Chapitre 1 : Généralités – rappels I

Chapitre 1 : Généralités – rappels
I- Groupements fonctionnels – nomenclature
Les molécules organique sont composées d’atomes qui sont principalement C,O,H,N,X, P, S… Ces
atomes sont liés entre eux par des liaisons. Le recouvrement des orbitales atomiques donnent
naissance à des liaisons  qui donnent lieu à une libre rotation, ce recouvrement peut aussi donner
lieux à des liaisons  (recouvrement latéral de 2 orbitales), elles empêchent la libre rotation. Il y a
énormément de possibilité pour construire des molécules avec un nombre définit d’atomes.
Exemple 
Toutes ces molécules ont des réactivités différentes selon leur groupement fonctionnel, qui sont les
centres de réactivité.
Classe
Structure
Exemple
Alcanes
R-H
Halogéno-
Alcane
R-X
Alcool
R-OH

Ether
R-O-R’
Thiol
R-S-H
Thio-Ether
R-S-R’
Alcène
C=C
Alcyne
Aromatique
cycle
Aldéhyde
Cétone
Acide
carboxylique
Acide acétique

Anhydride
d’acide
Halogénure
d’acide
Ester
Amide
Nitrile
Amine
II- Les effets électroniques
1) Les effets inductifs
Ils sont liés à la polarisation des liaisons qui dépend de la différence d’électronégativité entre les
atomes relié par cette liaison. Les halogènes ont un effet électro-attracteur (effet –I).

Le proton est plus électropositif que le carbone, les groupements alkyles exercent donc un effet
électro-donneur +I.
Conséquence de la polarisation :
- Réactivité des molécules organiques
Exemple : substitution ou addition nucléophile
- Stabilisation des intermédiaires réactionnels (carbocations, carbanions, radicaux)
Les carbocations sont stabilisés par les groupements électro-donneurs. Les carbanions sont
déstabilisées par ceux-ci.
Les groupements électro-attracteur déstabilisent les carbocations et stabilisent les carbanions.
- Propriétés acido-basique
Un acide fort donne une base conjugué faible (stable).
2) Effet mésomère
Il s’agit des effets liés à la délocalisation des électrons  ou des électrons non liant. Le recouvrement
de plus de 2 orbitales parallèle et consécutive donne une orbitale délocalisé sur l’ensemble des a tomes
concernés.
- Système allyliques
- Système benzylique

- Système vinylique héterosubstitué
L’effet mésomère a priorité sur l’effet inductif.
Conséquence :
- Stabilité des intermédiaires réactionnels
- Propriété acido-basique des molécules organique