1ére partie - martinphysique
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ème 6 partie Chimie de synthèse et nouveaux matériaux. 1èreS CSNM1 Chimie organique et nouveaux matériaux. 1èreS I. Groupes caractéristiques, aldéhydes, cétones . 1. Familles des composés carbonylés. On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle: a. Famille des aldéhydes Un aldéhyde possède le groupe carbonyle situé en bout de chaîne carbonée. 1èreS Nomenclature: On nomme un aldéhyde en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle). Exemples: méthylpropanal propanal 1èreS b. Famille des cétones Une cétone possède le groupe carbonyle situé dans la chaîne carbonée. Nomenclature: On nomme une cétone en remplaçant le « e » final de l'alcane dont elle dérive par la terminaison one précédée éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe carbonyle). Exemples: pentan-2-one propanone (ou acétone) 1èreS 2. Famille des acides carboxyliques. Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de chaîne. Nomenclature: On nomme un acide carboxylique en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du groupe carboxyle). 1èreS Exemples: acide éthanoïque (ou acide acétique) acide méthylpropanoïque 1èreS II. Caractérisation des familles 1. Composés carbonylés a. Test commun aux aldéhydes et aux cétones Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune orangé. Exemple : 1èreS On prépare deux tubes à essai contenant respectivement environ 1mL de DNPH. On ajoute dans le premier tube quelques gouttes d’une solution d'éthanal et dans le second tube quelques gouttes de propanone (de gauche à droite sur l'image). On observe la formation d'un précipité jaune dans les deux tubes. b. Tests complémentaires des aldéhydes En présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte rose violacée. 1èreS 2. Acides carboxylique a. Caractère acide L'eau distillée est une solution neutre : elle contient autant d'ions hydrogène H+(aq) que d'ions hydroxyde OH−(aq). Une solution est dite acide si elle contient plus d'ions H+(aq) que d'ions OH−(aq). Définition: ions H+(aq). On appelle acide une espèce chimique qui libère des Un acide carboxylique est un acide car lors de sa mise en solution aqueuse, il libère des ions H+(aq) selon la réaction: 1èreS b. Solubilité et pH Les acides carboxyliques de petite chaîne carbonée (c'est-à-dire possédant moins de quatre atomes de carbone) sont très solubles dans l'eau. Leur solubilité décroît au fur et à mesure que la chaîne carbonée s'agrandit. Cette solubilité s'explique par: Le caractère polaire du groupe carboxyle. La possibilité du groupe carboxyle de former des liaisons hydrogène avec l'eau. 1èreS III. Oxydation des alcools 1. Oxydation d'un alcool primaire L'oxydation d'un alcool primaire conduit dans un premier temps à l'aldéhyde correspondant, puis, si l’oxydant est en excès, à l'acide carboxylique correspondant: 1èreS 2. Oxydation d'un alcool secondaire. L'oxydation d'un alcool secondaire conduit à la cétone correspondante: 3. Oxydation d'un alcool tertiaire II n'est pas possible de réaliser une oxydation d'un alcool tertiaire autre qu'une combustion. 1èreS 4. Exemple pratique: oxydation d’éthanol par le permanganate de potassium a. Manipulation: 1èreS b. Exploitation: L’éthanol est un alcool primaire. La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion permanganate. Les couples rédox mis en jeu lors de la réaction sont: 1èreS En présence d'un excès d'oxydant, l'aldéhyde peut, à son tour, subir une oxydation en acide carboxylique. 1èreS IV. Synthèse et hémisynthèse de molécules biologiquement actives 1. Obtention de molécules biologiquement actives Une molécule biologiquement active est une molécule qui a la propriété d'interagir avec l'organisme. Il est possible de produire ces espèces : soit par synthèse, à partir de molécules simples. soit par hémisynthèse, à partir d'espèces chimiques naturelles ayant une structure proche, appelées précurseurs 1èreS 2. Rendement d'une synthèse Lors d'une synthèse, la masse de produit obtenue est toujours inférieure à la masse attendue car les différentes étapes entraînent des pertes de produits. Définition: Le rendement r d'une transformation chimique est le rapport, exprimé en pourcentage, entre la masse de produit effectivement obtenu et la masse maximale attendue, calculée avec l'hypothèse d'une réaction totale. 1èreS 3. Nanochimie La nanochimie étudie les objets dont les dimensions sont de quelques nanomètres (nm) : les nanoparticules. Elles présentent un comportement spécifique du fait de leur structure et de leur géométrie. Les scientifiques cherchent à exploiter les propriétés électriques, optiques, magnétiques et chimiques particulières de ces nanoparticules. 1èreS 1èreS
