CHAP6/ Laisons intermoléculaires et changement d`état

Thème 1 : Cohésion de la matière / CHAP6
Les alcanes et les alcools
Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures
saturés (contenant uniquement des liaisons
carbone-carbone simples) acycliques (formés de
chaînes ouvertes, linéaires ou ramifiées) et qui ont
pour formule brute CnH2n+2
n=1
n=2
n=3
n=5
CH4
C2H6
C3H8
C5H12
nomenclature
 Le nom d'un alcane linéaire est constitué d'un préfixe qui
indique le nombre d'atomes de carbones de la chaîne suivi
de la terminaison "ane"
1
2
3
4
meth
eth
prop
but
5
6
pent hex
7
8
9
10
hept
oct
non
dec
 Formules
brute, développée et semi-développée du
propane
H
C3H8
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
CH3 CH2 CH3
 si l’alcane n’est pas linéaire :
- on cherche la chaîne la plus longue
- on repère les groupements alkyles
—CH3
méthyle
—C2H5
éthyle
—C3H7
propyle
- on numérote la chaîne afin que les groupements alkyles
aient le + petit chiffre possible
5
CH3
4 CH
2
CH2
CH
3
CH3
1
CH2
CH3
7
6
CH
CH3
2
3,4-diméthylheptane
6
1
CH3
4
3 CH2
CH
2
2
C
CH3
5
7
CH2 CH3
CH
CH3
CH3
3,3,5-triméthylheptane
CH2 CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
C
CH3
1
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH
CH3
C
CH2 CH3
CH2
CH3
3- éthyl-3,5-diméthyl-3-éthylheptane
Les alcools
Un alcool est un composé organique
dont la molécule possède un groupe
hydroxyle –OH porté par un atome de
carbone tétragonal
Dans la nomenclature des alcools, on utilise les règles
énoncées pour les alcanes, avec en plus :
- le nom final termine par ol
- il faut indiquer (si nécessaire) la position de la fonction OH
- la numérotation de la chaine carbonée principale est
imposée par la position de la fonction OH
CH3 OH
méthanol
OH
2
CH2
3
CH3
OH
CH2
CH3
1
propan-1-ol
1
2
1
CH3
propan-2-ol
5
4
CH3
CH
HO
CH
3
CH2 CH3
CH
3
2
CH3
3-méthylpentan-2-ol
Les changements d’état
Les états de la matière
▪ Les espèces chimiques se trouvent dans l’un des trois
états : solide, liquide ou gaz
▪ Si au niveau
macroscopique la
matière semble
immobile, au niveau
microscopique elle ne
l’est jamais
totalement.
 L’état solide
▪ Il est caractérisé par des
molécules ou des ions en contact
les uns avec les autres, dans un
empilement compact, en vibration
constante autour d’une position
d’équilibre.
 L’état liquide
▪ Il est caractérisé par des
molécules ou des ions en
contact les une avec les
autres, dans un arrangement
irrégulier et en mouvement
constant.
 L’état gazeux
▪ Il est caractérisé par des
molécules ou des ions éloignés
les unes des autres (la distance les
séparant étant supérieure à la taille des
molécules
ou
des
ions),
en
mouvement constant.
Solidification
fusion
Evolution de l’état de la matière lors du chauffage
d’un solide
 Que se passe t-il lorsque
l’on chauffe de la glace ?
Lors d’un chauffage, l’énergie thermique
apportée à un corps pur moléculaire peut :
- conduire à une élévation de
température avec rupture de
liaisons moléculaires
(hydrogène ou de Van der Waals) et
accroissement de l’agitation
des molécules
- provoquer un changement
d’état avec seulement
rupture de liaisons
moléculaires, la température
restant alors constante.
Températures de changements d’états
▪ Les températures de changement d’état d’un
composé sont directement liées au type de forces
intermoléculaires (hydrogène ou de Van Der Waals)
qui agissent dans le composé ainsi qu’à leur
intensité.
Plus les liaisons intermoléculaires sont
importantes, plus il faut fournir de l’énergie pour
les rompre et plus les températures de
changement d’état sont élevées.
Les changements d’états de l’eau
Températures de changement
d’état de l’eau et d’une molécule
de structure voisine
H2O
H2S
qfusion qébullition
0°C
100°C
- 86°C - 61°C
▪ Le soufre est peu électronégatif :
les molécules H2S sont liées entre
elles par des liaisons de Van Der
Waalls et non d’hydrogène (comme
pour les molécules d’eau).
Les nombreuses liaisons
hydrogène entre les
molécules d’eau augmentent
la cohésion des états solide
et liquide
 Les températures de changement d’état de
l’eau sont donc élevées par rapport à celles
d’espèces de structure voisine.
Les changements d’états des alcanes
 Les alcanes linéaires
Températures de fusion et d’ébullition
des alcanes linéaires, sous la pression
atmosphérique, en fonction du nombre
d’atomes de carbone dans la chaine
carbonée
Les températures de fusion et d’ébullition
des alcanes linéaires augmentent lorsque le
nombre « n » d’atomes de carbone de la chaîne
carbonée croit.
▪ La cohésion des alcanes (molécules apolaires) à l’état liquide et
solide est assurée par des liaisons de Van Der Waals.
▪ Plus les chaines carbonées des molécules sont grandes,
plus les liaisons entre molécules sont nombreuses et
intenses.
L’énergie thermique qu’il faut fournir pour atteindre la
fusion et l’ébullition est alors plus grande et les
températures de changement d’état plus élevées.
 Les alcanes ramifiés
qébullition de C4H10
- 0,5°C
- 10°C
qébullition de C5H12
36°C
25°C
9°C
Les températures d’ébullition d’alcanes
isomères sont d’autant plus basses que
ceux-ci sont ramifiés
▪ Les molécules d’alcanes ramifiés sont
plus éloignées les unes des autres que
leur isomère linéaire.
 Elles sont dont moins fortement liées et sont donc plus
facile à séparer que les molécules isomères linéaires : les
alcanes ramifiés sont plus volatils (température d’ébullition
basse)
Les changements d’états des alcools
Températures d’ébullition des alcanes
linéaires CnH2n+2 et des alcools
CnH2n+1OH , sous la pression
atmosphérique
▪ Comme pour les alcanes, la
longueur de la chaine
carbonée influe sur les
températures de changement
d’état
La température d’ébullition des alcools
croit avec la longueur de leur chaine carbonée.
Les alcools ont des températures
d’ébullition supérieures à celles des alcanes de
même chaine carbonée : ils sont moins volatils
▪ Cette différence s’explique par la
présence de liaisons hydrogène, dues au
groupe hydrohyle –OH entre les
molécules d’alcools