Effets Inductifs en Chimie Organique : Cours et Exemples

Effetsinductifs
Lapolarisationdelaliaisoninduitundéplacementd'électronslelongdelaliaison:c'est
l'effetinductif.‐ représenteunechargeformellenégativeet+représenteunecharge
formellepositive.Parmileseffetsinductifs,onnoteleseffetsinductifsdonneurs(notés+I),
c'est‐à‐direunatomeouungrouped'atomesquidonnedesélectrons,ainsiqueleseffets
inductifsattracteurs(notés‐I).
Exemple:
Effetattracteur(‐I)Effetdonner(+I)
+ ‐
H
3
C‐CH
2
‐‐ > ‐‐Br
‐ +
H
3
C‐CH
2
‐‐ < ‐‐MgBr
Ici,Brauneffetinductifattracteurc'est‐à‐
direqu'ilattirelesélectronsduradical
éthyle(car
p
r)=2,96or
p
(C)=2,55)
Ici,legroupeMgBrestdonneurd'électrons
(
p
(Mg)=1,31et
p
(Mg)=2,96;
p
(C)=2,55)
ainsilegroupeéthylevaêtreplusricheen
électrons.
Comparaisondelaforcedesacides
Pourcomparerlaforcedesacides,onregardelaforcedelabaseconjuguée,etplus
particulièrement,dansnotrecas,ladensitéélectroniquesurl'oxygène.Plusladensitéest
forte,pluslabaseestforte,plusl'acideconjuguéserafaible.LepKaducoupleacide‐base
seragrand(plusleKaserafaible).
RCOOH
(aq)
+H
2
O
(l)
=RCOO
‐
(aq)
+H
3
O
+
(aq)
Ka etpKa=‐log(Ka)
Exemple:
acideEffetinductifélectronégativitépKa
F‐ <<<< ‐CH2‐COOH
4,7
2,66
Cl‐ <<< ‐CH2‐COOH 3,02,85
Br‐ << ‐CH2‐COOH 2,852,87
I‐ < ‐CH2‐COOH 2,53,17
Groupementsàeffetsinductifs
Donneur+IAttracteur‐I
O
‐
;CO
2
‐
;CR
3
;CHR
2
;CH
2
R;CH
3
;D
NR3;CO2H;OR;SR2
+;F;COR;NH3 +;Cl;SH
NO2;Br;SR;SO2R;I;OH;CN;OAr;SO2Ar
CO2R;Ar