Exam 312 corrigé

L.M.D : 2ème année ST
2012-2013
Nadia BOULEKRAS
Corrigé de l’e
l’examen final en Chimie Organique
Exercice n°1 (3 pts)
Acide
carboxylique
O
Alcool
OH
Ester
OH
O
O
Eugénol
(clou de girofle)
Ether
Aspirine
(Analgésique)
Acide
carboxylique
HO
O
Nitrile
Cyanoacrylate
(SuperGlue)
N
Exercice n°2 (7 pts)
C2H5 devant
S
H3C-H2C
Br
1
8
7
6
5
4
3
2
(3S) 3-bromo-3-éthyloctan-1-ol
OH
O
L.M.D : 2ème année ST
2012-2013
OH
H
Nadia BOULEKRAS
CH3
R
8
R
3
2
5
4
7
6
9
1
(2R, 6R, 7E) 6-méthyl 7-propyl non-7-èn-2-ol
1
Cl
2
3
4
7
8
6
5
9
(3Z) 4-chloro-3-méthylnon-3-èn-6-yne
8
R
2
1
3
5
4
7
6
*
CH3
(3E, 6R) 3,4,6-triméthyloct-3-ène
Exercice n°3 (6 pts)
H3C
*
*
H3C
H
*
*
*
*
*
*
H
HO
Cholestérol
8 C*
H
L.M.D : 2ème année ST
2012-2013
Nadia BOULEKRAS
H
H
N
O
*6R
O
H
S
5R
*
2S
N
CH3
*
O
Pénicilline V
3C*
CH3
COOH
H
H devant
Exercice n°4 (4 pts)
L’acide butanoïque a un pKa = 4,8. L’introduction d’un groupement
electroattracteur comme le chlore, a pour effet d’augmenter l’acidité de ce
composé, en diminuant la valeur du pKa :
Plus
le chlore est proche
electroattracteur est fort.
de
la
fonction
acide,
plus
son
effet
L’éloignement du groupement chlore de la fonction acide annule son effet :
on remarque que l’acide 4-chloro butanoïque a une valeur de pKa
(4,5) presque égale à celle de l’acide butanoïque (4,8).
L’effet mésomère dû à la double liaison, augmente l’acidité de l’acide 4chloro but-2-ènoïque, qui a une valeur de pKa (2,9), presque égale à
celle de l’acide 2-chloro butanoïque (2,85).
Effet Electroattracteur
Aucun effet
CH3 -CH2 -CH2 -COOH
pKa = 4,8
CH3 -CH2 -CHCl-COOH
pKa = 2,85
Effet mésomère
CH3 -CHCl-CH2 -COOH
CH2Cl-CH=CH-COOH
pKa = 4,05
CH2Cl-CH2 -CH2-COOH
pKa = 4,5
pKa = 2,9