Introduction à la biochimie Structures en biochimie a. L’atome de carbone asymétrique..................2 b. Les principaux groupes d’atomes..................4 c. Les acides nucléiques......................................11 Chapitre I 1 Introduction à la biochimie a. L’atome C asymétrique 1. Définition : Un atome C asymétrique est un atome de carbone auquel sont fixés 4 substituants différents Exemples: CH3 H 1) C * OH 2) H Cl Cl C* C* * H 3) * C2H5 OH Br OH * * * H OH OH OH H OH C C* C* C* C* H H H OH H * 4) 5) * 6) HO O C H O Exercice Marquez les atomes de carbone asymétriques d’une croix: OH CH3 O N CH3CHOHCH2CHClCH2CHClCH3 2 HO O OH Chapitre I Introduction à la biochimie 2. Stéréoisomères Un atome C asymétrique peut présenter deux configurations différentes: A A C B C F F E B E Les liaisons en trait plein sont situées dans le plan du tableau, celles en pointillé vers l’arrière et celles en fuseau vers l’avant. Les deux molécules représentées ne peuvent pas être amenées en coïncidence. Ce sont de vrais isomères. Exercice: Déterminer lesquelles des molécules suivantes sont des stéréoisomères et lesquelles sont identiques: H Cl a F F Cl Br b H F Br C C C C Br Cl F H Br c Cl H d 3. Importance naturelle Toutes les substances importantes de la biochimie possèdent des atomes de carbone asymétriques.Souvent ce n’est qu’un des deux stéréoisomères correspondant à un atome C asymétrique donné qui possède une activité biochimique. Chapitre I 3 Introduction à la biochimie b. Les principaux groupes d’atomes des substances biochimiques. 1. Le groupe phosphate Composé de base: L’acide phosphorique. H O + P O H O O H Mode de liaison: O + P O H O O Remarque: la connexion de plusieurs groupes phosphate augmente l’énergie de la molécule: O O + O P H O + O P H O H O O + P O O structure riche en énergie 4 Chapitre I Introduction à la biochimie 2. Les groupes pyrannoses et furannoses. Squelettes de base des glucides cycliques: O O le pyranne le furanne Formules de base des glucides cycliques: carbone 6 carbone 5 CH2OH * HC O HOHC CH2OH * HC * CHOH * * HOHC O * CHOH * HOHC * CHOH * CHOH ou : CH 2 le pyrannose le furannose Remarque: Les atomes C marqués d’un astérisque (*) sont asymétriques. Chacun peut donc posséder deux configurations différentes que nous shématisons en traçant le groupe OH soit vers le haut, soit vers le bas. Un pyrannose possède donc en tout 25 = 32 isomères , un furannose 24 = 16 isomères. Quelques représentants: CH2OH O OH CH2OH O OH OH OH CH2OH O OH OH OH D(β)- glucose OH CH2OH O OH OH OH O OH OH OH OH CH2OH D(α)- glucose D(α)- ribose D(α)- désoxyribose L(α)-désoxyribose D signifie: CH2OH vers le haut L signifie: CH2OH vers le bas α signifie:OH du dernier C vers le bas β signifie: OH du dernier C vers le haut Chapitre I 5 Introduction à la biochimie Modes de liaison: En perdant un atome d’hydrogène, chaque groupe OH d’un glucide peut établir une liaison du type C-O...... Exemple: CH2OH O CH2OH O OH OH O OH OH OH OH le maltose: D(α)glucose(1→4)D(α)glucose Exercice: 1) Représenter une partie de la molécule de cellulose , poly (D(β)glucose (1→4)) 2) Représenter une partie de la molécule d’amylose , poly (D(α)glucose (1→4)) 3) Représenter le L(β)-glucose-6-phosphate 6 Chapitre I Introduction à la biochimie 3. Les groupes purine et pyrimidine Squelettes de base: N N N N N N H la pyrimidine la purine Bases pyrimidiques: NH2 O H N O O CH3 H N N N N O N O H H C: cytosine H T: thymine U: uracile Bases puriques: O H N N NH2 N N N N NH2 H N N H G: guanine A: adénine Mode de liaison: N Exemples: 1) Représenter la molécule d’A.T.P. = 5-triphosphato-1-adényl D(β)-ribose. 2) Représenter l’acide guanylique = 5-phosphato- 1-guanyl-D(β)-ribose. Chapitre I 7 Introduction à la biochimie 4. Le groupe acide aminé Squelette de base: H R C O C O N H H H Possibilités pour R: H glycine CH3 alanine Ala CH2OH sérine Ser CH3 Gly thréonine CH Thr HO CH3SCH2CH2 CH3 méthionine valine Met Val CH CH3 CH3 leucine Leu CHCH2 CH3 phénylalanine Phe CH2 CH2 HO HS HOOC 8 CH2 CH2 tyrosine Tyr cystéine Cys acide aspartique Asp Chapitre I Introduction à la biochimie HOOC CH2 acide glutamique Glu CH2 O C asparagine AspNH2 CH2 H2N O C CH2 C CH2 glutamine GluNH2 CH2 H2N HN CH2 arginine Arg CH2 H2N H2N CH2 CH2 CH2 lysine Lys CH2 histidine His NH CH2 N CH2 tryptophane Try NH Modes de liaison H R C O C N H Cas spécial: O C N proline Pro OH H Mode de liaison: O C N Chapitre I 9 Introduction à la biochimie Exercices 1)Ecrire la formule du dipeptide Phe Asp ( le bout NH2 reste toujours à gauche) 2) Ecrire la formule du tripeptide glutathion intervenant dans toutes les cellules: GluNH2CysGly 3) Le champignon mortel ammanite phalloïde contient la protéine ammanitine: AlaPhePheProProPhePhe ProProVal Sachant que dans le sens des aiguilles d’une montre, il vient d’abord le groupe NH, puis le groupe CO d’un AA, on demande d’écrire la formule en bâtonnets de ce poison. 10 Chapitre I Introduction à la biochimie c. Les acides nucléiques 1. Le pont hydrogène Les atomes O attirent plus fortement les électrons des liaisons qu’ils forment que l’atome H. Il s’ensuit que des liaisons OH et NH sont polarisées: δ+ δ- C O δ- δ+ O H δ- δ+ N δN H δ+ C Entre deux molécules ou deux parties d’une molécule, des associations électrostatiques (attraction de charges) sont donc possibles entre les δ+ (souvent H !) et δ- de molécules différentes.: molécule 2 ATTRACTION δ- δ+ H molécule 1 Chapitre I 11 Introduction à la biochimie 2. La structure de l’ARN L’ARN est la molécule apportant cellulaire sur les ribosomes 1) L’information pour la synthèse des protéines à partir du noyau 2) Les acides aminés nécessaires à la synthèse des protéines à partir du cytoplasme sur les ribosomes Sa structure est la suivante: . P R R B1 B2 P R .. P B3 R est le D(β)ribose, P un groupe phosphate, B1, B2,... des bases puriques ou pyrimidiques (C,G,A,U). L’information réside dans la séquence des bases. La liaison R - B se fait en position 1 du R La liaison R - P - R se fait en position 5 du premier R et 4 du deuxième. Exercice: Représenter en détail une portion ARN comportant la séquence: CCGAUU 12 Chapitre I Introduction à la biochimie 3. La structure de l’ADN L’ADN est le constituant principal des chromosomes du noyau cellulaire. Il porte l’information pour la synthèse des protéines. Les protéines sont les « machines » de la cellule. L’ADN ne participe pas à la synthèse des protéines qui est régie par l’ARN. L’ADN est formé de deux chaînons du type de l’ARN avec la seule différence que le sucre de base est le désoxyribose et les bases puriques et pyrimidiques sont C,G,A,T. Les deux chaînons sont associés par ponts hydrogène entre les bases: T - A et C - G Exercice 1) )Représenter les ponts H entre T et A ( deux ponts), puis entre C et G (trois ponts) 2) Représenter une portion ADN comportant sur un chaînon la séquence AACG Chapitre I 13