Casse-tête de Cannizzaro

Le casse-tête de
Cannizzaro
Champlain-Lennoxville
Catherine Filteau
Patrick Draper
Champlain - Lennoxville
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Collège Anglophone
• 60% étudiants francophones en Sciences
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1000 étudiants
Programme Sciences de la Nature
• 215 étudiants dans le programme
• 100 nouveaux étudiants (automne 2002)
Intégration des
apprentissages (00UU)
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3 projets dans les cours optionels
Cannizzaro:
• Chimie Organique I
• Recherche et laboratoire
• 55 étudiants
• 3 groupes de laboratoire
Objectifs du programme

Objectifs visés par le projet Cannizzaro
• Application des connaissances
• Aptitudes en sciences
• Résolution de problèmes
• Communication écrite
• Traitement de l’information
• Apprentissage autonome
• Travail d’équipe
Antécédents au projet
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En Classe:
• Réactivité des groupements carbonyles
• Condensation d’aldol

En Laboratoire:
• Extraction liquide-liquide
• Recrystallisation
• Spectroscopie IR
Casse-tête de Cannizzaro
Objectif: Identification d’un aldéhyde
inconnu à partir des produits obtenus
lorsque l’aldéhyde subit la réaction de
Cannizzaro (2 périodes de laboratoire)
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H
O
C
2
CH2OH
KOH
CH3OH
COOH
+
Recherche Préliminaire
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Mécanisme de la réaction de
Cannizzaro
Protocole et schéma de séparation
Identification des produits
Laboratoire: 1ière semaine
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Courte procédure fournit (1 page)
Liste d’inconnu possible
Microverrerie
Réaction (reflux 1h)
Extraction liquide (CH2Cl2)
Cahier de laboratoire
Laboratoire: 2ième semaine
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Alcool: liquid, spectre IR
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Acid: recrystallisation, séchage, p.f.
Aldéhydes possibles
Caractéristiques de l ’acide
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Benzaldéhyde
o-méthoxybenzaldéhyde *
p-méthoxybenzaldéhyde
(EtOH/H2O) p.f. 182-185oC
m-nitrobenzaldéhyde
o-chlorobenzaldéhyde
(H2O) p.f. 138-140oC
m-chlorobenzaldéhyde
p-chlorobenzaldéhyde
2,3-diméthoxybenzaldéhyde
3,4-diméthoxybenzaldéhyde (EtOH/H2O) p.f. 179-182oC
p-éthoxybenzaldéhyde
(EtOH/H2O) p.f. 197-199oC
Rapport de Laboratoire


Le rapport de laboratoire doit être fait à
l’ordinateur
Discussion des questions de recherche
• Réactions d’oxydoréduction biologiques
• Toxicité et traitement de
l’empoisonnement à l’éthylène glycol
• Utilisation des feuillets de sécurité:MSDS
Évaluation
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Recherche préliminaire
Cahier de laboratoire
Résultats
Rapport de laboratoire
Évaluation par le coéquipier
Total
2
2.5
5.5
4
1
15
Résultats






Rendements d’acide et d’alcool
IR de l’alcool: aldéhyde non réagit
Rendement de recrystallisation
Préparation et responsabilité accrue
Cahier de laboratoire
Laboratoire (1ière semaine) long
Perspectives
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Examen de laboratoire
Conditions de recrystallisation
Spectroscopie RMN
Questions de recherche
Chromatographie pour suivre la
réaction (CCM)
Objectifs du programme
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Application des connaissances
Aptitudes en sciences
Résolution de problèmes
Communication écrite
Traitement de l’information
Apprentissage autonome
Travail d’équipe
Remerciements
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Mme Lucie Bouffard
Mme Suzanne Girard
Bob Perkins
Étudiants du cours de chimie
Organique I
APSQ-Saut Quantique