métabolites primaires

Les métabolites végétaux sont les molécules issues du
métabolisme
Deux classes : métabolites primaires et métabolites
secondaires
Les métabolites primaires sont connus par leur caractère
nécessaire et vital à la survie de la cellule, de l’organisme :
-les glucides, source d’énergie, paroi cellulaire
(cellulose)
-les lipides, source d’énergie, membranes cellulaires
-les acides aminés, source primaire de construction
des protéines.
Les métabolites secondaires ne sont pas par essence
nécessaires, vitales pour la cellule, l’organisme.
-Ces molécules sont en très grand nombre, d’une variété
structurale extraordinaire.
-Elles marquent de manière originale (identité), une
espèce, famille ou genre.
-Permettent parfois une taxonomie chimique.
Elles sont souvent impliquées dans une écologie chimique
inter-espèces.
-Elles ont de nombreuses applications pharmaceutiques.
Trois grandes catégories de métabolites
secondaires ont été définies
-Composés aromatiques:
phénoliques, acide shikimique ou dérivé
d’acétate
-Terpènoïdes et Stéroïdes
-Les composés azotés ou alcaloïdes
métabolites primaires
métabolites primaires
LES GLUCIDES
Glucide c’est un saccharide (de Grec Sakcharon=Sucre)
Glucide = saccharide = sucre
3 types de glucides: mono-, oligo- et poly-saccharide
Monosaccharide (Oses, 1 monomère)
3 types de
glucides
Oligosaccharide (oligosides, quelques monomères)
HOLOSIDES
Polysaccharide (Polyosides, plusieurs monomères)
HOLOSIDES
Monomère de glucides
Composition: (C . H2O)n où n  3
+ populaire: glucose (C6H12O6)
n=3
n=4
n=5
n=6
triose (glycéraldéhyde)
tetrose (érythrose, thréose)
pentose (lyxose, xylose, arabinose, ribose)
hexose (talose, galactose, idose, gulose, mannose,
glucose, altrose, allose)
FONCTIONS DES GLUCIDES
Nutriments essentiels pour les cellules
• Source d’énergie des cellules
• Permet la synthèse d’autres biomolécules
(acides aminés et acides gras)
• Permet la formation d’oligo- et polysaccharide
LES MONOSACCHARIDES
Classement des monosaccharides
• Nature chimique du groupe carbonyl
 Aldose
 Cétose
O
H
C
CH2OH
C
O
• Nombre de carbone ( 3 à 7)
LES MONOSACCHARIDES
Structures les plus importantes
O
H
CH2OH
C
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
CH2OH
Galactose
O
H
C O
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
Fructose
Glucose
Nature chimique: Disposition autour du carbone asymétrique
FORME CYCLIQUE DU GLUCOSE
O
H
CH 2OH
C
H
C
OH
HO
C
H
C
H
H
H
C
C
OH
OH
CH 2OH
O H
H
H
C
HO
C
C
H
O
H
H
C
C
OH
H
C
C
C
H OH
C
H
OH
H
OH
O
OH
HO
CH 2OH
CH2OH
O
H
HO
H
OH
H
H
OH
H
OH
OLIGOSACCHARIDE: DISACCHARIDE
Diholoside
2 monosaccharides reliés par une liaison glycosidique
CH2OH
O
H
HO
H
OH
H
H
OH
H
O
H
HO
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
O
H
HO
H
OH
H
H
OH
H2O
Liaison glycosidique
O
H
H
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
DISACCHARIDE
CH 2OH
O
H
HO
H
OH
H
H
OH
Glucose
CH2OH
CH 2OH
O
H
O
CH2OH
OH
H
H
OH
O
OH
H
OH
Fructose
H
OH
H
H
OH
Galactose
O
H
O
H
Lactose
Saccharose
H
OH
H
H
OH
Sucre du lait
Sucre granulé de table
CH2OH
CH2OH
O
H
HO
CH2OH
H
H
OH
H
H
OH
Glucose
O
H
O
Maltose
H
OH
H
H
OH
Glucose
Sucre de Malt
Formation de bière
H
OH
Glucose
H
OH
LES POLYSACCHARIDES
(Polyosides)
Un polysaccharide est un glucide formé d’un grand nombre
d’unité de monosaccharide
LES POLYSACCHARIDES
FONCTIONS
Structurale
Cellulose
Réserve nutritionnelle
Animale
Végétale
Glycogène
Amidon
SYNTHÈSE
GLUCIDES
Monosaccharide
(des légumes)
Glucose,
Galactose,
Fructose, etc.
Disaccharide (du
lait et des
mayonnaises)
Maltose,
Lactose,
Saccharose, etc.
Polysaccharide
(pain)
Glycogène
Amidon
Cellulose
Fonctions: Nutriments essentiels des cellules
Source d’énergie des cellules
Électron
transférés par
le NADH et H+
Glycolyse (cytosol)
Glucose
Pyruvate
Électron
transférés par le
NADH et H+
Cycle de
Kreb
Chaîne de
transport des
électrons et
phosphorylation
oxydative
Mitochondrie
ATP
ATP
ATP
La
cellulose
CH2OH
... O
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
OH
O
H
O
H
CH2OH
H
OH
H
H
OH
O
H
O
H
H
OH
H
H
OH
O
H
...
Permet d’obtenir une
paroi cellulaire rigide
Le glycogène: réserve animale de glucose
CH2OH
O
H
...
H
OH
O
CH2OH
H
O
H
H
H
OH
O
H
H
O
H
OH
CH2OH
...
O
OH
CH2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH
O
CH2
O
H
H
Branchement (1 - 6)
H
OH
H
H
OH
O
H
H
O
H
OH
H
H
H
OH
8 à 12e résidus
Dans les muscles squelettiques et le foie
O
...
L’amidon: réserve végétale de glucose
L’amylase: structure linéaire de glucose
CH2OH
O
H
O
CH2OH
H
OH
H
H
OH
O
H
H
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
O
H
H
H
O
OH
H
H
OH
H
...
O
L’amylopectine: structure ramifiée de glucose
CH2OH
O
H
...
O
CH2OH
H
OH
H
H
OH
O
H
H
O
H
H
OH
H
H
OH
O
CH2OH
O
H
...
O
CH2OH
H
OH
H
H
OH
O
CH2
O
H
H
Branchement (1 - 6)
H
OH
H
H
OH
O
H
H
O
H
OH
H
H
H
OH
24 à 30e résidus
O
...
L’amidon: réserve végétale de glucose
Présent dans les
Tubercules de la pomme de terre,
céréales, riz, etc
Granules d’amidon dans une pomme de terre
métabolites primaires
métabolites primaires
LES Acides aminés
Substances de métabolismes primaires issues de
l’amination des acides organiques au niveau des cellules
végétales.
Les végétaux synthétisent certains acides aminés par le
biais de la synthèse protéique (exp. Glutamine, protéine,…)
D’autres acides aminés sont synthétisés par des voies
métaboliques différentes.
Biosynthèse des acides aminés
Les amino-acides proviennent de la fixation du
groupement NH3 sur les acides cétoniques.
Cette fixation peut s’opérer de trois façons:
1-L’amination réductrice.
2-La voie de la glutamine.
3-La transamination.
R
COOH
C O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH 2OH
1-L’amination réductrice.
Elle s’amène à la réaction globale:
R-CO-COOH [2H] + NH3
R-CH-[NH2]-COOH + H2O
Elle s’effectue dans la mitochondrie à partir des acides
cétoniques issus du cycle de Krebs
R
R
2-Voie de la glutamine:
La synthèse de la glutamine s’effectue à partir du
glutamate.
R-COO + H + NH3
COO
CH2
CH2
C NH2
COO
ATP + H2O
R-CONH2 + H2O
O
ADP + P
C-NH2
CH2
CH2
CH-NH2
COO
-La glutamate déshydrogénase catalyse l’amination
réductrice de l’α cétoglutarate grâce au NADPH.
-La glutamine synthétase catalyse l’incorporation de
l’ammoniaque dans la glutamine grâce à l’ATP.
Amino acids
proteins
purines
pyrimidines
Pathway 1
GS
+
NH4 + glutamate + ATP
2 molécules de glutamate
Pathway 2
+
NH4 +
glutamine + ADP + Pi
-ketoglutarate + glutamine
NAD(P)H+H+
-ketoglutarate
NAD(P)+
GDH
ATP
glutamate
ADP+Pi
Amino acids
proteins
O
Pathway 1 COO
C-NH2
CH2
CH2
+
Amino acids
+
NH4
CH2
CH2
proteins
C NH2
purines
CH-NH2
pyrimidines
COO
COO
GS
glutamate + ATP
glutamine + ADP + P
glutamate
COO
CH2
CH2
C NH2
COO
GS=glutamate synthétase
-ketoglutarate + glutamine
COO
CH2
CH2
C O
COO
O
C-NH2
CH2
CH2
CH-NH2
COO
NADP+H2O
Pathway 2
+
NH4+
NADPH+H
+
-ketoglutarate
GDH
COO
CH2
CH2
C O
COO
GDH= glutamate déshydrogénase
glutamate
COO
CH2
CH2
C NH2
COO
Amino acids
proteins
3-La transamination: C’est le procédé le plus
répandu.
NH2
O
R1-CH-COOH + R2-C-COOH
O
NH2
R1-C-COOH + R2-CH-COOH
Il porte comme dans l’amination réductrice, sur un acide cétonique,
mais le radical amine, au lieu d’être apporté par NH3, il est fourni
par un acide déjà aminé, qui l’échange contre l’oxygène cétonique.
Le glutamate est l’un des principaux donneurs de NH2 et il assure,
par transamination, la formation de nombreux acides.
EXP/ Aspartate à partir de l’oxalo-acétate
Alanine à partir du pyruvate.
Catabolisme des acides aminés:
La dégradation des acides aminés, s’effectue par une
désamination en acides cétoniques, qui rentrent dans le cycle
de Krebs.
Cette désamination est l’inverse de la réaction d’amination vue
à propos de leur biosynthèse
métabolites primaires
métabolites primaires
LES Lipides
Substances de métabolismes primaires issues par des
allongements réalisés à partir de l’acétyl-COA (en C2) par le
malonyl-COA (en C3).
CH3-CO~S-C0A + CO2
HOOC-CH2-CO~S-C0A
Le malonyl-COA soude alors un reste acétyle à chaque étape
de l’allongement avec décarboxylation.
Catabolisme des acides gras (LIPIDES)
C’est une source énergétique primordiale dans certains cas; notamment
dans les graines oléagineuses.
Après hydrolyse des réserves lipidiques par des lipases, diverses acides gras
libérés sont dégradés par un processus de béta oxydation qui les tronçonne
en restes acétyles.
L’acide gras est mobilisé sous forme d’un acétyl-C0A.
L’acétyl-C0A entre alors dans le cycle glyoxylique qui conduit au succinate,
exporté vers les mitochondries et entrant dans le cycle de Krebs.
Catabolisme des acides gras
Ac. Stéarique (C18)
Stéaryl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Palmityl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Myristyl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Lauryl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Capryl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Caprylyl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
Caproyl-Coenzyme A
Butyryl-Coenzyme A
Acétyl-Coenzyme A
(CH3-CO~S-C0A)