1011_Extraction_Steviol glycoside_2nd

Nom : Prénom : 2nd 24 mn /12
Les steviol glycosides sont des édulcorants intenses naturels extraits de la plante stevia rebaudiana Bertoni.
Son nom d’usage est Stevia. La stevia est originaire des régions centrales de l’Amérique du Sud, elle pousse à l’état sauvage sur
les hauts plateaux du nord-est du Paraguay, dans les régions frontalières avec le Brésil.
La plante pousse sous la forme d’un petit arbuste buissonnant pouvant atteindre 30 à 80 centimètres de hauteur.
Les feuilles de stevia rebaudiana ont la particularité de posséder une saveur « sucrée », elles ont un pouvoir sucrant équivalent à
environ 20 à 30 fois celui du sucre (saccharose). Depuis des siècles, les populations indigènes (les indiens Guarani ) du Paraguay
et du Brésil utilisent les feuilles de stevia rebaudiana comme édulcorant pour sucrer la nourriture (mais également pour certaines
de ses propriétés médicinales).
La structure chimique des steviol glycosides s’articule autour du squelette composé de la molécule de stéviol.
formule topologique du stevioside ou steviol glycoside formule semie développée du steviol
de formule brute C38H60O18
Dans la plante, les glycosides de la stevia (steviol glycoside) se concentrent dans les tissus chlorophylliens . Ces glycosides
s’accumulent avec l’âge, de sorte que les feuilles les plus anciennes (les feuilles inférieures) contiennent plus de steviol glycosides
que les jeunes feuilles de la partie supérieure. Les steviol glycosides ne sont pas ou très peu métabolisés par l’homme et ont donc
une valeur énergétique nulle, ils sont acaloriques, c’est la raison pour laquelle leur utilisation est recherchée comme édulcorant.
Sur le plan industriel, seul les produits steviol glycosides purifiés à 95 % minimum, seront commercialisés sous la forme de
poudre blanche (à jaune clair) ou de sirop (liquide clair composé d’une solution aqueuse de steviol glycosides purifiés à 95%
minimum et dosé à 200 g / L de steviol glycosides)
Questions : / 5,5
1) Sur la formule semie développée du steviol, entourer 3 les fonctions et donner leurs noms. (/1,5)
2) Choisir parmi les formules brutes suivantes celle du steviol : (on ne demande aucune explication) (/1)
C19H28O3
C19H32O2
C20H30O2
C20H30O3
3) Calculer la valeur de la masse molaire du stevioside (ou steviol glycoside). (/1)
4) Quelle est la concentration molaire du sirop de stevioside utilisé industriellement ? (/1)
5) Dans une pastille de stévial (voir étiquette), donner les noms du principe actif et la composition de l’excipient, si par analogie,
on garde les mêmes définitions que pour un médicament. (/1)
Ingrédients : Sorbitol 64%,
Steviosides 31 %,
Magnésium Stéarate

Voici ci dessous, le schéma d’extraction et de purification du stéviol glycoside (stevioside) :
L’extraction est réalisée par une infusion dans l’eau des feuilles à 60°C pendant 30 à 45 minutes.
Dans le cas de la production d’un extrait brut de Stevia rebaudiana, l’extrait est concentré par
évaporation jusqu’au pourcentage de stéviol glycosides (stevioside) souhaité, généralement 200 g/ L.
La purification est réalisée en plusieurs étapes.
Tout d’abord une clarification est réalisée par précipitation de l’extrait avec l’hydroxyde de calcium.
La phase liquide est neutralisée à l’acide citrique.
Une décoloration par absorption des pigments sur une résine échangeuse d’ions est réalisée, l’éluât
est placé sur une seconde résine échangeuse d’ions qui va retenir spécifiquement, par adsorption, les
steviol glycosides qui sont alors élués de la résine par un mélange éthanol/eau.
Cette dernière fraction est ensuite concentrée et séchée. Il est à noter que cette technique d’extraction
ne fait intervenir aucun solvant ou produit chimique pouvant présenter un risque au niveau
alimentaire. De plus toute trace éventuelle de produit ou solvant résiduel est contrôlée en fin de
purification. Le rendement obtenu est de 5 % en masse de stéviosides par rapport à la masse de
feuilles utilisées.
Donnée : L’éthanol a pour formule semie développée :
Questions : / 6,5
6) Qu’est ce qu’une infusion ? (/0,5)
7) Quel est le solvant d’extraction utilisé industriellement pour le stevioside ? (/0,25)
8) Qu’est qu’une réaction de précipitation ? (/1)
Voici la formule de l’acide citrique :
9) Donner la formule brute de l’acide citrique : (/0,5)
D’après le texte : « La phase liquide est neutralisée à l’acide citrique ».
10) a) Choisir parmi les réponses suivantes :
L’acide citrique dans l’eau donne à une solution aqueuse un pH : (/0,25)
10) b) Quel matériel utilisé en TP peut permettre de vérifier le pH d’une solution aqueuse d’acide citrique dans l’eau ?
Expliquer son utilisation. (/1)
Lors de l’élution sur la seconde résine échangeuse d’ions, l’éluant est un mélange de solvants.
11) Donner le nom et les formules développées des 2 solvants utilisés ? (/1)
12) Comment obtient on le stevioside glycoside à l’état solide , à partir de la dernière fraction (citée dans le texte) ? (/1)
13) Si on utilise une tonne (1000 kg) de feuilles de stevia rebaudiana,
quelle masse (en kg) de stevioside à l’état solide obtient on ? (/1)
> 7
= 7
<7

Correction 24 mn /12
stevioside ou steviol glycoside de formule brute C38H60O18
Questions : / 5,5
1) Sur la formule topologique du steviol, entourer 3 les fonctions et donner leurs noms. voir ci dessus (0,5*3) (/1,5)
2) formules brutes suivantes celle du steviol : (on ne demande aucune explication) C20H30O3 (/1)
3) Calculer la valeur de la masse molaire du stevioside (ou steviol glycoside). (/1)
M(C38H60O18) = 38*M© + 60*M(H) + 18* M(O) = (38*12) + 60 + (18*16) = 804 g/mol
(0,25) (0,25) (0,25) (0,25) pas d’unité 0
4) Quelle est la concentration molaire du sirop de stevioside utilisé industriellement ? (/1)
C(C38H60O18) = n (C38H60O18)/Vs = m (C38H60O18) / (M (C38H60O18)* Vs) = 200/ 804 = 0,249 mol/L
(0,25) (0,25) (0,25) (0,25)
5) Dans une pastille de stévial (voir étiquette), donner les noms du principe actif et la composition de l’excipient, si par analogie,
on garde les mêmes définitions que pour un médicament. (/1)
Ingrédients : Sorbitol 64%, Steviosides 31 %, Magnésium Stéarate
Principe actif : Steviosides 31 % composition excipient : Sorbitol 64%, Magnésium Stéarate
(0,5) (0,25*2)
Questions : / 6,5
6) Qu’est ce qu’une infusion ? (/0,5)
Chauffage en présence d’un solvant (eau) du composé naturel (ici feuille) (0,25*2)
7) Quel est le solvant d’extraction utilisé industriellement pour le stevioside ? L’eau à 60°C (/0,25)
8) Qu’est qu’une réaction de précipitation ? (/1)
réaction chimique 0,25 avec formation 0,25 d’un solide 0,5
Voici la formule de l’acide citrique :
9) Donner la formule brute de l’acide citrique : C6H8O7 (/0,5)
D’après le texte : « La phase liquide est neutralisée à l’acide citrique ».
10) a) Choisir parmi les réponses suivantes : L’acide citrique dans l’eau donne à une solution aqueuse un pH < 7 (/0,25)
10) b) Quel matériel utilisé en TP peut permettre de vérifier le pH d’une solution aqueuse d’acide citrique dans l’eau ?
Expliquer son utilisation. (/1)
Tremper la languette test pH du côté coloré. Comparer la couleur obtenue d’après l’échelle de teinte de l’emballage noter
le chiffre situé face à la bande de couleur repéré.
Lors de l’élution sur la seconde résine échangeuse d’ions, l’éluant est un mélange de solvants.
11) Donner le nom et les formules développées des 2 solvants utilisés ? (0,25*4) (/1)
éthanol / eau
respecter le nombre de liaisons formées par les atomes de carbone (4) , oxygène (2) et hydrogène (1)
2) Comment obtient on le stevioside glycoside à l’état solide , à partir de la dernière fraction (citée dans le texte) ? (/1)
par évaporation puis séchage (0,5 *2)
13) Si on utilise une tonne (1000 kg) de feuilles de stevia rebaudiana,
quelle masse (en kg) de stevioside à l’état solide obtient on ? (/1)
m = 5% m(feuilles) = 5*1000 / 100 = 50 kg (0,5 *4)
acide carboxylique
Alcène
Alcool