L`énoncé

Lycée Val de Durance – PERTUIS Sciences physiques 769792439
Terminale S
TP de chimie (ch.12) SYNTHESE D’UN ESTER
Objectif : Comment préparer un ester, l’éthanoate de 3-méthylbutyle ?
Données :
densité
solubilité dans l’eau
solubilité dans l’eau salée
M ( g.mol –1 )
acide éthanoïque
1,05
grande
grande
60,0
3-méthylbutan-1-ol
0,81
faible
faible
88,0
éthanoate de 3-méthylbutyle
0,87
très faible
quasi nulle
130,0
acide sulfurique
très grande
grande
1- Synthétiser l’ester
Protocole expérimental :
 Porter gants et lunettes de protection.
 Dans un ballon posé sur un valet, verser
successivement avec la même éprouvette
graduée 20 mL de 3-méthylbutan-1-ol (ou
alcool isoamylique) et 30 mL d’acide
éthanoïque pur (ou acide acétique).
 Ajouter avec précautions 20 gouttes d’acide
sulfurique concentré puis 5 grains de pierre
ponce.
 Préparer le montage de chauffage à reflux
indiqué, en plaçant le chauffe ballon sur un
support élévateur en position haute
 Mettre en marche la circulation d’eau et
chauffer à thermostat 5 pendant 30 minutes.
Questions :
a) Reproduire et légender le schéma du montage à reflux.
b) Pourquoi faut-il chauffer le mélange réactionnel ? Expliquer le principe du chauffage à reflux.
c) Pourquoi est-il bon d’ajouter un support élévateur sous le chauffe ballon ?
d) Quel est le rôle des grains de pierre ponce ?
e) L’acide sulfurique est le catalyseur de la transformation ; expliquer ce terme.
f) Ecrire l’équation chimique de cette estérification. Préciser la classe de l’alcool utilisé.
g) Calculer la quantité de matière de chacun des réactifs mis en jeu. Préciser le réactif en défaut.
h) Sachant que l’estérification est un équilibre chimique, quelles sont les espèces chimiques présentes dans
le ballon à la fin du chauffage ?
i) Que faut-il faire maintenant, compte tenu de l’objectif initial ?

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Terminale S
2- Extraire l’ester du mélange réactionnel
1ère étape :
 Tout en laissant la circulation d’eau en marche, arrêter le chauffage, enlever le chauffe ballon et laisser le
ballon refroidir à température ambiante ; remplacer le chauffe ballon par un cristallisoir contenant de l’eau
fraîche. Attendre quelques minutes.
2nde étape :
 Arrêter la circulation d’eau dans le condenseur, désolidariser le ballon du condenseur et poser le ballon sur
un valet.
 Verser dans le ballon environ 100 mL de solution concentrée de chlorure de sodium.
 Agiter doucement puis transvaser le mélange dans une ampoule à décanter (sans faire tomber les grains de
pierre ponce dans l’ampoule !).
 Laisser décanter quelques minutes.
Faire un schéma de l’ampoule à décanter et de son contenu ; préciser la position de chaque phase.
Préciser le contenu de chaque phase.
Pourquoi ajouter de l’eau salée plutôt que de l’eau distillée ?
3ème étape :
 Eliminer la phase aqueuse avec précision ; préparer une éprouvette de 25 mL d’hydrogénocarbonate de
sodium ( Na+ + HCO3 - ).
 DANGER : Dans l’ampoule à décanter contenant la phase organique, verser par petites quantités successives
la solution d’hydrogénocarbonate de sodium (attention à l’effervescence !).
 Agiter l’ampoule et procéder au dégazage de la solution pour éliminer le gaz qui se forme et éviter ainsi les
surpressions.
Ecrire l’équation de la réaction chimique entre l’ion hydrogénocarbonate et l’acide acétique (on donne les
couples acide / base suivants : CO2 , H2O / HCO3 - et HCO3 - / CO3 2 - ).
D’après cette équation, quel est le gaz qui se forme et que l’on élimine ?
Expliquer pourquoi les ions éthanoate migrent de la phase organique vers la phase aqueuse.
De quelle espèce a-t-on ainsi « lavé » la phase organique ?
 Laver une seconde fois la phase organique avec à nouveau 25 mL d’hydrogénocarbonate de sodium.
 Eliminer la phase aqueuse.
Quelle(s) espèce(s) chimiques sont encore présentes dans la phase organique après ces deux lavages ?
4ème étape :
 Recueillir la phase organique dans un bécher de 50 mL propre et sec. Ajouter à cette phase une spatule de
sulfate de magnésium anhydre.
Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?
5ème étape :
 Peser un petit erlenmeyer propre et sec ; noter m.
 Transvaser la phase organique liquide (l’ester !) dans ce petit erlenmeyer. Peser à nouveau ; noter m’.
 Verser l’ester synthétisé dans la grande ampoule à décanter du professeur.
A votre avis, quel est l’arôme ainsi (médiocrement) imité ?
Déduire la masse d’ester obtenu me .
Calculer la quantité de matière d’ester obtenu ne .
Définir le rendement de cette synthèse ; calculer ce rendement.