Chapitre 5 : Nomenclature et représentation 2D des molécules en chimie organique. 1) Les molécules organiques 1.1. Formule topologique d’une molécule CH 3 C HC C HC C CH N H NH CH CH C O O 3 CH 2 NN H C 2 CH 2 CH 3 3 Doc. 1 : Formule semi-développée et formule topologique de la lidocaïne, un anesthésique local. Dans ce type de formule : … 1.2. Groupes caractéristiques et fonctions Un groupe caractéristique est … Un groupe est donc associé … Fonction / Famille Groupe caractéris tique Formule générale CnH2n+2 ou R-H Avec R : CnH2n+1 Formule semi-développée Nom CH3-CH2-CH-CH3 | CH3 2-méthylbutane CH3- CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 2-méthylpropane Rappel : Nomenclature des alcanes : Le nom est formé : - d'un radical indiquant le nombre d'atomes de carbone de la chaîne carbonée principale. Radical méth Nombre d’atome de C 1 2 3 4 - d'un suffixe -ane précisant le groupe fonctionnel (alcane) 5 6 1.2. Groupes caractéristiques et fonctions Fonction / Famille Alcool Formule générale CnH2n+1 – OH ou R – OH Groupe caractéris tique Formule semi-développée Nom CH3 – CH2 – OH Ethanol 3-méthylbutan-2-ol 2-méthylpentan-1-ol Rappel : Nomenclature des alcools : Remplacer la voyelle terminale « e » de l'alcane correspondant par le suffixe -ol et indiquer le numéro de l'atome de carbone où le groupe hydroxyle est fixé. 1.2. Groupes caractéristiques et fonctions Fonction / Famille Formule générale Groupe caractéri stique Formule semidéveloppée Nom Ethanal – CHO CnH2n+1 – CHO ou R – CHO Remarque : ou 2,4-diméthylpentanal benzaldéhyde Rappel : Nomenclature des aldéhydes : L'aldéhyde aura le nom de l'alcane correspondant, auquel on ajoute le suffixe « -al ». Il n'est pas nécessaire de lui attribuer un indice de position, car il est toujours en position 1 (dite parfois … terminale). 1.2. Groupes caractéristiques et fonctions Fonction / Famille Formule générale Groupe caractéri stique – CO – Cétone Remarque : Formule semidéveloppée Nom CH3 – CO - CH3 propanone ou acétone O O ou 3-méthylbutan-2-one 1.2. Groupes caractéristiques et fonctions Fonction / Famille Acide carboxyl ique Formule générale CnH2n+1 – COOH ou R – COOH Groupe caractéris tique Formule semidéveloppée Nom acide éthanoïque ou acide acétique CH3 – CH – COOH | C2H5 H – COOH 2) Nomenclature des molécules organiques 2.1. Nomenclature des alcènes Un alcène est une … Fonction/ Famille Alcène Formule générale Groupe caractéristique CnH2n Formule semi-développée Exemple CH2 = CH – CH3 Propène but-2-ène 3-méthylpent-1-ène Pour nommer un alcène, … 2.2. Nomenclature des amines La nomenclature des amines possédant le groupe … Fonction / Famille Formule générale Amine CnH2n+1-NH2 ou R-NH2 ou R-NH- R’ ou R-N-R | R’ Groupe caractéris tique N | Formule semidéveloppée Nom CH3 – NH2 Méthanamine CH3 – NH – CH2 – CH3 N-méthyl-éthanamine CH3 – N – CH3 | CH2 - CH3 N,N-diméthyl-éthanamine Lorsque l’atome d’azote N est lié à d’autres … 2.3. Nomenclature des amides La nomenclature des amides possédant le groupe … Fonction / Famille Amide Formule générale R – CO – NH2 ou R-CO-NH-R’ ou R-CO-N-R | R’’ Groupe caractéristique O C N Formule semidéveloppée Nom CH3 – CO – NH2 Ethanamide CH3-CH2-CO-N-CH3 | C2H5 N-éthyl N-méthylpropanamide N,Ndiméthylpropanamide Lorsque l’atome d’azote N est lié à d’autres … 2.4. Nomenclature des esters Un ester est un composé de formule générale … Fonction / Famille Formule générale Groupe caractéristique Formule semidéveloppée Nom H – COO - CH3 méthanoate de méthyle CH3 – COO – CH3 éthanoate de méthyle O Ester R-CO-O–R’ C O propanoate d’éthyle Le nom d’un ester comporte deux termes : … Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles.... Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes : L’aspirine : L’acide aspartique : O O O OH OH NH2 OH O O La vanilline : L’aspartame : O NH 2 HO O O H N H H O O O OH CH 3 L’acétate de linalyle : O Le glucose : H 3C H 3C CH 3 C C O CH 3 CH 2 CH 2 C CH CH 3 FIN