Ch. 3 Les molécules Thème : La santé Les atomes sont rarement à l

Ch. 3
Les molécules
Thème : La santé
Les atomes sont rarement à l'état isolé dans la nature. Ils se
groupent pour former des molécules : assemblages d'atomes
comportant de deux à plusieurs milliers d'atomes.
I_ Les molécules
1°) Liaison chimique
Deux atomes peuvent mettre en commun des électrons pour former
une ou plusieurs liaisons. Les molécules les plus simples
comportent deux atomes : H2 ; O2 ; N2 ; HCl …
La mise en commun de 2 électrons par 2 atomes (un chacun)
conduit à la formation d'une liaison appelée liaison covalente.
Les atomes les plus rencontrés dans les molécules du vivant
comportent un nombre fixe de liaisons qu'ils peuvent engager :
doc 14 p 58
Symbole
H
C
N
O
F
Cl
Nom
hydrogène
carbone
azote
oxygène
fluor
chlore
Nombre de liaisons
1
4
3
2
1
1
2°) Représentation des liaisons entre atomes
Pour représenter ces liaisons, on dessine un trait entre les
symboles des deux atomes : H – H ; O = O ; N ≡ N ; H – Cl ;
H – O – H ; O = C = O … On utilise des modèles moléculaires.
Chaque trait entre deux symboles d'atome représente donc deux
électrons mis en commun.
3°) Formule brute d'une molécule
Elle indique la nature des atomes qui composent une molécule
ainsi que leur nombre.
Exemples: l'éthanol (alcool à brûler) a pour formule brute: C2H6O
l'acide éthanoïque (ou acétique) a pour formule brute: C2H4O2 .
4°) Formule développée
On représente toutes les liaisons entre les atomes de la molécule.
Exemples:
Ethanol
Acide éthanoïque
H H
H
C C O H
H
H
H H
O
C C
O-H
H
5°) Formule semi-développée
On représente toutes les liaisons entre atomes de la molécule sauf
celles avec des atomes d'hydrogène.
Exemple:
l'éthanol a pour formule semi-développée: CH3 – CH2 – OH
L'acide éthanoïque a pour formule semi-développée:
O
//
CH3 – C
\
OH
6°) Molécules isomères
Deux molécules sont isomères lorsqu'elles ont même formule brute
mais des formules développées (ou semi-développées) différentes.
Exemple:
La formule brute C2H6O correspond à 2 molécules isomères:
Ethanol
Méthoxy-méthane
H H
H
C C O H
H
H
H
H
H
C
H
O
C
H
H
II_ Structure des molécules organiques
Les molécules organiques sont constitutives du vivant et
comportent essentiellement des atomes de carbone, d'oxygène,
d'azote et d'hydrogène. Elles comportent un squelette formé
d'atomes de carbone sur lesquels sont fixés un ou des groupes
fonctionnels qui donnent à la molécule ses propriétés chimiques.
1°) Squelette carboné
Exemple : la molécule d'éthanol CH3 – CH2 – OH
Son squelette comporte deux atomes de carbone liés entre eux
dont un porte le groupe caractéristique – OH hydroxyle.
Remarque : le squelette carboné peut contenir d'autres atomes que
des atomes de carbone (ex du méthoxy-méthane plus haut).
Le squelette carboné peut être ramifié :
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
CH3
|
H3C – C – CH2 – CH3
|
CH3
2-méthylpentane
2,2-diméthylbutane
Ou cyclique :
cyclohexane
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
2°) Groupe fonctionnel
Le tableau ci-dessous rassemble quelques groupes fonctionnels rencontrés
dans les molécules organiques
Nom
Groupe caractéristique
Exemple
Hydroxyle
-OH
CH3 – CH2 – OH
Ethanol (alcool à brûler)
Carboxyle
-COOH
O
//
-C
\
OH
CH3 – COOH
Acide éthanoïque
Ester
R-COO-R'
O
//
R–C
\
O–R'
CH3 – COO- CH2 – CH3
Ethanoate d'éthyle
Amines
-NH2
CH3 – NH2
Méthanamine
Amide
-CO-NH2
O
//
-C
\
NH2
CH3 – CO – NH2
Ethanamide
Aldéhyde
R-CHO
O
//
-C
\
H
CH3 – CHO
Ethanal
Cétone
R-CO-R'
CH3 – CO – CH3
propanone ou acétone
R
\
C=O
/
R'