Ch 12 : Changement d`un réactif

CHAPITRE 12 : CHANGEMENT D’UN REACTIF
SYNTHESE D'UN ESTER
Anhydrides d’acides
R C O C R’
O
O chimique comportant le groupe caractéristique anhydride
Ils constituent une famille
d’acide
– CO – 0 – CO –
Nomenclature
Ils dérivent des acides RCOOH et R’COOH par élimination d’une molécule d’eau.
Ex : CH3-CO-O-CO-CH3 est l’anhydride éthanoïque CH3-CO-O-CO-H est l’anhydride éthanoïque méthanoïque.
Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d’acide
La transformation mettant en jeu un anhydride d'acide et un alcool conduit à la formation d'un ester et d'un
acide carboxylique :
R-CO-0-CO-R + R'-OH → R-COOR' + R-COOH
Contrairement à une estérification, cette transformation est totale et rapide.
SAPONIFICATION D'UN ESTER
L'hydrolyse d'un ester en milieu basique est appelée saponification. Elle consiste à faire réagir à chaud un ester
avec une solution de soude (ou de potasse) concentrée. Les produits formés sont un ion carboxylate et un alcool:
R-COO-R' + HO- → R-COO- + R'-OH
Contrairement à l'hydrolyse d'un ester, sa saponification est totale et plus rapide qu’avec de l’eau.
CONTROLE DE L'EVOLUTION D'UN SYSTEME CHIMIQUE
Dans la synthèse ou l'hydrolyse d'un ester, le choix adéquat d'un des réactifs conduit à une transformation
plus rapide et un meilleur rendement.
Pour synthétiser un ester, on utilise un anhydride d'acide au lieu d'un acide carboxylique. Pour l'hydrolyser, on le
fait réagir avec des ions hydroxyde au lieu de molécules d'eau.
LES SAVONS
Les savons sont des mélanges de carboxylates de sodium (ou de potassium) dérivés d'acides gras à longues
chaînes (entre 10 et 20 atomes de carbone).
Ils sont préparés par saponification de corps gras selon l'équation chimique:
Cette réaction est lente mais totale.
Les molécules constituant le savon comportent deux parties:
- une tête hydrophile, le groupe caractéristique carboxylate —C00-;
- une queue hydrophobe et lipophile, la longue chaîne carbonée.
Cette structure explique la solubilité dans l'eau du savon et ses propriétés
détergentes: les têtes hydrophiles ont de l'affinité pour l'eau et les queues
lipophiles pour les graisses.
COMPÉTENCES EXIGIBLES
- Calculer le rendement d’une transformation. Mettre en œuvre au laboratoire, en justifiant le choix du matériel à utiliser : chauffage à
reflux, distillation fractionnée, cristallisation, filtration sous vide, chromatographie sur couche mince - Respecter les consignes de
sécurité - Justifier les étapes d’un protocole - Écrire l’équation de la réaction d’un anhydride d’acide sur un alcool et de l’hydrolyse
basique d’un ester - Savoir que l’action d’un anhydride d’acide sur un alcool est rapide, qu’elle donne un ester et que l’avancement
maximal est atteint - Savoir que l’hydrolyse basique d’un ester est assez rapide et que l’avancement maximal est atteint - Identifier la
partie hydrophile et la partie hydrophobe d’un ion carboxylate à longue chaîne.