Pour la réactions d`estérification

CRMRF-FES
Les réactions d’estérification
et d’hydrolyse
Amina AIT MANSOUR
Planification de la séance
Les esters.
Formation d’un ester a partir d’un acide
carboxylique et un alcool.
Hydrolyse d’un ester.
Equilibre chimique estérification-hydrolyse.
Contrôle de l’évolution du système
Les esters
Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans
les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie.
Exemple :
Butanote d’éthyle Butanote de méthyle Butanote d’octyle
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Formation d’un ester a partir d’un acide
carboxylique et un alcool.
Un ester résulte de la réaction d’un acide carboxylique
et d’un alcool.
L’acide carboxylique perd lors de cette réaction son
groupement –OH et l’alcool va perdre un hydrogène H.
la combinaison de ces éléments « perdus » formera
de l’eau.
donc un acide et un alcool réagissant ensemble pour former
un ester et de l’eau: réaction d’estérification
Propriétés de la réaction d’estérification
La détermination de l’état du système à un instant donné, est obtenue
par un dosage acido-basique de l’acide restant.
Le tableau d’évolution est alors :
Propriétés de la réaction d’estérification
Si l’on trace la courbe représentant la quantité de matière
formé au cours du temps pour un mélange initial équimolaire
en acide carboxylique et alcool, on obtient le graphe suivant
Propriétés de la réaction d’estérification:
Lente.
Athermique (sans dégagement de chaleur)
Limitée.
Remarque !
Le taux d’avancement de la réaction dépend de la nature
de l’alcool
Pour un alcool primaire, le taux d’avancement est de 67%.
Pour un alcool secondaire, le taux d’avancement est de 60%.
Pour un alcool tertiaire, le taux d’avancement est de 5%.
Hydrolyse d’un ester.
(Hydro : eau
lyse : coupure.)
La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de la réaction
d’estérification.
Un ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et un
alcool : c’est une réaction d’hydrolyse.
Propriétés de la réaction d’hydrolyse
On peut suivre l’évolution de cette réaction au cours du temps
en dosant cette fois ci l’acide formé.
On obtient le tableau d’évolution :
Propriétés de la réaction d’hydrolyse
la courbe n(ester restant) = f(t)
Lente.
Athermique (sans dégagement de chaleur)
Limitée.
Equilibre chimique estérificationhydrolyse.
Ces deux réactions inverses l'une de l'autre se font simultanément et
aboutissent au même état finale  ce qui conduit à un état
d'équilibre chimique
Constant d’équilibre :
Pour la réactions d’estérification :
Pour la réaction d’hydrolyse:
Pour l’exemple précédent K=4
Pour l’exemple précédent
K=0.25
N.B ! :
La constant d’ équilibre pour les réactions d’estérification
ne dépend pas de la température ( réaction athermique).
Contrôle de l’évolution du système
Contrôle cinétique
1-Influence de la température:
Une élévation de température augmente
la vitesse de réaction.
L’équilibre est atteint plus rapidement,
sans que la composition du mélange à
l’équilibre soit modifiée. Une diminution
de la température permet de ralentir
ou de stopper la réaction.
Contrôle de l’évolution du système
Contrôle cinétique
2-Influence d’un catalyseur.
Un catalyseur permet d’augmenter
la vitesses de réactions (ici H+)
(il n’intervient pas dans l’équation bilan
et ne modifie pas l’état d’équilibre
du système!).
Il n’a aucune influence sur la composition
du mélange à l’équilibre.
Contrôle de l’évolution du système
Contrôle de l’état final
Rendement d’une transformation chimique:
nexp: quantité
r = nexp/nmax
de matière de produit obtenu
expérimentalement.
nmax: la
quantité de matière théorique obtenue si la
transformation était totale.
Améliorer le rendement :
On peut:
 Utiliser un des réactifs en excès
 Eliminer un des produits de la réaction au fur et à mesure de sa formation.