PC 16/17 CHIMIE Semaine 3 3 / 10 au 10 / 10

PC 16/17 CHIMIE
Semaine 3
3 / 10 au 10 / 10
Révisions sup : stéréochimie : configuration R ou S , Z ou E , dédoublement de racémique .
Mécanismes (seulement ) SN1, SN2, E2 pour les dérivés halogénés et les alcools ( géométrie des
états de transition , implication stéréochimique ) ( pas d’influence du solvant )
Liaisons de valence et chimie organique
 Réactivité d’un molécule organique : fonction , acide/base, nucléophile/électrophile,
activation par catalyse.Savoir localiser des H acides en particulier quand la base
conjuguée est stabilisée par mésomèrie
 Fonctions , nomenclature ( attention étheroxyde ) , valence d’une fonction organique, NO du
carbone fonctionnel pour ajuster une demi-équation rédox,
revisions : sup oxydation des alcools
 Mécanismes réactionnels : AN schéma réactionnel ( RMgX sur cétone ) Addition-
élimination ( RMgX sur ester , mécanisme réactionnel (saponification, estérification
acide +alcool en catalyse acide, chlorure d’acyle + alcool en présence de pyridine ou de
DMAP, catalyse nucléophile ), schéma réactionnel ( réduction par LiAlH4 des carbonylés et
des esters ) et équation de réaction ( bilan)
 Contrôles ( profil réactionnel ) : Addition électrophile sur un alcène hydratation (contrôle
cinétique) (pas de transposition de C+) et déshydratation des alcools ( contrôle
thermodynamique), compétition exemple de l’ Addition Nucléophile 1-2 ou 1-4 de HCN
sur une cétone conjuguée ( la tautomérie céto-énolique est présentée comme un équilibre
thermodynamique entre les deux fonctions cétone et énol, pas de mécanisme !)
 Acides carboxyliques et passage aux autres fonctions trivalentes , rédox ( oxydation des
alcools, réduction des esters) dosage d’un diacide par pHmétrie ( condition sur Δ pKa ,
synthèse quantitative des esters , activation du C fonctionnel ( ex situ , in situ , in vivo).
L’hydrolyse des dérivés d’acide n’a pas été traité .
 Conductimétrie : TP dosage de la glycine par pHmétrie et conductimétrie