Structures en biochimie

Introduction à la biochimie
Chapitre I 1
Structures
en biochimie
a. L’atome de carbone asymétrique..................2
b. Les principaux groupes d’atomes..................4
c. Les acides nucléiques......................................11

Introduction à la biochimie
Chapitre I 2
a. L’atome C asymétrique
1. Définition : Un atome C asymétrique est un atome de carbone auquel sont fixés 4
substituants différents
Exemples:
4) 5) 6)
1) 2) 3)
*
** *
*
*
*
*
**
*
*
*
*
CH OH
CH3
C2H5
C C
ClCl
HH
BrOH OH
O
HO
C C C C C C
O
OH
OH
OHOHOH
H
H H H
H
HH
Exercice
Marquez les atomes de carbone asymétriques d’une croix:
OOH
CH3CHOHCH2CHClCH2CHClCH3HO O
N
CH3
OH

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Chapitre I 3
2. Stéréoisomères
Un atome C asymétrique peut présenter deux configurations différentes:
CC
AA
BB
EE
FF
Les liaisons en trait plein sont situées dans le plan du tableau, celles en pointillé vers l’arrière et celles en
fuseau vers l’avant.
Les deux molécules représentées ne peuvent pas être amenées en coïncidence. Ce sont de vrais isomères.
Exercice:
Déterminer lesquelles des molécules suivantes sont des stéréoisomères et lesquelles sont identiques:
dc
b
a
CCCC
HH
HH
F
F
F
F
Cl Cl
Cl
Cl
Br Br Br
Br
3. Importance naturelle
Toutes les substances importantes de la biochimie possèdent des atomes de carbone asymétriques.Souvent
ce n’est qu’un des deux stéréoisomères correspondant à un atome C asymétrique donné qui possède une
activité biochimique.

Introduction à la biochimie
Chapitre I 4
b. Les principaux groupes d’atomes des substances biochimiques.
1. Le groupe phosphate
Composé de base: L’acide phosphorique.
-
+
PO
O
O
O
H
H
H
Mode de liaison:
-
+
PO
O
O
O
H
Remarque: la connexion de plusieurs groupes phosphate augmente l’énergie de la molécule:
+-
-
+
+-
PO
O
O
O
H
PO
O
O
H
PO
O
O
H
structure riche en énergie

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Chapitre I 5
2. Les groupes pyrannoses et furannoses.
Squelettes de base des glucides cycliques:
OO
le pyranne le furanne
Formules de base des glucides cycliques:
carbone 5
carbone 6
*
**
*
*
*
*
**
ou :
CH2OH
HC
HOHC
HOHC CHOH
CHOH
OO
HC
HOHC CHOH
CHOH
CH2OH
CH
2
le pyrannose le furannose
Remarque:
Les atomes C marqués d’un astérisque (*) sont asymétriques. Chacun peut donc posséder deux
configurations différentes que nous shématisons en traçant le groupe OH soit vers le haut, soit vers le bas.
Un pyrannose possède donc en tout 25 = 32 isomères , un furannose 24 = 16 isomères.
Quelques représentants:
CH2OH CH2OH
OO
OH
OH
OH
OH OH
CH2OH
O
OH
OH OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH O
OH
OH
CH
2
OH
D(β)- glucose D(α)- glucose D(α)- ribose D(α)- désoxyribose L(α)-désoxyribose
D signifie: CH2OH vers le haut
L signifie: CH2OH vers le bas
α signifie:OH du dernier C vers le bas
β signifie: OH du dernier C vers le haut