OLYMPIADES REGIONALES DE CHIMIE 2010

OLYMPIADES RÉGIONALES DE CHIMIE 2011/2012
FRANCHE-COMTE
Partie 1 (Sur 10 points) N° d’anonymat :
1/4
Rôles de l’eau en chimie organique
Données :
Formule brute
Masse molaire
( g.mol-1)
densité
TF (°C)
benzaldéhyde
C7H6O
106
1,05
- 26
hydroxyde de
potassium
KOH
56
380
éther diéthylique
C4H10O
74
0,71
alcool benzylique
C7H8O
108
1,04
-15
acide benzoïque
C7H6O2
122
122
En TP, vous avez effectué la réaction de Cannizzaro qui conduit, à partir d’un aldéhyde en milieu
basique, à la synthèse de l’alcool et de l’acide carboxylique correspondant.
1. La réaction de Cannizzaro nécessite de chauffer le mélange réactionnel à l’aide d’un montage à
reflux.
a. Schématiser et légender le montage à reflux
b. Pourquoi faut-il chauffer le mélange réactionnel ?
c. Quel est l’intérêt de ce type de montage.
d. Quel est le rôle des billes de verre ajoutées dans le ballon lors du chauffage ?
d.Quel est le rôle des billes de verre ajoutées dans le ballon lors du chauffage ?

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FRANCHE-COMTE
Partie 1 (Sur 10 points) N° d’anonymat :
2/4
2. Qu’appelle-t-on réaction de dismutation ?
3. On fait réagir 20 mL de benzaldéhyde en présence de 20 g d’hydroxyde de potassium.
a. Quel est le rôle de l’hydroxyde de potassium ?
b. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits.
c. Quel est le réactif limitant ?
4. Après la réaction, on ajoute de l’eau dans le milieu réactionnel. On agite puis on verse le
mélange dans une ampoule à décanter. On ajoute ensuite de l’éther diéthylique.
a. Quel est le rôle de l’eau ?

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FRANCHE-COMTE
Partie 1 (Sur 10 points) N° d’anonymat :
3/4
b. Pourquoi ajoute-t-on de l’éther ?
c. Schématiser l’ampoule à décanter et son contenu.
d. Justifier la nature et la position relative des deux phases.
5. Dans les synthèses organiques, le sulfate de magnésium anhydre est souvent utilisé. Quel
est son rôle ?
6. Le solide obtenu en fin de synthèse est récupéré par filtration sous vide.
a. Donner l’autre nom de ce type de filtration ?
b. Quel est l’avantage d’une filtration sous vide par rapport à une filtration
classique ?
c. Pourquoi faut-il « laver » le solide lors de l’essorage ?

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FRANCHE-COMTE
Partie 1 (Sur 10 points) N° d’anonymat :
4/4
7. Après obtention de l’acide benzoïque, on effectue une recristallisation.
a. Quel est le rôle de la recristallisation ?
b. Quelle mesure pourrait-on effectuer pour vérifier que la recristallisation a bien été
efficace ?
c. Donner le nom de l’appareil permettant de réaliser cette mesure.