chapB09-Les molecules - leprof
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Chap.9 Les molécules de la santé I. Règle de l’octet et du duet Règle du « duet » : Au cours de leurs transformations chimiques, les atomes de numéro atomique inférieur ou égal à 4 (Z 4) évoluent de manière à acquérir un « duet » d'électrons. Règle de l' octet : Au cours de leurs transformations chimiques, les atomes de numéro atomique supérieur à 4 (Z > 4) évoluent de manière à acquérir un octet d'électrons sur leur couche externe. II. Molécules 1-Exemples de molécules Une molécule est formée d’atomes associés. Chaque atome étant électriquement neutre, une molécule est donc électriquement neutre. Voir T.P. avec modèles moléculaires et tableau ci-dessus 2- La liaison covalente Une liaison covalente entre deux atomes correspond à la mise en commun de deux électrons de leurs couches externes pour former un doublet d’électrons appelé doublet liant. Le nombre de liaisons covalentes que peut former un atome est égal au nombre d'électrons qu'il doit acquérir pour saturer sa couche externe à un octet d’électrons. Page 1 sur 3 3- Représentation des molécules a- La formule brute Elle comprend le symbole de l’élément et le nombre d’atomes présents dans la molécule en indice à droite du symbole b- La représentation de Lewis La représentation de Lewis d’une molécule représente les atomes et les doublets liants et non liants. Par convention, le doublet liant est représenté par un trait entre les symboles des atomes et les doublets non liants d’un atome sont représentés par des traits à coté de l’atome en tenant compte de la répulsion des électrons entre eux. Remarque : Autour de chaque noyau, il y a autant d’électrons que dans un atome du gaz rare de numéro atomique le plus proche de cet atome. Il suit la règle de l’octet. c- La formule développée Elle ne représente que les doublets liants entre les atomes par des tirets, elle indique l’ordre d’assemblage des atomes, tous les atomes de la molécule sont représentés. d- La formule semi développée Les tirets représentant les liaisons avec les atomes d’hydrogène n’apparaissent pas, on précise le nombre d’atome d’hydrogène par un indice en bas à droite du symbole H III. Isomérie Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des formules développées différentes C2H6O CH3 CH2 OH éthanol Ou CH3 O CH3 oxyde de méthyle ou métoxyméthane Le C4H10 butane ou méthylpropane Quels sont les isomères de C5H12, et C6H14 IV. Structure des molécules organiques 1- Constitution d’une molécule organique Les molécules du domaine vivant contiennent essentiellement les éléments carbone, hydrogène, oxygène et azote (C, H, O, N), ce sont des molécules organiques, elles sont constituées d’une chaine d’atomes de carbone reliés entre eux, la chaine carbonée sur laquelle sont fixés d’autres atomes ou groupes d’atomes. Exemple : la thréonine est un acide aminé parmi les 20 constitutifs des protéines. 2- Nomenclature Le groupe caractéristique principal donne la terminaison du nom. On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe principal et le préfixe est donné par le nombre d’atome de carbone. 1C : méth 2C : éth 3C : prop 4C : but 5C : pent 6C : hex 7C : hept 8C : oct 9C : non 10C : dec Ensuite on cherche à obtenir le plus de petits groupes possibles, plutôt que des gros groupes qui portent la terminaison yle , s’il y en a plusieurs identiques, di, tri, tétra, penta… On numérote la chaine carbonée pour donner le plus petit nombre à ces groupes que l’on place par ordre alphabétique dans le nom de la molécule, sachant que le groupe fonctionnel est prioritaire sur les groupes méthyle, éthyle propyle etc. Page 2 sur 3 3- Les groupes caractéristiques Un groupe caractéristique est un groupe d’atome qui donne des propriétés particulières à la molécule. S’il n’y a pas de groupe caractéristique la terminaison est –ane Formule – OH Fonction Groupe caractéristique Nomenclature alcool Hydroxyle -ol aldéhyde Carbonyle -al cétone Carbonyle -one Ester Ester …oate de ….yle Acide carboxylique Carboxyle acide ………oïque amine amine -amine amide amide -amide O C OR’ O C OH R—NH2 4- Exemples 5 CH3 4 3 2 1 CH3 C CH2 CH CH3 éthanol CH3 CH2 OH 4,4 diméthylpentan-2-ol CH3 OH éthylamine CH3 CH2 NH2 c’est un aldéhyde propanal pentan-2-one 1 2 3 4 propanone (ou acétone) 5 CH3 C CH2 CH2 CH3 O Acide acétique éthanamide O éthanoate de 3-méthylbutyle CH3 C 1 2 3 4 O CH2 CH2 CH CH3 CH3 Page 3 sur 3
