I CAN ALL ! (BILAN)

Comprendre
7
I C AN A LL ! (B ILAN )
1. Les différentes chaînes carbonées
1.1. Rappels : On appelle chaîne carbonée l’ensemble des atomes de carbone liés entre eux
1.2. Dans le tableau ci-dessous, entourer en rouge les molécules comportant une chaîne carbonée linéaire, en bleu celles
comportant une chaîne carbonée ramifiée, en vert celles comportant une chaîne carbonée cyclique
Nom
Formule
Nom
Formule
Nom
Formule
1
benzène
2
méthyl
propène
3
3-méthyl-
butan-2-ol
OH
4
hex-3-ène
5
butane
6
propylamine
NH
2
7
cyclohexane
8
méthyl
propane
9
pentane-2-ol
OH
10
but-1-ène
11
propane
12
chlorure de
vinyl
Cl
13
méthyl
propanal
O
14
acide
benzoïque
O
OH
1.3. Compléter les définitions suivantes :
Lorsque le squelette carboné se referme sur lui-même, on parle de chaîne cyclique
Lorsque chaque atome de carbone du squelette carboné n'est lié qu’à deux autres atomes de carbone au plus, on
parle de chaîne
linéaire
Lorsqu’au moins un atome de carbone est lié à plus de deux autres atomes de carbone, on parle de chaîne
ramifiée
2. Alcanes
2.1. Généralités
Pour les propositions suivantes, répondre (cocher) par vrai (V) ou faux (F). V F
Un alcane contient l’élément oxygène
Un alcane contient les éléments carbone et hydrogène
Une molécule ne contenant que les atomes de carbone et d’hydrogène est un alcane
Un alcane contient des liaisons double ou triple dans sa chaîne carbonée
2.2. Formule brute
A l’aide des exemples du tableau de la feuille de consignes, donner la formule générale des alcanes (comportant n atomes de
carbone)
Formule générale des alcanes : C
n
H
2n+2
2.3. Alcane à chaîne linéaire
Compléter la deuxième ligne du tableau
formule brute CH
4
C
2
H
6
C
3
H
8
C
4
H
10
nom
méthane
éthane
propane
butane
formule brute C
5
H
12
C
6
H
14
C
7
H
16
C
8
H
18
nom
pentane
hexane
heptane
octane
Compléter la phrase suivante : Le nom d’un alcane se termine par ane. Cette terminaison est précédée par un préfixe
dépendant du nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
Compléter la deuxième ligne du tableau avec le préfixe associé au nombre d’atome de carbone
Nbre atomes C 1 2 3 4
préfixe
méth-
éth-
prop-
but-
Nbre atomes C 5 6 7 8
préfixe
pent-
hex-
hept-
oct-
2.4. Alcane à chaîne ramifiée
2.4.1
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butane 2-méthylpropane
CH
3
CH
CH
3
CH
3
2.4.2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
pentane
2-méthylbutane
2,2-diméthylpropane
2.4.3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
hexane
2-méthylpentane
3-méthylpentane
2,2-diméthylebutane
2,3-diméthylbutane
Choisir la bonne réponse dans la phrase suivante :
Le nom d’un groupe ramifié (C
n
H
2n+1
) est constitué du préfixe lié au nombre d'atomes de carbone suivi de la
terminaison ane/yle/ol/ène
A quoi peut correspondre les numéros apparaissant dans le nom des alcanes ?
Il indique la position occupée par le groupement alkyle (ramification)
2.5. Alcane à chaîne cyclique
cyclobutane méthylcyclopropane
Comment semble être constitué le nom d’un alcane à chaîne cyclique.
Le nom d’un alcane cyclique est constitué du nom de
l’alcane possédant la même chaine carbonée, précédé du
préfixe "cyclo"
3. Alcools
3.1. Formule
Pour les propositions suivantes, répondre (cocher) par vrai (V) ou faux (F). V F
Une molécule contenant l’élément oxygène est un alcool
Un alcool contient l’élément oxygène
Un alcool contient le groupe caractéristique —OH
Une molécule contenant le groupe caractéristique —OH est un alcool
Un alcool contient le groupe caractéristique —OH lié à un atome de carbone tétraédrique
3.2. Nomenclature
3.2.1 alcool avec 1 C alcool avec 2 C alcool avec 3 C
CH
3
OH CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH
2
OH
méthanol éthanol propan-1-ol propan-2-ol
alcool avec 4 C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
méthyl
butan-1-ol butan-2-ol méthylpropan-1-ol propan-2-ol
Comment semble être constitué le nom d’un alcool à chaîne linéaire
Le nom d’un alcool découle du nom de l’alcane correspondant (même chaîne carbonée) avec les spécificités
suivantes :
la chaîne principale doit contenir le carbone fonctionnel (celui qui porte le groupe
OH )
le nom se termine par
"ol" (qui remplace la terminaison "e" de l’alcane)
cette terminaison est précédée, si nécessaire, de l’indice de position du carbone fonctionnel qui doit être
le plus
petit
possible.
4. J’ai (tout) compris
4.1. Alcanes
4.1.1. Dans le tableau du paragraphe 1, les alcanes sont les molécules : 5 ; 8 et 11 (7 : cycloalcane)
4.1.2. Déterminer le nom des alcanes suivants.
4.2. Alcools
4.2.1. Dans le tableau du paragraphe 1, les alcools sont les molécules : 3 et 9
4.2.2. Déterminer le nom des alcools suivants.
OH
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
2,4-diméthylpentan-2-ol
2,2-diméthylpentan-3-ol
4-éthylhexan-2-ol
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
H
2
CCH
2
H
2
CCH
2
C
H
CH
3
H
2
C
H
2
C
CH3CHCHCHCH3
CH3
CH2
CH3
2,2,4-triméthylpentane 2,2,3-triméthylpentane
3,4-diméthylhexane
CH
3
CH
CH
3
OH
CH
3
CH
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
OH
CH
3
C
CH
3
OH
CH
3
HO
CH3
CH2
CH
CH2
CH
OH
CH3
CH2
CH
3
CH
3
CH
CH
CH
3
CH
3
CH
3