Interrogation de sciences physiques -1h - 10 novembre 2016 - TS1 Exercice 1 : 1. Sur l'étiquette du soda on peut lire, entre autres : conservateur : benzoate de sodium. L'ion benzoate C6H5 – COO – est une base, il fait partie du couple " acide benzoïque / ion benzoate" dont la constante d'acidité est Ka = 6,3.10 – 5 . 1.a. Donner la définition d'une base selon Brönsted. Une base est une espèce chimique suceptible de gagner un proton H+ 1.b. Ecrire la formule chimique de l'acide benzoïque. C6H5 – COOH 2. Donner l'expression littérale de la constante d'acidité du couple acide benzoïque / ion benzoate. Ka = 3. Calculer le pKa de ce couple. pKa = -log(Ka) = -log(6,3x10-5)= 4,2 4. Représenter sur un axe gradué en pH, le diagramme de prédominance de l'acide benzoïque et de l'ion benzoate. 0 pKa =4,2 14 pH C6H5 – COO – prédomine C6H5 – COOH prédomine 5. Le pH de l'estomac est égal à 2. En s'aidant du diagramme précédent, dire ce qu'il advient de l'ion benzoate lorsque Rémi a avalé la boisson. Reste-t-il sous forme d’ion benzoate ou se transforme-t-il en acide benzoïque ? Justifier. pH<pKa donc C6H5 – COOH prédomine. C6H5 – COO – se transforme en acide benzoïque. NH2 Exercice 2 : L'alanine est un acide aminé dont la formule est : H3C – CH – COOH 1. Recopier la formule de l'alanine, puis entourer ses groupes caractéristiques en les nommant et en indiquant s'ils ont un caractère acide ou basique en solution. NH2 est le groupe amino. Il a un caractère basique et COOH : le groupe carboxyle ; il a un caractère acide. 2. En solution, l'alanine peut donner les 3 formes suivantes, selon le pH : NH2 NH3+ NH3+ H3C – CH – COO – H3C – CH – COOH H3C – CH – COO – Constituer les deux couples acides/bases auxquels appartiennent ces espèces. NH3+ H3C – CH – COO H3C – CH – COO – NH3+ H3C – CH – COOH NH2 / / NH3+ pKa2 = 9,9 – pKa1 = 2,3 H3C – CH – COO – 3. Les pKa associés à ces deux couples sont pKa1 = 2,3 et pKa2 = 9,9. Attribuer ces valeurs aux deux couples 4. Sur un axe de pH, placer les deux valeurs pKa1 et pKa2, puis attribuer aux trois espèces leur zone de prédominance. 0 pKa =2,3 NH3 pKa =9,9 14 NH3+ + H3C – CH – COO H3C – CH – COOH pH NH2 – H3C – CH – COO – prédomine prédomine prédomine Exercice 3 : L’acide butanoïque C3H7COOH est naturellement présent dans le parmesan, par exemple. Partie 1 : Le pH d’une solution aqueuse d’acide butanoïque de volume V = 50,0 mL et de concentration molaire apportée c = 2,0 x 10-3 mol/L vaut 3,8. 1. Donner la formule de l’ion butanoate, base conjuguée de l’acide butanoïque. C3H7COO- 2. Donner la définition d’un acide fort. Un acide fort est un acide qui réagit totalement avec l’eau. 3. L’acide butanoïque est-il un acide fort ? Justifier. -4 f= 10-pH = 10-3,8 = 1,6 x10-4 mol/L -3 1,6 x10 mol/L <2,0 x 10 mol/L Donc l’acide butanoïque est un acide faible 4. Ecrire l’équation de la réaction de l’acide butanoïque avec l’eau. Donner l’expression de la constante d’acidité du couple acide butanoïque/ion butanoate. C3H7COOH (aq) + H2O (l) C3H7COO-(aq) + H3O+ (aq) x H3 O+ Ka = 5. Déterminer en fonction du pH, l’expression de l’avancement final de cette réaction. Vous pourrez vous aider d’un tableau d’avancement. Equation de la réaction Etat du système Etat initial En cours de transformation Etat final C3H7COOH (aq) + H2O (l) C3H7COO-(aq) + H3O+ (aq) Avancement Quantités de matière en mol ( mol ) 0 cV solvant 0 0 x cV - x solvant x 2968x xf cV-xf solvant xf xf D’après l’équation de la réaction, nf( ) = xf xf = f xV -pH Xf = 10 x V − 6. Montrer que C3 H7 COOH = c-10-pH et que f = C3 H7 COO D’après l’équation de la réaction, nf (C3H7COO-) = xf donc C3 H7 COO− = xf / V =10-pH x V /V = 10-pH -pH f = 10 D’après l’équation de la réaction, nf (C3 H7 COOH ) = cV - xf donc C3 H7 COOH = (cV - xf)/V = (cV -10-pH x V)/V = c-10-pH = 10-pH. 7. En déduire la valeur de la constante d’acidité et vérifier que la valeur du pka du couple acide butanoïque/ion butanoate est pKa = 4,9. x H3 O+ Ka = = 10−pH x10−pH c−10−pH = 1,4 x10-5 pka = -log(Ka) = 4,9 ) 8. Démontrer la relation pH = pKa + log ( f x Ka = H3 O+ f f f x ⇒ log (Ka) = log ( H3 O+ f f f ) ) + log( H3 O+ f ) ⇒ log (Ka) = log( f f ⇒ - pKa = log( ) - pH f f ⇒ pH = pKa + log( f ) Partie 2 : On utilise une solution de butanoate de sodium dans l’eau. 9. Ecrire l’équation de la réaction entre l’ion butanoate et l’eau. C3H7COO-(aq) + H2O (l) C3H7COOH (aq) + HO-(aq) 10. Cette solution est telle que = 2,5. Déterminer la valeur du pH. f pH = pKa + log( f ) pH = 4,9 + log(2,5) pH = 5,3 11. En déduire la concentration en ions oxonium puis en ions hydroxyde à 25°C. Donnée : Ke = 10-14 à 25 °C f = 10-pH [HO-]f = Ke/ f f = 10-5,3 f [HO-]f = 10-14/ 5,0x10-6 = 5,0 x 10-6 mol/L [HO-]f = 2,0 x 10-9 mol/L