Quelques rappels de chimie organique

Quelques rappels de chimie organique
 La chimie organique est l’étude des composés moléculaires contenant l’élément …………………………………….
 Vous avez déjà étudié :
 Parmi les hydrocarbures, les alcanes constitués uniquement des éléments …………………..……………… et
……………………………………
 Les composés oxygénés constitués des éléments ……………………….., …………………………………….. et
……………………………………… (alcools, aldéhyde, cétone, acide carboxylique et ester)
 L’élément ……………………….. apparaît (en plus des éléments C et H) dans les composés azotés (amines primaires)
ainsi que dans des composés à la fois oxygénés et azotés.
Rappel sur les atomes de carbone, oxygène et azote :
 Un atome de carbone possède 4 électrons externes.
Pour satisfaire à la règle de l'octet il échangera 4 liaisons avec ses voisins, il est tétravalent.
 L'atome de carbone tétragonal
Un atome de carbone tétravalent est tétragonal s'il est lié à quatre atomes voisins.
 L'atome de carbone trigonal
Un atome de carbone tétravalent est trigonal s'il est lié à trois atomes voisins.
 Un atome d’oxygène possède 6 électrons externes. Pour satisfaire à la règle de l'octet il
échangera 2 liaisons avec ses voisins, il est divalent.
 Un atome d’azote possède 5 électrons externes. Pour satisfaire à la règle de l'octet il
échangera 3 liaisons avec ses voisins, il est trivalent
Représentations planes d’une molécule :
Formule brute
Formule semi-développée
Formule développée
C3H8
CH3 - CH2 - CH3
H H H
ı ı ı
H - C – C – C – H
ı ı ı
H H H
Aucune liaison n’est représentée
Les liaisons avec les H ne sont
pas représentées
Toutes les liaisons sont
représentées
Masse molaire moléculaire :
M (C3H8) = 3 x MC + 8 x MH
CH3, le premier carbone, 3 hydrogène sont présents car il reste 3 "places"
disponibles. (le carbone est de valence 4)
CH2, deux hydrogène sont présent sur ce carbone car 2 "places" sont
disponibles.

Rappels sur la nomenclature :
Le nom d’une molécule organique est constitué d’un préfixe, qui dépend du nombre d’atomes de carbone, suivi d’une
terminaison qui dépend de la famille à laquelle appartient la molécule.
Préfixe
Méthan-
Ethan-
Propan-
Butan-
Pentan-
Hexan-
Nombre
d’atomes de C
1
2
3
4
5
6
Noms des ramifications possibles (groupe alkyle):
Rappels sur la représentation spatiale d’une molécule : représentation de CRAM
Rappels isomérie :
On appelle isomères des molécules différentes correspondants à des formules brutes identiques.
Des isomères de constitution (vus en 1ère) différent par l’enchaînement des atomes. Leurs formules semi-
développées sont différentes.
CH3-
Méthyle
CH3-CH2-
Ethyle
CH3-CH2-CH2-
Propyle
molécule de butane linéaire
molécule ramifiée (isomère du butane)
butane (C4H10)
méthylpropane (C4H10)

Rappels sur les fonctions organiques oxygénées vues en classe de première :
Nom de la fonction
Groupe
fonctionnel
Formule
générale
Terminaison
Exemples
Formule
semi-développée
Nom
Alcool
CH3 – CH2 - OH
CH3 – CH – CH3
ı
OH
CH3
ı
CH3 – C – CH3
ı
OH
Composés
carbonylés
aldéhyde
O
H – C
H
cétone
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
ıı
O
Remarque : Dans le cas de molécules ramifiées, la fonction oxygénée doit obligatoirement être présente dans la chaîne principale (chaîne linéaire carbonée la plus
longue)
Exemple

Nom de la fonction
Groupe
fonctionnel
Formule
générale
Terminaison
Exemples
Formule
semi-développée
Nom
Amine primaire
CH3 – NH2
Amine secondaire
CH3 – N – H
l
C2H5
Amine tertiaire
CH3 – N – CH3
l
C2H5
Acide carboxylique
O
CH3 – CH2 – CH2 - C
OH