……………………………………… (alcools, aldéhyde, cétone, acide carboxylique et ester) L’élément ……………………….. apparaît (en plus des éléments C et H) dans les composés azotés (amines primaires) ainsi que dans des composés à la fois oxygénés et azotés. Rappel sur les atomes de carbone, oxygène et azote : Un atome de carbone possède 4 électrons externes. Pour satisfaire à la règle de l'octet il échangera 4 liaisons avec ses voisins, il est tétravalent. L'atome de carbone tétragonal Un atome de carbone tétravalent est tétragonal s'il est lié à quatre atomes voisins. L'atome de carbone trigonal Un atome de carbone tétravalent est trigonal s'il est lié à trois atomes voisins. Un atome d’oxygène possède 6 électrons externes. Pour satisfaire à la règle de l'octet il échangera 2 liaisons avec ses voisins, il est divalent. Un atome d’azote possède 5 électrons externes. Pour satisfaire à la règle de l'octet il échangera 3 liaisons avec ses voisins, il est trivalent Représentations planes d’une molécule : Formule brute C3H8 Formule semi-développée Formule développée CH3 - CH2 - CH3 H H H ı ı ı H-C–C–C–H ı ı ı H H H Aucune liaison n’est représentée Les liaisons avec les H ne sont pas représentées Toutes les liaisons sont représentées Masse molaire moléculaire : M (C3H8) = 3 x MC + 8 x MH CH3, le premier carbone, 3 hydrogène sont présents car il reste 3 "places" disponibles. (le carbone est de valence 4) CH2, deux hydrogène sont présent sur ce carbone car 2 "places" sont disponibles. Rappels sur la nomenclature : Le nom d’une molécule organique est constitué d’un préfixe, qui dépend du nombre d’atomes de carbone, suivi d’une terminaison qui dépend de la famille à laquelle appartient la molécule. Préfixe Nombre d’atomes de C Méthan- Ethan- Propan- Butan- Pentan- Hexan- 1 2 3 4 5 6 Noms des ramifications possibles (groupe alkyle): CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2- Méthyle Ethyle Propyle Rappels sur la représentation spatiale d’une molécule : représentation de CRAM Rappels isomérie : On appelle isomères des molécules différentes correspondants à des formules brutes identiques. Des isomères de constitution (vus en 1ère) différent par l’enchaînement des atomes. Leurs formules semidéveloppées sont différentes. molécule de butane linéaire molécule ramifiée (isomère du butane) butane (C4H10) méthylpropane (C4H10) Rappels sur les fonctions organiques oxygénées vues en classe de première : Nom de la fonction Groupe fonctionnel Formule générale Exemples Terminaison Formule semi-développée Nom CH3 – CH2 - OH Alcool Composés carbonylés aldéhyde cétone CH3 – CH – CH3 ı OH CH3 ı CH3 – C – CH3 ı OH O H–C H CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 ıı O Remarque : Dans le cas de molécules ramifiées, la fonction oxygénée doit obligatoirement être présente dans la chaîne principale (chaîne linéaire carbonée la plus longue) Exemple Nom de la fonction Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire Acide carboxylique Groupe fonctionnel Formule générale Exemples Terminaison Formule semi-développée CH3 – NH2 CH3 – N – H l C2H5 CH3 – N – CH3 l C2H5 CH3 – CH2 – CH2 - C O OH Nom
