Chimie Organique

Chapitre 1.
Types de liaisons. Structure et effets
électroniques en chimie organique.
•A. Orbitales et liaison chimique :
–A-1. Rappel sur les O.A & O.M:
–Orbitales atomiques
•Fonction d’onde  probabilité de présence de l’électron
•Orbitale atomique : fonction d’onde
–Expression mathématique
–En 3D région géométrique  forte probabilité de trouver e
-
•OA: s, p, d, f selon valeurs des nombres quantiques: n, l,
m
• en chimie organique: 2s, 2p du C et 1s de H:
–1s, 2s: symétrie sphérique
–2p: forme haltère (quille): angles de 90°: 2px, 2py, 2pz
–Orbitales moléculaires

Chapitre 1.2.
• Formées par recouvrement d’orbitales atomiques:
–s/s p/p s/p
• Liaisons recouvrement en phase des O.A => OM liantes
– Arbitrairement +/+: en fait recouvrement orbitales +/+ ou -/-
– recouvrement orbitales + / - : OM antiliante *
• Recouvrement s/ s:
•

Chapitre 1.3.
•Gain énergétique pour H
2
molécule diatomique
•Pas de gain pour He
2
molécule monoatomique
•Recouvrement s/s, s/p, p/p

Chapitre 1.4.

Chapitre 1.5.
•A.2. Hybridation des OA en OH : s &p
–Historiquement
•C, structure électronique Z = 6, 1s2, 2s2, 2p2
–2 liaisons, voire 3 max.  CH
4
??
–Électron excité : 2s
1
, 2p
3
: 4 liaisons mais différentes =>
hybridation OH
–Sur le plan mathématique:
•Combinaison linéaire des fonctions d’onde: mélange
•Principe: autant d’O.H que d’O.A mises en jeu
•A.2.1.Hybridation sp
3
:
•1 OA 2s+ 3 OA 2p 4 OH sp3
»4 OH identiques angles moyens # 109°,5
»Forme tétraédrique : type AX4 ( théorie :VSEPR)
•Dans le méthane :
–liaisons σ
σσ
σCH formées par recouvrement :
»entre la 1s des H et les O.H du sp
3
carbone