OLYMPIADES RÉGIONALES DE CHIMIE 2011/2012 FRANCHE-COMTE N° d’anonymat : Partie 1 (Sur 10 points) 1/4 Rôles de l’eau en chimie organique Données : Formule brute Masse molaire densité TF (°C) 1,05 - 26 ( g.mol-1) benzaldéhyde C7H6O 106 hydroxyde de potassium KOH 56 éther diéthylique C4H10O 74 0,71 alcool benzylique C7H8O 108 1,04 acide benzoïque C7H6O2 122 380 -15 122 En TP, vous avez effectué la réaction de Cannizzaro qui conduit, à partir d’un aldéhyde en milieu basique, à la synthèse de l’alcool et de l’acide carboxylique correspondant. 1. La réaction de Cannizzaro nécessite de chauffer le mélange réactionnel à l’aide d’un montage à reflux. a. Schématiser et légender le montage à reflux b. Pourquoi faut-il chauffer le mélange réactionnel ? c. Quel est l’intérêt de ce type de montage. d. Quel est le rôle des billes de verre ajoutées dans le ballon lors du chauffage ? d.Quel est le rôle des billes de verre ajoutées dans le ballon lors du chauffage ? OLYMPIADES RÉGIONALES DE CHIMIE 2011/2012 FRANCHE-COMTE Partie 1 (Sur 10 points) N° d’anonymat : 2/4 2. Qu’appelle-t-on réaction de dismutation ? 3. On fait réagir 20 mL de benzaldéhyde en présence de 20 g d’hydroxyde de potassium. a. Quel est le rôle de l’hydroxyde de potassium ? b. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits. c. Quel est le réactif limitant ? 4. Après la réaction, on ajoute de l’eau dans le milieu réactionnel. On agite puis on verse le mélange dans une ampoule à décanter. On ajoute ensuite de l’éther diéthylique. a. Quel est le rôle de l’eau ? OLYMPIADES RÉGIONALES DE CHIMIE 2011/2012 FRANCHE-COMTE Partie 1 (Sur 10 points) N° d’anonymat : 3/4 b. Pourquoi ajoute-t-on de l’éther ? c. Schématiser l’ampoule à décanter et son contenu. d. Justifier la nature et la position relative des deux phases. 5. Dans les synthèses organiques, le sulfate de magnésium anhydre est souvent utilisé. Quel est son rôle ? 6. Le solide obtenu en fin de synthèse est récupéré par filtration sous vide. a. Donner l’autre nom de ce type de filtration ? b. Quel est l’avantage d’une filtration sous vide par rapport à une filtration classique ? c. Pourquoi faut-il « laver » le solide lors de l’essorage ? OLYMPIADES RÉGIONALES DE CHIMIE 2011/2012 FRANCHE-COMTE Partie 1 (Sur 10 points) N° d’anonymat : 4/4 7. Après obtention de l’acide benzoïque, on effectue une recristallisation. a. Quel est le rôle de la recristallisation ? b. Quelle mesure pourrait-on effectuer pour vérifier que la recristallisation a bien été efficace ? c. Donner le nom de l’appareil permettant de réaliser cette mesure.