Exam 312 corrigé

L.M.D : 2
ème
année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS
Corrigé
Corrigé Corrigé
Corrigé de l’
de l’de l’
de l’e
ee
examen final
xamen finalxamen final
xamen final en
enen
en Chimie Organique
Chimie OrganiqueChimie Organique
Chimie Organique
Exercice n°1 (3 pts)
Eugénol
(clou de girofle)
OH
O
Ether
A
l
c
o
o
l
Aspirine
(Analgésique)
OH
O
O
O
A
c
i
d
e
carboxylique
Ester
Cyanoacrylate
(SuperGlue)
HO
O
N
Nitrile
A
c
i
d
e
carboxylique
Exercice n°2 (7 pts)
OH
Br
(3S) 3-bromo-3-éthyloctan-1-ol
H3C-H2C
C2H5 devant
1
2
3
4
5
6
7
8
S

L.M.D : 2
ème
année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS
(2R, 6R, 7E) 6-méthyl 7-propyl non-7-èn-2-ol
OH
H
12345678
R
9
CH
3
R
1
2
3
4
5
6
7
8
9
(3Z) 4-chloro-3-méthylnon-3-èn-6-yne
Cl
CH
3
123456
7
8
R
(3E, 6R) 3,4,6-triméthyloct-3-ène
*
Exercice n°3 (6 pts)
H
3
C
Cholestérol
H
3
C
H
HO
H
H
8 C*
****
**
*
*

L.M.D : 2
ème
année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS
H devant
Pénicilline V
CH3
H
COOH
H
H
3C*
*
*
*
N
S
O
N
CH3
H
O
O
2S
5R
6R
Exercice n°4 (4 pts)
L’acide butanoïque a un pKa = 4,8. L’introduction d’un groupement
electroattracteur comme le chlore, a pour effet d’augmenter l’acidité de ce
composé, en diminuant la valeur du pKa :
Plus le chlore est proche de la fonction acide, plus son effet
electroattracteur est fort.
L’éloignement du groupement chlore de la fonction acide annule son effet :
on remarque que l’acide 4-chloro butanoïque a une valeur de pKa
(4,5) presque égale à celle de l’acide butanoïque (4,8).
L’effet mésomère dû à la double liaison, augmente l’acidité de l’acide 4-
chloro but-2-ènoïque, qui a une valeur de pKa (2,9), presque égale à
celle de l’acide 2-chloro butanoïque (2,85).
Effet mésomère
Effet Electroattracteur
Aucun effet
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH
CH
3
-CH
2
-CHCl-COOH
CH
3
-CHCl-CH
2
-COOH
CH
2
Cl-CH
2
-CH
2
-COOH
CH
2
Cl-CH=CH-COOH
pKa = 2,85
pKa = 4,05
pKa = 4,5
pKa = 2,9
pKa = 4,8