Stage chaire ABI "surfactants base resvératrol"

Proposition de Stage M2 Production enzymatique d'ester d’α-‐glycosides de resvératrol Chaire Agro-‐Biotechnologies Industrielles (ABI) – AgroParisTech 247 rue Paul Vaillant-‐Couturier 51100 Reims La Chaire ABI se consacre au développement d'une expertise allant de la plante aux valeurs d'usage de matériaux et autres molécules d’intérêt bio-‐sourcés dans une approche intégrative. Partant des ressources en matières premières, cette chaire s’intéresse à la mise au point de nouveaux procédés de transformation durables (biotechnologies blanches, chimie verte et sciences séparatives), à la modélisation et à l’évaluation de l'impact économique de ces nouveaux systèmes de production. Les activités de recherche actuellement en cours au sein de la Chaire ABI s’intéressent aussi bien au développement de nouveaux matériaux/polymères bio-‐sourcés à partir de la biomasse lignocellulosique qu’à la production de molécules d’intérêts par chimie verte et/ou bioconversion de produits ou coproduits de la bioraffinerie. Le resvératrol est un composé phénolique de la famille des stilbènes qui est présent dans certaines espèces de plantes et notamment chez la vigne. Cette molécule est connue pour avoir des propriétés anti-‐oxydantes, anti-‐
inflammatoires et anticancéreuses. Cependant, sa nature hydrophobe limite son absorption dans la circulation sanguine, ce qui réduit grandement sa biodisponibilité. C'est pourquoi, dans le cadre d’une thèse, la production d'α-‐
glycosides de resvératrol est réalisée, permettant ainsi d'augmenter l'hydrophilie de la molécule (par greffage d'un sucre) et donc sa biodisponibilité. Ce type de composés possède des propriétés anti-‐oxydantes mais également surfactantes intéressantes. La synthèse de ces molécules, habituellement réalisée avec des co-‐solvants organiques comme le DMSO (afin de solubiliser le resvératrol) a ici été optimisée dans les liquides ioniques, solvants dits plus verts de part leur faible pression de vapeur saturante. Le stage proposé ici vise à améliorer les propriétés surfactantes des α-‐glycosides de resvératrol en réalisant une estérification enzymatique des sucres des glycosides. Cette réaction sera réalisée par une lipase immobilisée (Novozym 435), dans un solvant ou co-‐solvant vert (liquides ioniques) ou même biosourcé (solvants eutectiques profonds). Il sera nécessaire de choisir le meilleur solvant afin, par la suite, d'optimiser les paramètres de réaction et d’étudier les conditions de réutilisation de l’enzyme. Le stage consistera donc à : -‐ Étudier la réactivité des α-‐glycosides vis-‐à-‐vis de l'estérification dans plusieurs solvants et/ou co-‐solvants (liquides ioniques, solvants eutectiques profonds) -‐ Optimiser les conditions de la synthèse enzymatique en utilisant l’enzyme et le solvant sélectionnés dans les étapes précédentes -‐ Étudier les cycles de réutilisation de l’enzyme -‐ Analyser les molécules produites par HPLC, RMN, FT-‐IR et spectrométrie de masse -‐ Déterminer l’activité surfactante de ces molécules et la comparer avec les α-‐glycosides seuls Le(la) candidat(e) retenu(e) possèdera des compétences en biochimie et chimie analytique. Contact: Dr. Andreia Teixeira, 03 26 36 43 69 ou [email protected]