Thème : Chimie organique et industrielle Fiche 8

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LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE
CHIMIE Série S
Nº : 37008
Fiche Corrigés
Thème : Chimie organique et industrielle
Fiche 8 : Contrôle de réaction
► Exercice n°1
1) Synthèse avec un acide carboxylique :
CH3CH2CH2CO2H + CH3OH = CH3CH2CH2CO2CH3 + H2O.
Synthèse avec un anhydride d’acide :
CH3CH2CH2COOCOCH2CH2CH3 + CH3OH = CH3CH2CH2CO2CH3 + CH3CH2CH2CO2H
2) La première est une réaction lente et non totale et la deuxième est rapide et totale.
3) Pour déterminer la quantité maximale que l’on peut obtenir, il faut connaître le réactif limitant.
alcool
alcool
alcool M
m
n =
et
alcoolalcoolalcool V m ⋅ρ=
donc
alcool
alcoolalcool
alcool M
V
n ⋅ρ =
.
acide
acide
acide M
m
n =
.
A.N. :
mmol 333
0,6110,140,211
008,00,02
nalcool =
×+×+×
×
=
et
mmol 143
0,6120,180,214
0,03
n
acide
=
×+×+×
=
Le réactif limitant est le méthanol ; donc avec un rendement de 100 %, on doit obtenir 333 mmol d’ester.
En réalité, on obtient
mmol 002
0,6120,1010,215
20,4
nester =
×+×+×
=
106,0
333
002
R==
4) On veut que nanhydride = nacide soit
acide
anhydride
anhydride n
M
m=
d’où manhydride = nacide · Manhydride
A.N. : manhydride = 0,341 × (8 × 12,0 + 14 × 1,0 + 3 × 16,0) = 53,9 g
5)
molm 423
0,6120,1010,215
33
n ester =
×+×+×
=
donc
379,0
333
423
R==
On vérie que le rendement est bien celui d’une transformation totale.
► Exercice n°2
1) C15H31—COO—CH2 CH2—OH
| |
C15H31—COO—CH + 3 HO– = 3 R—COO– + CH—OH
| |
C15H31—COO—CH2 CH2—OH
Cette réaction est rapide et totale.
2) Pour obtenir le savon solide, on procède au relargage en versant le milieu réactionnel dans une solution saturée en chlorure de
sodium après l’hydrolyse basique de la palmitine.
C15H31 CO2–(aq) + Na+(aq) = C15H31 CO2Na(s)

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3)
max
obtenu
n
n
R=
et
palmitine
palmitine
max M
m
n =
et
savon
savon
obtenu M
m
n =
; Mpalmitine = 269 g·mol-1 et
1-
savon
log·m872 M =
;
% 4,38
0,68872
9625,96
R =
×
×
=
.
La réaction étant totale, ce qui baisse le rendement c’est la méthode d’extraction et de purication pour enlever toutes les traces
d’hydroxyde de sodium.
► Exercice n°3
1) C’est une catalyse homogène puisque tout est en solution.
2) Les réactifs sont tous les deux chargés négativement ; or les charges négatives se repoussent, donc les réactifs ont tendance
à éviter les collisions, ce qui réduit la vitesse de la réaction. L’ion fer (II) est quant à lui chargé positivement, il intervient ainsi :
S2O82–(aq) + 2 Fe2++(aq) = 2 SO42–(aq) + 2 Fe3++(aq) puis 2 Fe3++(aq) + 2 I–(aq) = 2 Fe2+(aq) + I2(aq)
3) En inversant l’ordre des deux réactions, on voit immédiatement que l’ion fer (III) peut aussi catalyser la réaction.
► Exercice n°4
Un procédé discontinu de fabrication du savon
A. 1) R—COO—CH2 CH2—OH
| |
R—COO—CH + 3 HO– = 3 R—COO– + CH—OH
| |
R—COO—CH2 CH2—OH
2) Soit R COO– l’ion carboxylate formé ; R est la partie hydrophobe et COO– est la partie hydrophile.
B. 1) Au cours de la phase de démarrage, la courbe n’est pas très inclinée donc la vitesse de la réaction n’est pas très grande.
Lors de la phase de saponication rapide, la courbe croît de façon beaucoup plus importante au cours du temps, on en déduit
que la vitesse de réaction est plus grande. Enn au cours de la phase de n de saponication, la courbe tend vers une asymptote
horizontale ce qui signie que la vitesse devient nulle.
2)
a) Il est rappelé au début du sujet que les graisses et les huiles sont insolubles dans l’eau. Or la réaction de saponication met en
jeu des triglycérides et de la soude, deux substances qui ne se mélangent pas.
b) Pour maintenir l’émulsion de deux substances non miscibles, il est nécessaire d’agiter.
3)
a) Les ions carboxylates vont se lier :
• à l’eau de la soude par leur partie hydrophile ;
• aux molécules de triglycéride par leur partie hydrophobe.
graisse
eau savonneuse
Ainsi il y a formation de micelles.
   g.4.12

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b) Cela permet de faciliter la « rencontre entre les molécules de triglycéride et les ions hydroxyde ».
4) Au fur et à mesure que la réaction de saponication a lieu, les concentrations des réactifs diminuent ; ceci entraîne la diminution
de la vitesse de réaction lors de la troisième phase.
C. 1) 1 : la graisse et la soude. 2 : la vapeur d’eau. 3 : la cuve. 4 : le fond de savon. 5 : le serpentin.
2) Le savon, en rendant miscibles les deux réactifs, augmente la vitesse de réaction.
3) La vapeur d’eau qui circule au fond de la cuve dans un serpentin, permet de porter le mélange à ébullition. Une température
élevée augmente la vitesse de réaction.