Stage chaire ABI "surfactants base resvératrol"

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Proposition!de!Stage!M2!
Production!enzymatique!d'ester!d’α:glycosides!de!resvératrol!!
Chaire!Agro+Biotechnologies!Industrielles!(ABI)!–!AgroParisTech!
247!rue!Paul!Vaillant+Couturier!51100!Reims!
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La!Chaire!ABI!se!consacre!au!développement!d'une!expertise!allant!de!la!plante!aux!valeurs!d'usage!de!matériaux!et!
autres! molécules! d’intérêt! bio+sourcés! dans! une! approche! intégrative.! Partant! des! ressources! en! matières!
premières,! cette! chaire! s’intéresse! à! la! mise! au! point! de! nouveaux! procédés! de! transformation!durables!
(biotechnologies! blanches,! chimie! verte! et! sciences! séparatives),! à! la! modélisation! et! à! l’évaluation! de! l'impact!
économique!de!ces!nouveaux!systèmes!de!production.!Les!activités!de!recherche!actuellement!en!cours!au!sein!de!
la!Chaire!ABI!s’intéressent!aussi!bien!au!développement!de!nouveaux!matériaux/polymères!bio+sourcés!à!partir!de!
la!biomasse! lignocellulosique!qu’à! la! production!de!molécules! d’intérêts! par! chimie!verte!et/ou!bioconversion!de!
produits!ou!coproduits!de!la!bioraffinerie.!
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Le! resvératrol! est! un! composé! phénolique! de! la! famille! des! stilbènes! qui! est! présent! dans! certaines! espèces! de!
plantes! et! notamment! chez! la! vigne.! Cette! molécule! est! connue! pour! avoir! des! propriétés! anti+oxydantes,! anti+
inflammatoires! et! anticancéreuses.! Cependant,! sa! nature! hydrophobe! limite! son! absorption! dans! la! circulation!
sanguine,!ce!qui!réduit!grandement!sa!biodisponibilité.!C'est!pourquoi,!dans!le!cadre!d’une!thèse,!la!production!d'α+
glycosides!de!resvératrol!est!réalisée,!permettant!ainsi!d'augmenter!l'hydrophilie!de!la!molécule!(par!greffage!d'un!
sucre)! et! donc! sa! biodisponibilité.! Ce! type! de! composés! possède! des! propriétés! anti+oxydantes! mais! également!
surfactantes!intéressantes.!La!synthèse!de!ces!molécules,!habituellement!réalisée!avec!des!co+solvants!organiques!
comme!le!DMSO!(afin!de!solubiliser!le!resvératrol)!a!ici!été!optimisée!dans!les!liquides!ioniques,!solvants!dits!plus!
verts!de!part!leur!faible!pression!de!vapeur!saturante.!!
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Le!stage!proposé! ici!vise!à!améliorer!les! propriétés! surfactantes!des!α+glycosides!de!resvératrol!en! réalisant!une!
estérification! enzymatique!des! sucres! des!glycosides.! Cette! réaction! sera! réalisée!par! une! lipase! immobilisée!
(Novozym!435),!dans!un!solvant!ou!co+solvant! vert!(liquides! ioniques)!ou!même!biosourcé!(solvants! eutectiques!
profonds).!Il!sera!nécessaire!de!choisir!le!meilleur!solvant!afin,!par!la!suite,!d'optimiser!les!paramètres!de!réaction!et!
d’étudier!les!conditions!de!réutilisation!de!l’enzyme.!!
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Le!stage!consistera!donc!à!:!
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+ Étudier! la! réactivité! des! α+glycosides! vis+à+vis! de! l'estérification!dans! plusieurs! solvants! et/ou! co+solvants!
(liquides!ioniques,!solvants!eutectiques!profonds)!
+ Optimiser!les!conditions!de!la!synthèse!enzymatique!en!utilisant!l’enzyme!et!le!solvant!sélectionnés!dans!les!
étapes!précédentes!
+ Étudier!les!cycles!de!réutilisation!de!l’enzyme!!
+ Analyser!les!molécules!produites!par!HPLC,!RMN,!FT+IR!et!spectrométrie!de!masse!
+ Déterminer!l’activité!surfactante!de!ces!molécules!et!la!comparer!avec!les!α+glycosides!seuls!
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Le(la)!candidat(e)!retenu(e)!possèdera!des!compétences!en!biochimie!et!chimie!analytique.!!
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Contact:!Dr.!Andreia!Teixeira,!03!26!36!43!69!ou![e-mail]!