Correction CB Chimie Organique 1B 2A 3C 4C

Correction CB Chimie Organique
1B
2A
3C
4C
5D
6E
7E
8A
9C
10B
Exercice 1 : Réponse B
1. FAUX Sous forme cyclisée : glucopyranose.
2. VRAI
3. VRAI
4. VRAI
5. FAUX On a bien le D-glucose, mais ici ce n'est pas le L-glucose, mais le L-idose. (pour avoir le L-glucose
dessinez le D-glucose en inversant toutes les configuration des carbones asymétriques).
Exercice 2 : Réponse A
1. Base : CH3COO- de pKa 5 ( à connaître) , Acide : toluène de pKa 41 ; pKaB - pKaA = -36. NON
2. Base : H- de pKa 35, Acide : imidazole de pKa 7; pKaB - pKaA = 28. OUI
3. Base : LDA de pKa 30, Acide : acétone de pKa 20; pKaB - pKaA = 10 OUI
4. Base : MeO- de pKa 16, Acide : AUCUN (pas de proton H+ relié à l'azote) NON
5. Base : BuLi de pKa 50, Acide : propyne de pKa 25, pKaB - pKaA = 25 OUI
Exercice 3 : Réponse C
Exercice 4 : Réponse C
1. VRAI
2. FAUX
3. FAUX La réaction d'aldolisation suivie d'une crotonisation permet d'expliquer les entrecroisement du
collagène.
4. VRAI
5. FAUX
Exercice 5 : Réponse D
1. VRAI
2. FAUX Donneur de O+
3. VRAI
4. FAUX On obtient un composé MESO, donc achiral
5. VRAI
Exercice 6 : Réponse E
Exercice 7 : Réponse E
1/ Faux ! Attention au doublet de l’azote ! Mésomérie, et halogène tertiaire, ce qui confirme que l’on a une SN1
2/ Faux ! On a une base forte ET un chauffage, donc on va faire une E2 = élimination en beta anti-coplanaire.
Ici, on a un hydrogène en beta anti-coplanaire uniquement sur le carbone du haut !
3/ Faux ! Le groupement amine, c’est comme l’alcool ! Si il est pas préparé, il ne partira pas ! RIEN
4/ Faux ! Le HCN se dissocie en H+ et CN-, le H+ vient protonner notre alcool. H2O+ étant un très bon
nucleofuge, on fera une SN1 ( confirmé par le radical tertiaire ). Aucun C asymétriques, donc pas de 2S et 2R
5/ Vrai ! Ouverture d’époxyde ou aziridinium se fera toujours du coté le moins encombré, et toujours SN2
Exercice 8 : Réponse A
Exercice 9 : Réponse C
Exercice 10 : Réponse B
O
OO
O
OH
Crotonisation
O
OO
O-
-
O
HH
OO
OH
OOH 1. H+
2. tBuOK
esterification
énolisation
Condensation
4. H+, 
3.
NH2+
H
Très acide!!
NH2
énamine, nucléophile !!
ON+O- H
HNH OH
HO2CCO2H
1. H2O, Fumarase HO2CCO2H
OH
HO2CCO2H
O
2. pyridine CrO3
HO2CCO2H
NH2
*R ou S
3. Pyridoxamine,
Aminotransférase
Br OH
1. H+
Br OH
+
Br
O
Br
O
+
O
2. tBuOK
E2
formation de carbocation
3. O3
Zn/ HCl
Ozonlyse réductrice
O
O
O
4. NaH
O
O
O
-
O
O
NaO énolisation
cétolisation intramoléculaire
H
2
O, H
+
O
O
OH 5. H2SO4, O
O
crotonisation
O
Br2, H+
O
Br tBuOK, DMF
O
MeLi
LiO OH
H2O