PC 16/17 CHIMIE Semaine 3 3 / 10 au 10 / 10 Révisions sup : stéréochimie : configuration R ou S , Z ou E , dédoublement de racémique . Mécanismes (seulement ) SN1, SN2, E2 pour les dérivés halogénés et les alcools ( géométrie des états de transition , implication stéréochimique ) ( pas d’influence du solvant ) Liaisons de valence et chimie organique Réactivité d’un molécule organique : fonction , acide/base, nucléophile/électrophile, activation par catalyse.Savoir localiser des H acides en particulier quand la base conjuguée est stabilisée par mésomèrie Fonctions , nomenclature ( attention étheroxyde ) , valence d’une fonction organique, NO du carbone fonctionnel pour ajuster une demi-équation rédox, revisions : sup oxydation des alcools Mécanismes réactionnels : AN schéma réactionnel ( RMgX sur cétone ) Additionélimination ( RMgX sur ester , mécanisme réactionnel (saponification, estérification acide +alcool en catalyse acide, chlorure d’acyle + alcool en présence de pyridine ou de DMAP, catalyse nucléophile ), schéma réactionnel ( réduction par LiAlH4 des carbonylés et des esters ) et équation de réaction ( bilan) Contrôles ( profil réactionnel ) : Addition électrophile sur un alcène hydratation (contrôle cinétique) (pas de transposition de C+) et déshydratation des alcools ( contrôle thermodynamique), compétition exemple de l’ Addition Nucléophile 1-2 ou 1-4 de HCN sur une cétone conjuguée ( la tautomérie céto-énolique est présentée comme un équilibre thermodynamique entre les deux fonctions cétone et énol, pas de mécanisme !) Acides carboxyliques et passage aux autres fonctions trivalentes , rédox ( oxydation des alcools, réduction des esters) dosage d’un diacide par pHmétrie ( condition sur Δ pKa , synthèse quantitative des esters , activation du C fonctionnel ( ex situ , in situ , in vivo). L’hydrolyse des dérivés d’acide n’a pas été traité . Conductimétrie : TP dosage de la glycine par pHmétrie et conductimétrie