INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE (ÉTUDE

INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE
(ÉTUDE DOCUMENTAIRE)
I/ HISTOIRE DE LA CHIMIE ORGANIQUE
1. En quelle année la chimie organique est-elle née ? 1828
2. Quelle découverte marque cette naissance ? SYNTHÈSE DE L’URÉE présente dans le monde
animal à partir de molécules du monde minéral
3. Quel est le nom du savant qui fit cette découverte ? FRIEDRICH WÖHLER
4. Quelle possibilité importante ont pu envisager les chimistes après cette découverte ?
La SYNTHÈSE DES MOLÉCULES de la matière vivante à partir de la matière inerte ;
5. À quel savant doit-on l’appellation «chimie organique » ? BERZÉLIUS
II/ LE CARBONE
Cliquer sur « INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE »
1. Quel élément est à la base de la chimie organique ? le CARBONE
Cliquer sur « RAPPELS SUR LE CARBONE » puis sur « GENERALITES SUR LE CARBONE »
2. Sous quelles formes le carbone existe-t-il dans la nature ? GRAPHITE et DIAMANT
3. Combien connaît-on de dérivés composés de carbone ? environ 15 MILLIONS
4. Quel est le nom courant du carbone graphite ? CHARBON
5. Ecrire l’équation de la réaction de combustion complète du carbone. C(S) + O2(g) CO2(g)
Descendre dans « STRUCTURE DE L’ATOME DE CARBONE»
6. Quel est le numéro atomique de l’atome decarbone ? Z = 6
7. Combien possède-t-il d’électrons externes? structure (K)2(L)4donc 4 électrons externes
8. En déduire combien de liaisons le carbone peut former.
Rappel :Le nombre de liaisons (de covalence) d’un atome non métallique est le nombre
d’électrons qui lui manque pour avoir 8 électrons sur sa couche externe (règle de l’octet)
L’atome de carbone peut former 8 –4 = 4 liaisons
Lire les paragraphes « LE CARBONE TETRAGONAL, TRIGONAL, DIGONAL. » puis trois fois sur
« PRECEDENTE ».
III/ EXPECES CHIMIQUES ET MOLECULES EN CHIMIE ORGANIQUE
Cliquer sur « LA CHIMIE ORGANIQUE THEORIQUE » puis sur « CLASSEMENT PAR FONCTIONS »
1. Quelles sont les molécules organiques les plus simples ? HYDROCARBURES
2. De quels éléments sont-elles composées ? CARBONE et HYDROGÈNE
Cliquer sur « ALCANES »
3. Quel est le nom anciennement donné à ces molécules ? Que signifiait-il ?
PARAFFINE : sans affinité (sans réaction)
4. A quoi ces molécules d’alcanes servent-elles essentiellement ? COMBUSTIBLES
Cliquer sur « GENERALITES SUR LES ALCANES » puis sur « NOMENCLATURE DES ALCANES »
5. Quelle est la formule brute générale des alcanes ? CnH2n+2
6. Qu’appelle-t-on « isomères » ?
molécules de MÊME FORMULE BRUTE mais de STRUCTURES DIFFÉRENTES
7. A partir du tableau « isomères du pentane », retrouver la formule brute du 2-méthylbutane et
du 2,2-diméthylpropane. C5H12 (Isomères de chaîne du pentane)

8.
Quelle est la formule brute de l’heptane
? Donner la formule semi
-
développée de
4
isomères de
chaîne de l’heptane : C7H16 (C7H2x7+2)
C–C- C –C–C–C–C : CH3–CH2- CH2–CH2–CH2–CH2–CH3; (heptane «linéaire »)
C–C- C –C–C–C : CH3–CH - CH2–CH2–CH2–CH3;
| |
C CH3
C–C- C –C–C–C : CH3–CH2- CH(CH3) - CH2–CH2–CH3;
|
C
C C
| |
C–C- C –C–C : CH3–CH(CH3) - CH(CH3)–CH2–CH3;
C C
| |
C–C- C –C–C : CH3–CH(CH3) - CH2- CH(CH3)–CH3;
C
|
C–C- C –C–C : CH3–C(CH3)2- CH2–CH2–CH3;
|
C
C
|
C–C- C –C–C : CH3–CH2- C(CH3)2- CH2–CH3;
|
C
C C
| |
C–C- C –C : CH3–C(CH3)2- CH(CH3)–CH3;
|
CC -C
|
C–C- C –C - C : CH3–CH2-CH(C2H5)–CH2–CH3;
9. Cliquer sur « EXERCICES SUR LA NOMENCLATURE », faire les exercices et noter vos
réponses.
CH3–CH2(CH3)–CH2–CH3butane
CH3–CH2(CH3)–CH2–CH32-méthylbutane
CH3–CH2(CH3)–CH2(CH3)–CH32,3-diméthylbutane
CH3–CH(CH3)2–CH2–CH32,2-diméthylbutane
CH3- CH(C2H5) - CH2- CH(CH3) - CH3
CH3- CH - CH2- CH(CH3) - CH3
|
CH2–CH32,4-diméthylhexane
1 2 3 4 5 6
CH3–CH2–CH(CH3) - CH2- CH(CH3) - CH3
6 5 4 3 2 1

Cliquer sur “PRECEDENTE” puis descendre dans “PROPRIETES PHYSIQUES”
10. Donner la formule brute d’un alcane, qui à 25°C et 1 atm, est :
A l’état gazeux;CH4; C2H6; C3H8; C4H10 (méthane, éthane, propane, butane)
A l’état liquide;C5H12 ; C6H14 ; C7H14 (pentane, hexane, heptane)
A l’état solide. C20H42 ; C20H42 (eikosane, triacontane)
11. Par quel moyen peut-on séparer les différents alcanes ? Expliquer le principe de ce traitement.
séparation réalisée par distillation dans le tour de distillation de la raffinerie : La
température d’ébullition augmente avec le nombre d’atomes de carbone, doncon extrait
d’abord les alcanes les plus légers car les plus volatiles (temp ébullition basses)
12. Le gaz de ville est un gaz naturel. Donner les deux formules brutes possibles pour ce gaz naturel
et leur nom. CH4(méthane) ; C2H6(éthane)
13. Le « gaz de bonbonne » est celui qui est acheté en bouteille pour un usage domestique. Donner
les deux formules brutes possibles et leur nom. Lequel n’est utilisé qu’à l’extérieur?
C3H8(propane) ; C4H10 (butane)
Le butane se liquéfie en dessous de 0°C et le propane reste gazeux jusqu’à - 44°C.
C’est pourquoi on utilise les bouteilles de butane à l’intérieur des maisons et le propane à
l’extérieur.
14. Quelles sont les deux formules brutes du « White Spirit » ? Quel usage en fait-on ?
C9H20 ; C10H22 diluant pour les peintures
Cliquer trois fois sur « PRECEDENTE » puis sur « ALCENES »
15. Quelle est la particularité des molécules d’alcènes?
Les atomes de carbone doublement liés établissent des liaisons situées
toutes dans un même plan
16. Donner leur formule générale. CnH2n+2
Cliquer sur « PRECEDENTE »
17. Citer 4 familles de molécules organiques contenant l’élément oxygène, et donner la formule du
groupe d’atomes caractérisant chaque famille
Alcools : groupe hydroxyle –OH ; énols : -C=C-OH
Éthers : groupe oxo –O -
Aldéhydes et cétones : groupe carbonyle - C - ou –CO -
||
O
Acides carboxyliques : groupe carboxyle - C - OH ou - COOH
||
O
18. Citer la famille principale contenant l’élément azote:AMINE
Cliquer sur « SUCRES »
19. Quelle est la formule brute du glucose ? C6H12O6
20.Sur la représentation de Fischer (dans la fenêtre à droite), identifier et nommer les groupes
fonctionnels que vous avez rencontrés plus haut.
groupe aldéhyde
groupes alcool