Nomenclature et spectres infrarouges

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Compétence exigible au baccalauréat :
Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations. Maîtriser la nomenclature IUPAC.
La nomenclature IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) est utilisée dans
le monde entier.
Les alcanes linéaires sont à la base de cette nomenclature : les noms de tous les autres composés organiques
(alcanes ramifiés, alcools, acides carboxyliques, etc.) découlent des noms des alcanes correspondants.
Remplir le tableau ci-dessous :
Nombre d'atomes de
carbone
Nom de l'alcane linéaire
correspondant
Formule brute Formule semi-développée (ou topologique quand c'est possible)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
La formule brute générale d’un alcane en fonction du nombre n d’atomes de carbone est …………………
Il existe une petite phrase mnémotechnique pour retenir les cinq premiers alcanes linéaires, les autres étant
logiques :
Maman est partie, bébé pleure
Méthane éthane propane butane pentane

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a. Les alcènes
CH3CH2CH CH2
CH3
CH CH
CH3CH CH
CH
CH2CH
CH3
CH3
CH3
CH3
But-1-ène (Z)-but-2-ène (E)-2,6-diméthylhept-3-ène
1. Quel groupe caractérise un alcène ?
2. En s’inspirant de la nomenclature des alcanes et des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles
de nomenclature des alcènes.
3. Représenter et nommer tous les alcènes à 2, 3, 4 et 5 atomes de carbone (sans oublier les éventuelles
isoméries Z/E).
b. Les esters
C
O
O
CH2 CH3
CH2CH3
C
O
O
CHCH2
CH CH2
CH3
CH2 CH3CH3
CH3
Propanoate d’éthyle 2-méthylpentanoate de 1-méthylpropyle
1.Quel groupe caractérise un ester ?
2.En s’inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des esters.
3. Représenter et nommer tous les esters à 2, 3 et 4 atomes de carbone.
c. Les amines
CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH NH2
CH3
CH3CH CH2
CH3
NH CH3
Propan-1-amine butan-2-amine 2,N-diméthylpropan-1-amine
1.Quel groupe caractérise une amine ?
2.En s’inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des amines.
3. Représenter et nommer toutes les amines à 2, 3 et 4 atomes de carbone.
d. Les amides
CH3CH2C
O
NH2
CH CH2C
O
NH2
CH2CH2C
O
N
CH3
CH3CHCH3
CH3
C2H5
CH3
Propanamide 3-méthylpropanamide N-éthyl-4,N-diméthylpentanamide
1.Quel groupe caractérise un amide ?
2.En s’inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des amides.
3.Représenter et nommer tous les amides à 2, 3 et 4 atomes de carbone.

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Le document ci-contre présente le spectre infrarouge du
butane C4H10. En ordonnée figure la transmittance T ou
intensité lumineuse transmise par l'échantillon analysé.
Elle est exprimée en pourcentage.
En abscisse est porté le nombre d'onde σ, inverse de la
longueur d'onde λ (
1/
), exprimé généralement en
cm-1. Les radiations infrarouges exploitées en chimie
organique s’étendent de 600 cm-1 à 4000 cm-1.
Un spectre infrarouge renseigne sur la nature des
liaisons présentes dans une molécule.
Les bandes d'absorption associées à chacune des
liaisons rencontrées en chimie organique (
CC
,
CH
,
OH
,
NH
,
CO
,
CC
,
CO
, etc. …)
correspondent à un domaine de nombre d’onde bien
précis.
Ainsi, dans le spectre du butane, on reconnaît les bandes d'absorption dues aux liaisons
CH
(
1
2950cm
et
1
1460cm
). En revanche celle relative au groupe
CC
est inexploitable.
On donne en annexe huit autres spectres IR associés à des molécules dérivant du butane.
a) Que signifie une transmittance de 100 % ? Une transmittance de 0 % ? Justifier alors pourquoi les
bandes d'absorption d'un spectre infrarouge pointent vers le bas.
b) Quelles sont les valeurs limites des longueurs d'ondes (exprimée en nm et en μm) des radiations
utilisées en spectroscopie infrarouge ?
c) Pourquoi n'exploite-t-on généralement pas la bande relative à la liaison
CC
?
d) Écrire la formule développée de chacun des huit composés et repérer son groupe caractéristique.
e) À l'aide des documents en annexe, retrouver dans le spectre de chaque composé les bandes d'absorption
relatives aux principales liaisons présentes. Reporter ses nombres d’onde correspondants sur les
formules développées.
Le spectre fourni ci-contre est celui d’une des quatre molécules représentées ci-dessous :
3-hydroxypentan-2-one 3-aminopentan-2-one
2-méthylpent-1-èn-3-ol éthanoate de propyle
À quel composé ce spectre appartient-il ? Justifier.
Spectre IR du butane

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LONGUEUR D'ONDE DE LA RADIATION
ABSORBÉE (en nm)
COULEUR
ABSORBÉE
COULEUR
PERÇUE
400 - 435 violet jaune - vert
435 - 480 bleu jaune
480 - 490 vert - bleu orangé
490 - 500 bleu - vert rouge
500 - 560 vert pourpre
560 - 580 jaune - vert violet
580 - 595 jaune bleu
595 - 625 orangé vert - bleu
625 - 800 rouge bleu - vert
LIAISON
NOMBRE D'ONDE (cm-1 )INTENSITÉ
O-Hlibre 3580 à 3650 F ; fine
O-Hlié 3200 à 3400 F ; large
O-Hac. Carbox 2500 à 3200 F ; large
N-H 3100 à 3500 M
Ctri -H 3000 à 3100 M
Ctri -H(arom) 3030 à 3080 M
Ctri -H(aldéhyde) 2750 à 2900 M
Ctét -H 1415 à 1470 F
Ctét -H 2800 à 3000 F
C=Oester 1700 à 1740 F
C=Oaldéhyde cétone 1650 à 1730 F
C=Oac. carbox 1680 à 1710 F
C=C 1625 à 1685 M
C=C(arom) 1450 à 1600 M
Ctét -O 1050 à 1450 F
Ctét -Ctét 1000 à 1250 F
F : intensité forte M : intensité moyenne Ctri : carbone trigonal (avec une double liaison)
Ctét : carbone tétragonal arom : cycle aromatique OHlié : OH avec liaison hydrogène

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Spectre IR du but-1-ène Spectre IR du butan-1-ol
Spectre IR du butanal Spectre IR de la butan-2-one
Spectre IR de l’acide butanoïque Spectre IR de la butanamine
Spectre IR du propanoate de méthyle Spectre IR du butanamide