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CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE
Bases sur nomenclature en chimie organique
1°) Définitions
En chimie organique, les composés sont forcément carbonés, les éléments rencontrés les plus
fréquemment sont C, H, O, N ….
On rappelle que le carbone est tétravalent, l’hydrogène monovalent, l’oxygène bivalent et l’azote
trivalent ; ils peuvent donc s’engager respectivement dans quatre, une, deux et trois liaisons de covalence.
Pour nommer ces différents composés, on tient compte du nombre d’atomes de C dont ils sont constitués,
ainsi qu’un certains nombre de règle : ceci correspond à la nomenclature édictée par l’UICPA.
http://perso.wanadoo.fr/guy.chaumeton/tsnomenc.htm
http://membres.lycos.fr/jjww/
La plus importante :
La chaîne d’atomes de C (carbone) la plus longue est appelée chaîne principale, son nombre d’atomes
donne le nom à la molécule.
On numérote la chaîne principale, de manière à ce que le numéro du 1er atome de C portant une
ramification soit le plus petit possible.
Les différents grands types de réaction sont :
‰ Réaction de substitution : remplacement d’un atome par un autre
‰ Réaction par élimination : une molécule perd certains de ces atomes ⇒ création de liaisons
multiples
‰ Réaction de réarrangement : changement de place d’atomes
‰ Réaction d’addition : une molécule se scinde en deux fragments
2°) Composés carbonés saturés et insaturés
saturé : tous les atomes de C sont reliés par des liaisons simples
insaturé : liaisons double ou triple
2.1) Les alcanes
Composés carbonés saturés, le nom sera suivi par le suffixe en « ane »
Nombre d’atome de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Bernaud J
Préfixe
méth
éth
prop
but
pent
hex
hep
oct
non
déc
Nom de la molécule
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
décane
1/7
Formule brute
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Les alcanes liquides ne dissolvent pas les composés ioniques, mais les corps moléculaires, les corps gras.
Ils sont utilisés dans de nombreux détachants, étant constitués exclusivement d’atomes de C et H, ils sont
très inflammables et toxiques.
Certains ramifications portent un nom
Radical :
CH3
‰ méthyl
CH3
CH2
‰ éthyl
CH2
‰ méthylène
‰ éthylène
CH2
CH2
2.2) Les cyclanes
Leur chaîne carbonée principale est refermée sur elle-même et forme un cycle.
Nom de l’alcane correspondant précédé de cyclo :
Exemple : cyclohexane
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
2.3) Les alcènes
Ils possèdent une double liaison C, C. leur suffixe est en « ène »
Ecrire la formule développée du but-1-ène, du 3 méthyl-but- 2 ène.
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
CH3
C
H
C
CH3
CH3
H
Radical : vinyl
C
H
C
H
2.4) Les alcynes
Ils possèdent une triple liaison C, C. leur suffixe est en « yne »
Ecrire la formule semi-développée de l’éthyne, du 2 méthyl, hex-3-yne
H
HC
CH3
CH
C
CH3
Bernaud J
2/7
C
C
H
H
C
C
H
H
H
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3°) Les composés carbonés aromatiques
aromatique : le cycle est plan et chaque atome de C met en commun un électron célibataire pour
former un nuage d’électrons délocalisé sur l’ensemble du cycle.
Exemple : Benzène
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
Toluène : 2 méthyl, benzène
H
C
H
C
C
CH3
H
C
C
H
C
H
Styrène : 2 vinyl, benzène
H
H
C
H
C
C
H
C
C
CH
H
C
H
Radical : phényl
Bernaud J
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C
H
CHAPITRE CHIMIE ORGANIQUE
4°) Composés organiques oxygénés
4.1) Fonction ou groupement alcool
suffixe en « ol »
formule générale : R C OH
radical : hydroxyle
- OH
Exemples
Propane –1,2,3-triol (glycérol)
CH2OH
CHOH
Ethane-1,2-diol (ethylene glycol)
CH2OH
Méthanol ou alcool méthylique
CH2OH
CH2OH
CH3OH
Menthol (2 isopropyl-5méthyl-cyclohexan-1ol)
OH
CH3
CH
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH
CH3
CH2
4.2) Groupement éther-oxyde
oxyde suivi du nom, formule générale symétrique R – O – R ; formule mixte R’ - O - R
Exemple : méthoxy-méthane ou oxyde de méthyle et d’éthyle
CH3- O - CH2 - CH3
4.3) Fonction aldéhyde
O
suffixe en “al”, formule générale R
H
Exemple : éthanal
H
H
C
H
Bernaud J
C
O
C
H
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4.4) Fonction cétone
O
O
suffixe en « one » formule générale symétrique R – C – R ; formule mixte R’ - C - R
O
Exemples : pentan-2one
CH3
C
CH2
CH2
CH3
Propanone (acétone ou di-méthyl cétone)
H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
4.5) Groupement acide carboxylique
Il contient le terme « acide » et le suffixe en « oïque »
Formule générale : R –COOH
Exemples (nom usuel) :
OH
H
C
Acide méthanoïque (acide formique) :
OH
CH 3
C
O
O
Acide éthanoïque (acide acétique) :
OH
CH 2
CH
C
O
Acide propènoïque (acide acrylique) :
Acide benzène –1,2-dicarboxylique (acide orthophtalique) :
Acide benzène –1,4-dicarboxylique (acide tere ou paraphtalique)
4.6) Groupement ester
suffixe en « ate »
Formule générale :
R
C
O
O
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R'
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Exemple : acétate de propyle
CH3-COO-CH2-CH2-CH3
5°) Composés organiques azotés
5.1) Amine
Formule générale : R-NH2
Exemple : hexaméthylène diamine H2N(CH2)6H2N
Pent-3-ène-2-amine
CH
H3C
CH
CH
CH3
NH2
5.2) Amide
O
Formule générale :
R
C
NH2
CH3
Exemple : éthanamide
C
NH2
O
5.3) Fonction nitrile
Formule générale : R
C
N
Exemples :
4-méthyl, pent-3-ène nitrile
CH
C
CH3
CH2
C
N
CH3
acrylonitrile
CH2
CH
C
N
5.4) Acide aminé ou amino acide carboxylique
Contient le groupement acide carboxylique –COOH et Amine –NH2
Exemples :
Acide 11 amino,undécanoïque H2N(CH2)10COOH
Acide 6 amino, caproïque H2N(CH2)5COOH
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5.5) Acide α aminé (acide aminé de l’organisme)
Acide aminé dont les deux fonctions sont sur le même atome de C.
Exemples :
Glycine ou glycocolle (acide amino éthanoïque)
H
NH2
COOH
C
H
Alanine ( acide amino-2-propanoïque)
H
NH2
C
COOH
CH3
5.6) Liaison peptidique
Groupement amide résultant de la condensation entre deux acides aminés. Les protéines sont
constituées d’une ou plusieurs chaînes polypeptidiques
O
C
NH
Bernaud J
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