tp a la decouverte des molecules de la chimie organique

CH 11 : ACTIVITE : A LA DECOUVERTE DES ALCANES ET ALCOOLS
1. Quelques définitions et constats :
Qu’est-ce que la chimie organique ?
La chimie organique est la chimie des « organes », les molécules de la chimie organique sont constituées de longues
chaînes d’atomes de carbones et d’hydrogène associés parfois à d’autres atomes : l’oxygène O, l’azote N, les
halogènes F, Cl, I, parfois le soufre S, quelques métaux Fe, Cu
Quelques rappels sur les éléments évoqués :
Le carbone a pour numéro atomique Z=6, possède donc 6 électrons, répartis sur les couches comme cela :
(K)2(L)4 soit 4 sur la couche externes. Il est tetravalent. Il peut donc faire quatre liaisons. C’est à dire 4
liaisons simples avec 4 atomes, ou 3 liaisons avec trois atomes dont une liaison double avec un atome, ou 2
liaisons avec deux atomes, dont une liaison triple avec un atome.
L’oxygéne a pour numéro atomique Z= 8 , possède donc 8 électrons, répartis sur les couches comme cela :
(K)2 (L)6 soit 6 sur la couche externes. Il est bivalent. Il peut donc faire deux liaisons au total.
2. Les différentes représentations des hydrocarbures:
Formule brute
formule développée
formule semi développée
C4H10
3. Les alcanes :
Dans les alcanes, les atomes de carbone ne font que des liaisons simples carbone-carbone.
3.1. Les alcanes linéaires :
Les alcanes linéaires sont des alcanes dans lesquels les carbones sont bout à bout, formant une chaine linéaire.
La nomenclature des alcanes comporte un préfixe donnant le nombre d’atome de carbone de la chaîne linéaire
et un suffixe « ane ».
N atome de
carbone
1
2
3
5
6
7
8
9
10
préfixe
Méth
Eth
Prop
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
3.2. Les alcanes ramifiés :
Tous las alcanes ne sont pas linéaires, certains comportent des ramifications, c’est à dire des chaînes
carbonées qui se substituent à un atome d’hydrogène de la chaîne linéaire, par exemple :
de formule semi développée .
2 méthyl propane
On cherche la chaine carbonée la plus longue, elle donnera le préfixe du nom de l’alcane.
Les groupes de carbones qui se substituent (se mettre à la place de) à un atome d’hydrogène, porte un suffixe
« yl », précédés du numéro du carbone où se fait la substitution. Par exemple dans l’alcane précédent, un
groupe -CH3 (1 atome de carbone donc Méth) s’est substitué à la place d’un hydrogène sur le carbone 2
d’un propane, ce groupe porte donc le nom 2 méthyl.
On numérote la chaine la plus longue de façon à donner les plus petits numéros aux groupes alkyls.
Cet alcane a pour nom : 2 méthyl propane.
Chaine la plus longue : 3 carbones
préfixe prop
Le groupe alkyle a 1 atome de carbone
préfixe méth. Se rattache sur carbone N°2
2 devant méthyl
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Autre exemple :
4 éthyle 3 méthyl heptane
4. Les alcools :
Un groupe OH peut se substituer à un atome d’hydrogène, cette famille est la famille des alcools. Leur
nomenclature comporte un suffixe « ol » , à la place du « e » final de l’hydrocarbure, précédé du numéro (le
plus petit) du carbone qui porte ce groupe.
Exemple :
butan 2 ol.
2 méthyl propan 1 ol
5. Exemple de nomenclature :
Chaine la plus longue : 4 carbones, la molécule ne posséde
que des liasons simples C-C donc alcane préfixe butan
Groupe OH fonction alcool, rattaché sur le carbone 2
donc 2 devant ol
Le groupe alkyle a 1 atome de carbone préfixe méth. Se rattache sur carbone
N°2 2 devant méthyl
2 méthyl butan 2 ol
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