effets inductifs (1)

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Effetsinductifs
Lapolarisationdelaliaisoninduitundéplacementd'électronslelongdelaliaison:c'est
l'effetinductif.‐ représenteunechargeformellenégativeet+représenteunecharge
formellepositive.Parmileseffetsinductifs,onnoteleseffetsinductifsdonneurs(notés+I),
c'estàdireunatomeouungrouped'atomesquidonnedesélectrons,ainsiqueleseffets
inductifsattracteurs(notés‐I).
Exemple:
Effetattracteur(I)Effetdonner(+I)

+

H
3
CCH
2
‐‐
>
‐‐Br


+
H
3
CCH
2
‐‐
<
‐‐MgBr
Ici,Brauneffetinductifattracteurc'està
direqu'ilattirelesélectronsduradical
éthyle(car
p
r)=2,96or
p
(C)=2,55)
Ici,legroupeMgBrestdonneurd'électrons
(
p
(Mg)=1,31et
p
(Mg)=2,96;
p
(C)=2,55)
ainsilegroupeéthylevaêtreplusricheen
électrons.
Comparaisondelaforcedesacides
Pourcomparerlaforcedesacides,onregardelaforcedelabaseconjuguée,etplus
particulièrement,dansnotrecas,ladensitéélectroniquesurl'oxygène.Plusladensitéest
forte,pluslabaseestforte,plusl'acideconjuguéserafaible.LepKaducoupleacidebase
seragrand(plusleKaserafaible).
RCOOH
(aq)
+H
2
O
(l)
=RCOO
(aq)
+H
3
O
+
(aq)
Ka



etpKa=‐log(Ka)
Exemple:
acideEffetinductifélectronégativitépKa
F
<<<<
CH2COOH
4,7
2,66
Cl
<<<
CH2COOH
3,02,85
Br
<<
CH2COOH
2,852,87
I
<
CH2COOH
2,53,17
Groupementsàeffetsinductifs
Donneur+IAttracteur‐I
O
;CO
2
;CR
3
;CHR
2
;CH
2
R;CH
3
;D
NR3;CO2H;OR;SR2
+;F;COR;NH3
+;Cl;SH
NO2;Br;SR;SO2R;I;OH;CN;OAr;SO2Ar
CO2R;Ar
1 / 1 100%

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