Exercices

Synthese de nouveaux matériaux
Exercice 1
On considère le composé dont la formule topologique est donnée ci-dessous:
1. Donner la formule semi-développée de cette molécule.
2. Faire l'inventaire des groupes caractéristiques présents dans cette molécule.
3. Donner les noms des familles chimiques (ou fonctions chimiques) correspondant à ces groupes
caractéristiques.
4. Proposer un test permettant de caractériser chacune de ces familles chimiques.
5. La chaîne carbonée présente une particularité, laquelle? Proposer un test permettant de mettre
en évidence cette particularité.
6. Cette molécule possède un isomère qui n'est pas un isomère de constitution. Donner sa
représentation topologique.
Exercice 2
1. Donner les formules semi-développées des molécules suivantes. Préciser à quelle famille
chimique elles appartiennent et donner leur nom.
2. Donner une réaction commune à ces deux molécules.
3. Donner une réaction permettant de différencier ces molécules.
Exercice 3
Au laboratoire, six flacons, contenant des liquides incolores, ont perdu leur étiquette. On sait que
ces liquides sont la butylamine, la propanone, le propan-2-ol, le propanal, le chloroéthane et l'acide
éthanoïque. Afin d'identifier le contenu de chaque flacon, on réalise une série de tests. Les
résultats de ces tests sont regroupés dans le tableau ci-dessous. Le signe"+" indique que le test
pratiqué est positif, le signe"-" indique qu'il est négatif.
Flacon Test au papier pH Test à la DNPH
Test à la
liqueur de
Fehling
Solution
alcoolique de
nitrate d'argent
Aneutre –précipité blanc
Bbasique
Cneutre + –
Dacide
Eneutre + +
Fneutre –

Préciser la classe des alcools suivants et donner la formule semi-développée des produits résultant de
leur oxydation ménagée.
CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—OH CH3—CHOH—CH33-méthylbutan-2-ol
Exercice 5
On donne les noms des molécules obtenues par oxydation ménagée d'alcools. Donner la formule
semi-développée de chacun des alcools correspondants.
butanal acide butanoïque acide propanoïque
butanone propanone acide éthanoïque ou acide acétique
Exercice 6
On donne les formules semi-développées de l'acide lactique et de l'acide pyruvique:
acide lactique: acide pyruvique:
1. Préciser quels sont les groupes caractéristiques présents dans chacune de ces molécules.
2. Ces deux molécules sont associées dans un même couple. De quelle nature (acide/base ou
oxydant/réducteur) est ce couple? Quel est le rôle joué par chaque molécule dans ce couple?
3. Donner l'équation de la réaction d'oxydation de l'acide lactique par les ions permanganate en milieu
acide.
Exercice 7
On considère l'alcool dont le nom officiel est 5-méthyl-2-isopropylcyclohexanol (encore appelé
menthol) où l'atome d'indice 1 est l'atome de carbone fonctionnel et le groupe isopropyl est le groupe
donné ci-contre.
1. Donner la formule semi-développée du menthol.
2. Donner la représentation topologique de la menthone résultant de l'oxydation ménagée du menthol.
3. Écrire l'équation de la réaction d'oxydation du menthol par les ions permanganate en milieu acide.
4. Déterminer le rendement de la réaction de cette oxydation sachant qu'on a obtenu une masse
m=30,7g de menthone en oxydant m(al)=39,0g de menthol.
Donnée: Le rendement d'une transformation chimique est le rapport entre la quantité de matière du
produit réellement obtenue et la quantité de matière de produit que l'on aurait obtenue si la réaction
avait été complète.
1. Comment se traduit un test positif à la DNPH?
2. Comment se traduit un test positif à la liqueur de Fehling?
3. Quelle est la nature du précipité blanc obtenu à partir du flacon A?
4. Attribuer, en justifiant les réponses, la bonne étiquette à chaque flacon.
5. Pourquoi n'a-t-on pas effectué le test à la liqueur de Fehling sur le contenu du flacon F?
Exercice 4

Exercice 8
Actuellement, la proportion maximale d'éthanol autorisée dans l'essence est de 5% en volume.
On désire vérifier si un carburant est conforme à la législation en vigueur. Pour cela on traite une prise
d'essai de Vp=10,0mL de ce carburant par une solution de permanganate de potassium de con-
centration C0=0,25mol.L-1 en milieu acide. L'éthanol contenu dans le carburant est oxydé en acide
éthanoïque (ou acide acétique). Il faut ajouter un volume V0=19,2mL de la solution de permanganate
de potassium pour obtenir une teinte rose persistante.
1. Écrire l'équation de la réaction entre l'éthanol et les ions permanganate en milieu acide.
2. Déterminer la quantité de matière d'éthanol contenue dans la prise d'essai.
3. En déduire la proportion en volume d'éthanol contenu dans le carburant étudié. Est-il conforme à la
législation?
Donnée: Masse volumique de l'éthanol: ?=0,79g.mL-1.
Exercice 9
On souhaite étudier le rendement de la préparation d'un alcène au laboratoire. Pour cela on réalise la
déshydratation d'une masse m=16,0g de méthylpropan-2-ol en présence d'acide sulfurique. Cette
réaction permet de recueillir un volume V=4,0L de l'alcène gazeux (le volume est mesuré dans les
conditions de l'expérience où Vm=25,0L.mol-1).
1. Sachant que l'acide sulfurique qui sert de déshydratant n'intervient pas dans le bilan réactionnel,
écrire l'équation de la réaction conduisant à l'alcène.
2. Déterminer la quantité de matière d'alcène obtenu.
3. Déterminer le rendement de cette préparation (voir exercice précédent).