Chapitre 1 : Généralités – rappels I
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Chapitre 1 : Généralités – rappels I- Groupements fonctionnels – nomenclature Les molécules organique sont composées d’atomes qui sont principalement C,O,H,N,X, P, S… Ces atomes sont liés entre eux par des liaisons. Le recouvrement des orbitales atomiques donnent naissance à des liaisons qui donnent lieu à une libre rotation, ce recouvrement peut aussi donner lieux à des liaisons (recouvrement latéral de 2 orbitales), elles empêchent la libre rotation. Il y a énormément de possibilité pour construire des molécules avec un nombre définit d’atomes. Exemple Toutes ces molécules ont des réactivités différentes selon leur groupement fonctionnel, qui sont les centres de réactivité. Classe Structure Alcanes R-H HalogénoAlcane R-X Alcool R-OH Exemple Ether R-O-R’ Thiol R-S-H Thio-Ether R-S-R’ Alcène C=C Alcyne Aromatique cycle Aldéhyde Cétone Acide carboxylique Acide acétique Anhydride d’acide Halogénure d’acide Ester Amide Nitrile Amine II- Les effets électroniques 1) Les effets inductifs Ils sont liés à la polarisation des liaisons qui dépend de la différence d’électronégativité entre les atomes relié par cette liaison. Les halogènes ont un effet électro-attracteur (effet –I). Le proton est plus électropositif que le carbone, les groupements alkyles exercent donc un effet électro-donneur +I. Conséquence de la polarisation : - Réactivité des molécules organiques Exemple : substitution ou addition nucléophile - Stabilisation des intermédiaires réactionnels (carbocations, carbanions, radicaux) Les carbocations sont stabilisés par les groupements électro-donneurs. Les carbanions sont déstabilisées par ceux-ci. Les groupements électro-attracteur déstabilisent les carbocations et stabilisent les carbanions. - Propriétés acido-basique Un acide fort donne une base conjugué faible (stable). 2) Effet mésomère Il s’agit des effets liés à la délocalisation des électrons ou des électrons non liant. Le recouvrement de plus de 2 orbitales parallèle et consécutive donne une orbitale délocalisé sur l’ensemble des a tomes concernés. - Système allyliques - Système benzylique - Système vinylique héterosubstitué L’effet mésomère a priorité sur l’effet inductif. Conséquence : - Stabilité des intermédiaires réactionnels - Propriété acido-basique des molécules organique
