Comment doser l`éthanol

Comment
doser
l’éthanol ?
Il n’y a que des simples
liaisons C-C
éth an ol
Molécule à 2 C
Présence d’une fonction alcool,
d’un groupe hydroxyle –OH greffé
quelque part sur la chaîne
carbonée…
(on n’a pas trop le choix…)
C2H6O
« Doser » :
c’est déterminer la quantité de matière, la masse, la concentration
(massique ou molaire), etc. d’une espèce chimique présente au sein
d’un milieu donné.
Au lycée, la plupart du temps, on dose des ions ou des molécules
dissous dans des solutions aqueuses.
Par exemple, l’étiquette d’un vin indique : « 12° alcooliques ». On
souhaite vérifier (par un dosage) cette indication.
« 12° alcooliques » = dans 100 mL de vin
il y a 12 mL d’alcool (d’éthanol).
Que vaut la concentration molaire en éthanol dans le vin ?
(densité du vin testé : 0,992, densité de l’éthanol : 0,789)
Résultat : c = 2,06 mol.L-1
Comment ?
Les deux grandes familles de méthode de dosage :
- étalonnage
Comparaison avec des solutions de concentration connue de la
même espèce par mesure d’une grandeur caractéristique :
(densité, indice de réfraction, absorbance, …)
Il faut pour cela que la valeur de la grandeur mesurée ne soit pas modifiée par la présence
d’autres espèces que celle que l’on veut doser… Ce n’est pas toujours évident…
(discussion : absorption des UV par l’eau, l’éthanol… et le dioxygène de l’air !)
- titrage
On fait réagir l’espèce à doser (appelée alors réactif titré) :
on la confronte à une autre espèce chimique, (un réactif titrant), il se produit
une transformation chimique sur laquelle on peut travailler avec précision si :
- on sait écrire une équation de la réaction qu’on associe à la
transformation observée ;
- on connaît le volume de notre solution d’espèce apporté ;
- on arrive à détecter avec précision la quantité de réactif qui permet d’en
finir avec la transformation. (on appelle cela atteindre l’équivalence de la
réaction de dosage)…
… c’est-à-dire la quantité stoechiométrique de réactif
titrant par rapport à la quantité initiale de réactif titré (qui
est clairement ce que l’on cherche à déterminer).
La réaction de dosage doit donc être :
- Totale.
- Rapide.
- Unique.
(discussions)
- Et aussi telle qu’il est facile d’en détecter l’équivalence
Comment peut réagir la molécule d’éthanol afin
d’envisager une réaction de dosage plausible ?
Le C fonctionnel !
C’est probablement au niveau de
ce C qu’il faut envisager des
réactions typiques des alcools.
Y a-t-il des différences entre les 4 liaisons que réalise ce C ?
Des différences de
polarités !
Et nous avons là un C plutôt…
Une piste de réaction pourrait être de « l’appauvrir »
… « riche » en électrons
si on simplifie.
On dit « oxyder »
En le confrontant à un oxydant (une espèce contenant un atome pauvre en électrons)
Prêt à être « enrichi », « réduit »
On envisage une réaction d’oxydoréduction entre l’éthanol
(le réducteur qui va être oxydé) et l’ion permanganate
(l’oxydant, qui va être réduit).
L’éthanol CH3CH2OH va être oxydé en acide éthanoïque CH3COOH
L’ion permanganate MnO4- va être réduit en ion manganèse (II) Mn2+
Comment écrire l’équation équilibrée de cette
réaction sans passer des heures à tâtonner ?
A l’aide de demiéquations !!
(l’une présentant l’oxydation de l’éthanol en acide éthanoïque en terme
d’appauvrissement, de perte d’électrons)
(L’autre présentant la réduction de permanganate sous la forme d’un gain d’électrons)
Au travail !!
« X 4 » MnO4- + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ + 4 H2O
« x 5 » CH3CH2OH + H2O → CH3COOH + 4 H+ + 4 e4 MnO4- + 12 H+ + 5 CH3CH2OH → 4 Mn2+ + 5 CH3COOH + 11 H2O
C’est joli…
Cette réaction est totale (on vous dira pourquoi plus tard), youpi !
Discussion : avez-vous compris la notion de « réaction totale » ?
Problème : elle est lente…
Et si on attend trop le permanganate pourra aussi réagir avec l’eau
Donc : pas fiable !
Que faire ???
La solution ?
Un dosage indirect !
- On fait réagir l’éthanol avec du permanganate en
excès (ça prend 20 minutes)
- On dose le permanganate restant avec des ions fer (II) Fe2+
selon une réaction totale et rapide :
MnO4-(aq) + 8 H+(aq) + 5 Fe2+(aq) → 4 Mn2+(aq) + 5 Fe3+(aq) + 4 H2O(l)
- On en déduit les quantités de permanganate et
d’éthanol qui avaient préalablement réagi ensemble.
Une dernière question :
Peut-on directement doser un échantillon de vin
selon les principes décrits précédemment ?
Un protocole détaillé est donné, vous devez déterminer le degré alcoolique du vin…