réduction carottes - Olympiades de chimie

Olympiades de la chimie 2010
Réduction d'un groupement carbonyle : Borohydrure de sodium ou carottes râpées ?
Le chimiste de synthèse utilise de nombreux réactifs lui permettant d'effectuer des
transformations structurales.
On rencontre également, dans les milieux naturels, un grand nombre de bactéries, de levures
et d'enzymes capables de réaliser ces mêmes transformations.
Nous vous proposons, dans cette séance de travaux pratiques, d'effectuer la réduction d'un
groupement carbonyle soit à l'aide d'un réactif classique de la chimie organique : le
borohydrure de sodium soit à l'aide de carottes râpées.
Schéma réactionnel
Schéma de montage
NaBH4, méthanol
O
O
O
OH
O
OH
(II)
(I )
Carottes râpées, Eau
O
O
5
6
4
7
1
11
5
4
8
3
9
2
6
7
8
3
9
2
1
10
Manipulation :
Le port des lunettes de sécurité est obligatoire pendant toute la durée de la manipulation
Mode opératoire :
Réduction par le borohydrure de sodium
-
Dissoudre en agitant dans un ballon monocol de 100 ml, 200 mg de cétone (I) dans 10 ml
de méthanol.
-
Ajouter par petites portions 100 mg de borohydrure de sodium.
-
Quant tout le borohydrure est ajouté, adapter un réfrigérant puis porter le mélange
réactionnel à ébullition pendant 15 min à l'aide d'un bain marie.
-
Remplacer le bain-marie par un bain d’eau glacée puis ajouter avec précaution 1mL
d’acide chlorhydrique à 2 mole .L-1.
-
Evaporer le méthanol à l’évaporateur rotatif.
-
Transvaser dans une ampoule à décanter à l’aide de 20mL d’éthanoate d’éthyle et 10 mL
d’eau, agiter, récupérer la phase organique (densité de l'éthanoate d'éthyle d = 0,900)
-
Faire une CCM de la phase organique (voir manipulation avec la carotte)
-
La phase organique est mélangée avec 1 g de sulfate de magnésium, filtrée sur entonnoir
et filtre plissé dans un ballon propre et sec (peser le ballon vide) puis évaporée à
l'évaporateur rotatif.
-
Peser le ballon après évaporation.
-
Indiquer la masse d'alcool obtenue
Réduction à l’aide de carottes râpées
Dans un erlenmeyer de 250 mL introduire 75 mL d’eau distillée, un barreau aimanté, puis 24
g de carottes râpées, attacher l’erlen à 1cm environ de l’agitateur magnétique et mettre
doucement sous agitation. Ajouter alors une pointe de spatule de la cétone (I).
Après 15 minutes d’agitation, prélever environ 1 mL de la solution, mélanger dans un tube à
essais avec 1 mL d’éthanoate d’éthyle, laisser décanter dans le tube et prélever un peu de la
phase supérieure à l’aide d’un capillaire, déposer cette solution sur une plaque CCM ou vous
aurez déjà déposé une solution contenant la cétone (I).
Faire éluer dans un mélange éther de pétrole/éthanoate d’éthyle (85/15)
Refaire le prélèvement après 1 heure d’agitation en comparant avec le produit obtenu par
l’autre méthode, conclusion ?