Correction CB Chimie Organique 1B 2A 3C 4C

1B
2A
Correction CB Chimie Organique
4C
5D
6E
7E
8A
3C
Exercice 1 : Réponse B
1.
2.
3.
4.
5.
Base : CH3COO- de pKa 5 ( à connaître) , Acide : toluène de pKa 41 ; pKaB - pKaA = -36. NON
Base : H- de pKa 35, Acide : imidazole de pKa 7; pKaB - pKaA = 28. OUI
Base : LDA de pKa 30, Acide : acétone de pKa 20; pKaB - pKaA = 10 OUI
Base : MeO- de pKa 16, Acide : AUCUN (pas de proton H+ relié à l'azote) NON
Base : BuLi de pKa 50, Acide : propyne de pKa 25, pKaB - pKaA = 25 OUI
1/ Faux ! Attention au doublet de l’azote ! Mésomérie, et halogène tertiaire, ce qui confirme que l’on a une SN1
2/ Faux ! On a une base forte ET un chauffage, donc on va faire une E2 = élimination en beta anti-coplanaire.
Ici, on a un hydrogène en beta anti-coplanaire uniquement sur le carbone du haut !
3/ Faux ! Le groupement amine, c’est comme l’alcool ! Si il est pas préparé, il ne partira pas ! RIEN
4/ Faux ! Le HCN se dissocie en H+ et CN-, le H+ vient protonner notre alcool. H2O+ étant un très bon
nucleofuge, on fera une SN1 ( confirmé par le radical tertiaire ). Aucun C asymétriques, donc pas de 2S et 2R
5/ Vrai ! Ouverture d’époxyde ou aziridinium se fera toujours du coté le moins encombré, et toujours SN2
Exercice 8 : Réponse A
O
O
O
O
4.
5.
O
3.
H
4. H+, 
Exercice 3 : Réponse C
Exercice 4 : Réponse C
1.
2.
3.
10B
Exercice 7 : Réponse E
FAUX Sous forme cyclisée : glucopyranose.
VRAI
VRAI
VRAI
FAUX On a bien le D-glucose, mais ici ce n'est pas le L-glucose, mais le L-idose. (pour avoir le L-glucose
dessinez le D-glucose en inversant toutes les configuration des carbones asymétriques).
Exercice 2 : Réponse A
1.
2.
3.
4.
5.
9C
O
H
OH
H2N
H2N
2. tBuOK
OH
O
1. H+
HO
H
+
N
H
O
O
Exercice 9 : Réponse C
-
OH
HN
1. H+
OH
Br
+
OH
Br
VRAI
FAUX Donneur de O+
VRAI
FAUX On obtient un composé MESO, donc achiral
VRAI
-
O
O
4. NaH
énolisation
NaO
O
3. O3
2. tBuOK
O
O
Zn/ HCl
O
Ozonlyse réductrice
cétolisation intramoléculaire
+
H2O, H
O
1. H2O, Fumarase HO 2C
E2
O
Exercice 6 : Réponse E
Exercice 10 : Réponse B
3. Pyridoxamine,
Aminotransférase
*
CO 2H
NH2
O
crotonisation
O
HO 2C
5. H2SO4, 
HO
CO 2H
OH
O
O
2. pyridine CrO3 HO 2C
CO 2H
CO 2H
Br
Br
O
O
Exercice 5 : Réponse D
O
O
+
f ormation de carbocation
énamine, nucléophile !!
HO 2C
O
esterification
O
H
1.
2.
3.
4.
5.
O
énolisation
Très acide!!
+
-
-
Condensation
Crotonisation
VRAI
FAUX
FAUX La réaction d'aldolisation suivie d'une crotonisation permet d'expliquer les entrecroisement du
collagène.
VRAI
FAUX
O
O
R ou S
O
O
Br2, H+
O
Br tBuOK, DMF
HO
LiO
MeLi
H2O