Réactifs Nucléophiles Et Électrophiles

Pr Hatem BEN ROMDHANE Les réactifs
Faculté des Sciences de Tunis Effets Électroniques et Réactivité Nucléophiles et électrophiles
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 3
page 1
Nu
Nu-
EFFETS ÉLECTRONIQUES ET RÉACTIVITÉ
LES RÉACTIFS
Réactifs nucléophiles et réactifs électrophiles
¾ Les Nucléophiles : On appelle réactif nucléophile, un réactif "ami" des sites positifs.
- Ils peuvent être électriquement neutres:
O
HH
HNH
H
RN
H
H
O
RH
- ou chargés, sous forme d'anions:
HO
-X-
CN
-
HN
H
-
C
-
Au cours d'une réaction les nucléophiles (riches en électrons), se dirigent vers des sites pauvres en
électrons (case vide ou lacune électronique).
¾ Les électrophiles : On appelle réactif électrophile, un réactif "ami" des sites riches en
électrons.
- Ils peuvent être électriquement neutres ( E ) : molécules dont l'atome central possède une lacune
électronique :
Acides de Lewis : AlCl3 , BF3, MgCl2, ZnCl2 …
- ou chargés, sous forme de cations E⊕ :
L'électrophile déficitaire en électrons procède au cours d'une réaction à la capture d'électrons d'un
centre négatif d'une molécule.
C
+
X
ONO
H
+++

Pr Hatem BEN ROMDHANE Les réactifs
Faculté des Sciences de Tunis Effets Électroniques et Réactivité Nucléophiles et électrophiles
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – CAHIER 3
page 2
Pour écrire les mécanismes réactionnels ioniques (polaires), on utilise des flèches courbes décrivant
le mouvement de la paire d'électrons.
Exemples:
- Rupture de liaison :
- Formation de liaison :
- Formation et rupture simultanées de liaisons :
Pour un mécanisme radicalaire, on utilise des demi-flèches pour décrire le mouvement d'électrons
célibataires
Exemple :
HCl
H + Cl
+-
+
H
NH3
+
NH
4
+
+
NH3
+
CH3Cl H3NCH
3
+Cl-
Br Br 2 Br
h .
ν