Correction TP 1

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Compte-rendu TP 8
Réaction de Ritter
Cette réaction a été mise au point par John J. Ritter et son étudiant P. Paul Minieri, en 1948.
Elle permet la transformation d’un nitrile en amide.
Proposer un mécanisme pour la réaction de Ritter :
On formera en premier lieu un carbocation dont on justifiera la stabilité.
Rappeler le principe physico-chimique de la chromatographie d’adsorption sur colonne ou sur
les plaques CCM :
Résultats expérimentaux :
Calculer les rapports frontaux des espèces mises en jeu après l’avoir redéfini :
Coller la plaque CCM en indiquant le mode de révélation :
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Température de fusion mesurée :
Température de fusion théorique :
La température de fusion expérimentale est-elle supérieure ou inférieure à la température
attendue ?
Calcul du rendement :
Quel est le réactif en défaut ?
Quelle est la masse attendue ?
Masse obtenue expérimentalement : mexp =
Rendement :
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Compte-rendu TP 8
Réaction de Cannizarro
CANNIZZARO Stanislao (1826-1910)
Stanislao Cannizzaro fut un chimiste italien né à Palerme (Sicile). Après avoir participé
en 1848 à la révolution sicilienne, Cannizzaro travailla de 1849 à 1851 à Paris. Il fut
nommé professeur de chimie à l'institut d'Alexandrie en 1851 et aux universités de Gênes
en 1855, de Pise en 1861 et de Rome en 1871. À Alexandrie, il découvrit la réaction qui
porte son nom. La réaction de Cannizzaro prouve que les aldéhydes, lorsqu'ils sont en
présence d'alcali concentré, se réduisent à un mélange de leur alcool et de leur acide
correspondants. Cannizzaro contribua grandement à la théorie de l'atome en clarifiant
en 1858 la distinction entre la masse atomique et la masse moléculaire.
La réaction de Cannizzaro est une réaction de dismutation dont le mécanisme est le
suivant :
O
O
O
Ph
H
H
H
Ph
O
O
OH
O
O
H
Ph
OH
H
Ph
Ph
H
+
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H
Ph
OH
O
O
Ph
+
H
OH
Ph
PhCOO-
+ PhCH2OH
H
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Donner une définition du terme dismutation :
On donne l’échelle suivante pour les degrés d’oxydation des espèces organique :
alcool
aldéhyde
acide
DO croissant
cétone
carboxylique
Indiquer le type de réaction de chaque étape : (Addition/substitution/élimination ;
Electrophile/nucléophile…)
Qu’obtient-on dans le mélange à l’issu de la réaction dans chacune des phases aqueuses et
organique ?
Traitement de la phase aqueuse :
Quelle est la réaction qui a lieu lors de l’ajout d’acide? Qu’observe-t-on ?
Pourquoi doit-on placer l’erlenmeyer dans un bain de glace ?
Comment vérifier que l’on a ajouté suffisamment d’acide ?
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Caractérisations et rendement :
Quel est le réactif en défaut ?
Quelles est la masse d’acide benzoique attendue ?
Masse obtenue :
Rendement :
Comment caractériser l’acide benzoïque ?
Comment caractériser l’alcool benzylique ?
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Spectres de l’acide benzoique :
Spectre IR
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Spectres de l’alcool benzylique :
Spectre IR
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