Chapitre 1 : Généralités rappels
I- Groupements fonctionnels nomenclature
Les molécules organique sont composées d’atomes qui sont principalement C,O,H,N,X, P, S… Ces
atomes sont liés entre eux par des liaisons. Le recouvrement des orbitales atomiques donnent
naissance à des liaisons qui donnent lieu à une libre rotation, ce recouvrement peut aussi donner
lieux à des liaisons (recouvrement latéral de 2 orbitales), elles empêchent la libre rotation. Il y a
énormément de possibilité pour construire des molécules avec un nombre définit d’atomes.
Exemple
Toutes ces molécules ont des réactivités différentes selon leur groupement fonctionnel, qui sont les
centres de réactivité.
Classe
Structure
Exemple
Alcanes
R-H
Halogéno-
Alcane
R-X
Alcool
R-OH
Ether
R-O-R’
Thiol
R-S-H
Thio-Ether
R-S-R’
Alcène
C=C
Alcyne
 
Aromatique
cycle
Aldéhyde
Cétone
Acide
carboxylique
Acide acétique
Anhydride
d’acide
Halogénure
d’acide
Ester
Amide
Nitrile
Amine
II- Les effets électroniques
1) Les effets inductifs
Ils sont liés à la polarisation des liaisons qui dépend de la différence d’électronégativité entre les
atomes relié par cette liaison. Les halogènes ont un effet électro-attracteur (effet I).
Le proton est plus électropositif que le carbone, les groupements alkyles exercent donc un effet
électro-donneur +I.
Conséquence de la polarisation :
- Réactivité des molécules organiques
Exemple : substitution ou addition nucléophile
- Stabilisation des intermédiaires réactionnels (carbocations, carbanions, radicaux)
Les carbocations sont stabilisés par les groupements électro-donneurs. Les carbanions sont
déstabilisées par ceux-ci.
Les groupements électro-attracteur déstabilisent les carbocations et stabilisent les carbanions.
- Propriétés acido-basique
Un acide fort donne une base conjugué faible (stable).
2) Effet mésomère
Il s’agit des effets liés à la délocalisation des électrons ou des électrons non liant. Le recouvrement
de plus de 2 orbitales parallèle et consécutive donne une orbitale délocalisé sur l’ensemble des a tomes
concernés.
- Système allyliques
- Système benzylique
- Système vinylique héterosubstitué
L’effet mésomère a priorité sur l’effet inductif.
Conséquence :
- Stabilité des intermédiaires réactionnels
- Propriété acido-basique des molécules organique
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