UNIVERSITE DES ANTILLES Faculté de médecine Cours de Mr

!"#$%&'#(%)*%')+"(#,,%')
-./0123)45)6345/785)
9:0;<)45)=;)>%,=+&*)&:?5;2)
;@516.;4A087BC.DEF;)
!%)GH)
)
)
!
!!!!!!
!!!9I.@72;5)GJ)+,9%"%')
)
#K &.@@51<)52)43F78727:8<)
!
"#!$%&$#'!'()!*#!+,-./&$.0*.'!($)*.1!-'!2/.3*%'!4#56#768!9'(!$%&$#'(!&,&%:;*'(!/#)!</*.!
2/.3*%'!4#56#8!
"#!$%&=#'!%:#1$:.'!'()!*#!+,-./&$.0*.'!:#($)*.1!-'!2/.3*%'!4#56#>!'#!-?$*).'(!)'.3'(>!*#!
$%&=#'!'()!*#!+,-./&$.0*.'!</((1-$#)!$*!3/:#(!*#'!-/*0%'!%:$:(/#8!
!
'/I36.)D383;.1)
!
!
!
!
@%!'A:()'!-'(!$%&=#'(!(,31).:;*'(!')!-'(!$%&=#'(!-:((,31).:;*'(8!
!
4/33'!$%&=#'(>!/#!<'*)!&:)'.!%'(!+*:%'(!-'!4/%B$>!-'!3$C(>!')&D!
E'!#/30.'*A!31-:&$3'#)(!</((=-'#)!-'(!:#($)*.$):/#(8!
!
9?$%&=#'!(,31).:;*'!#?'()!<$(!</%$.:(1!)$#-:(!;*'!%?$%&=#'!-:((,31).:;*'!'()!</%$.:(18!F'!
.$<<'%%'!;*'!%'(!G./*<'(!$%H,%(!/#)!*#!'22')!7@>!<$.!&/#(1;*'#)>!*#!G./*<'!$%H,%!
</%$.:('.$!*#!$%&=#'!-:((,31).:;*'!I!
!
!
!
9'!&$.0/#'!</%$.:(1!#1G$):J'3'#)!$)):.'.$!%'(!.1$&):2(!1%'&)./<+:%'(>!)$#-:(!;*'!%'!
&$.0/#'!</%$.:(1!</(:):J'3'#)!$)):.'.$!%'(!#*&%1/<+:%'(8!
9$!%/#G*'*.!-?*#'!%:$:(/#!(:3<%'!4K4!'()!L>MNO!#3!P#$#/3=).'Q8!9$!%/#G*'*.!-?*#'!
-/*0%'!%:$:(/#!4!'()!L>MRR!#3!P#$#/3=).'Q8!
!
9?1#'.G:'!-?*#'!(:3<%'!%:$:(/#!4K4!'()!'#J:./#!RNL!ST83/%KM8!4'%%'!-?*#'!-/*0%'!%:$:(/#!
4U4!'()!-'!%?/.-.'!-'!V6L!ST83/%KM8!
Alcène symétrique Alcène dissymétrique
π
σ
σ
π
CH3
H
H
CH3 a un effet + I
δ+
δ-
"#!&$%&*%!<.:3$:.'!<'.3')!-'!J/:.!%?1#'.G:'!-?*#'!%:$:(/#!<:!'()!P!V6L!W!RNL!Q!U!6XL!
ST83/%KM8!Y#!.'3$.;*'!;*'!%$!%:$:(/#!Z!('.$!0'$*&/*<!<%*(!.1$&):J'!;*'!%$!%:$:(/#![8!
!!
9'(!$)/3'(!:3<%:;*1(!-$#(!%$!%:$:(/#!-/*0%'!/#)!*#'!G1/31).:'!%/&$%'3'#)!<%$#'8!
9\'A:()'#&'!-'!%$!-/*0%'!%:$:(/#!&+'B!%'(!$%&=#'(!0%/;*'!%$!%:0.'!./)$):/#!-'(!G./*<'(!;*:!
%*:!(/#)!$))$&+1(8!]%%'!'()!^!%\/.:G:#'!-'!%$!-:$()1.1/:(/31.:'!_>!]!
!
!
!
!
!
`!<.'((:/#!')!)'3<1.$)*.'!$30:$#)'>!%'(!$%&=#'(!-'!6!^!O!&$.0/#'(!(/#)!G$B'*A>!%'(!
$%&=#'(!-'!N!^!MN!$)/3'(!-'!&$.0/#'(!(/#)!%:;*:-'(!')!^!<$.):.!-'!MV!$)/3'(!-'!&$.0/#'(>!
%'(!$%&=#'(!(/#)!(/%:-'(8!
9'(!$%&=#'(!(/#)!:#&$<$0%'(!-'!2/.3'.!-'(!%:$:(/#(!:#)'.3/%1&*%$:.'(!$J'&!%?'$*!')!-'!&'!
2$:)!(/#)!).=(!<'*!(/%*0%'!-$#(!%?'$*8!]#!.'J$#&+'>!:%(!(/#)!).=(!(/%*0%'(!-$#(!%'(!
+,-./&$.0*.'(>!%'(!1)+'.(K/A,-'(8!
!
LM?;74.27:8)45<):;?72.15<)45)1.)6:13/015)4N32IM1O85)45)F:;6015)9PLQ)
!
!
!
!
9'(!/.0:)$%'(!$)/3:;*'(!-'!J$%'#&'!-*!&$.0/#'!(/#)!I!6(>!6<A>!6<,!')!%$!6<B8!9'(!/.0:)$%'(!
6(>!6<A!')!6<B!-'!&+$;*'!&$.0/#'!J/#)!('!&/30:#'.!')!2/.3'.!R!/.0:)$%'(!+,0.:-'(!(<6!
</*.!&+$;*'!$)/3'!-'!&$.0/#'8!9$!6<,!#?$!<$(!<$.):&:<1!^!%?+,0.:-$):/#8!
Alcène E, anciennement
appelé cis
Alcène Z, anciennement
appelé trans
!E'*A!/.0:)$%'(!+,0.:-'(!(<6!J/#)!('!&/30:#'.!$*A!/.0:)$%'(!M(!-'!%?+,-./G=#'!')!2/.3'.!
-'*A!%:$:(/#(!(:G3$!4K5!</*.!&+$;*'!$)/3'!-'!&$.0/#'8!
9$!(<6!.'()$#)'!('!&/30:#'.$!^!%?$*).'!(<6!</*.!2/.3'.!*#'!%:$:(/#!(:G3$!4K48!
9$!6<,!-?*#!$)/3'!-'!&$.0/#'!('!&/30:#'.$!$J'&!%$!6<,!-'!%?$*).'!$)/3'!-'!&$.0/#'!
</*.!2/.3'.!*#'!%:$:(/#!<:!PZK0/#-Q8!!
9'(!;*$).'!$)/3'(!-?+,-./G=#'!$:#(:!;*'!%'(!-'*A!$)/3'(!-'!&$.0/#'!(/#)!&/<%$#$:.'(8!
!
'2.?71723)45<).1/O85<)
a%*(!%?$%&=#'!'()!(*0():)*1>!<%*(!:%!'()!()$0%'!I!!
!
!
!
##K)&%+9(#$#(%)*%')+,9%"%')
!
E'*A!),<'(!-'!.1$&):/#!$J'&!%'(!$%&=#'(!I!!
K 9'(!.1$&):/#(!-?$--:):/#!
K 9'(!.1$&):/#(!-?/A,-$):/#8!
!
+K)&3./27:8<)4N.44727:8)
MQ &3./27:8)4NIM4;:D38.27:88!
!
9$!3/%1&*%'!-'!-:+,-./G=#'!<'*)!(?$--:):/##'.!(*.!%$!-/*0%'!%:$:(/#!1)+,%1#:;*'!I!
!
Y#!2$:)!$G:.!-*!-:+,-./G=#'!(*.!%?$%&=#'!'#!<.1('#&'!-?*#!&$)$%,('*.P!b:>!a->!c'>!')&DQ8!
9'!&$)$%,('*.!(&:#-'!'#!-'*A!%$!3/%1&*%'!-'!-:+,-./G=#'!I!
!
!
!
a*:(>!%?$%&=#'!.$G:)!$J'&!%'(!+,-./G=#'(!2:A1(!(*.!%'!&$)$%,('*.!</*.!&/#-*:.'!^!%?$%&$#'!I!
!
>>>
>
>
Plus stable Plus stable Plus stable
Plus stable
Plus stable
Alcène E
Alcène Z
+H H
H H
HH
Catalyseur
+
HH
a/*.!-'(!.$:(/#(!-'!&/3<.1+'#(:/#>!T'!#?$:!<$(!2$:)!2:G*.'.!)/*(!%'(!$)/3'(!-?+,-./G=#'(8!
9'(!-'*A!+,-./G=#'(!$))$;*'#)!%?$%&=#'!-*!3d3'!&/)1>!&?'()!*#'!(,#!$--:):/#8!
!
PK +44727:8)45)47IM4;:DO85)<0;)08).1/O85)<0?<27203))
!
Y#!2$:)!.1$G:.!-*!+,-./G=#'!('%/#!%'!(&+13$!(*:J$#)!I!
!
!
!
E*!2$:)!-'!%$!<%$#1C)1!-'!%$!-/*0%'!%:$:(/#!')!-'!%?$))$;*'!(,#>!/#!/0):'#)!*#!31%$#G'!
.$&13:;*'8!Y#!&/#()$)'!*#'!$<<$.:):/#!-'!&'#).'(!()1.1/G=#:;*'(8Pe'!.'21.'.!^!%?"]MQ8!
9?$--:):/#!-'!-:+,-./G=#'!'()!*#'!.1$&):/#!-'!.1-*&):/#!')!'%%'!#?'()!<$(!.1G:/(<1&:2:;*'8!
]#!.'J$#&+'>!'%%'!<'*)!d).'!.1G:/(1%'&):J'8!
!
RK)+44727:8)45);3./27F<)315/2;:@I715<)
!
9$!-/*0%'!%:$:(/#f!.:&+'!'#!1%'&)./#(f!'()!*#!&'#).'!#*&%1/<+:%'!;*:!J$!.1$G:.!$J'&!%'(!
1%'&)./<+:%'(!('%/#!-'*A!(&1#$.:/(!-:221.'#)(!I!
!
K 9$!-/*0%'!%:$:(/#!$))$;*'!%'!.1$&):2!1%'&)./<+:%'!</*.!2/.3'.!*#!&$.0/&$):/#!;*:!^!
(/#!)/*.!J$!.1$G:.!$J'&!%'!#*&%1/<+:%'!I!
!
!
!
K 9$!-/*0%'!%:$:(/#!$))$;*'!%?1%'&)./<+:%'!</*.!2/.3'.!*#!:/#!</(:):2!</#)1!;*:!^!(/#!
)/*.!J$!.1$G:.!$J'&!%'!#*&%1/<+:%'!I!
!
A B
HH
Catalyseur
+
A B
CD
HH
CD
!
!
RCG)+44727:8)4NLM4;./745<)<0;)08).1/O85)
!
4/33'!+,-.$&:-'(!5g>!/#!<'*)!)./*J'.!I!54%>!50.>!5@>!')&D8!
@%(!(/#)!&/#(:-1.1(!&/33'!1)$#)!!%?:/#!57!P1%'&)./<+:%'Q!$&&/3<$G#1!-*!#*&%1/<+:%'!gK8!
!
4'))'!$-:):/#!('!2$:)!('%/#!%'!(&+13$!(*:J$#)!I!
!
!
9'!G./*<'3'#)!31)+,%!45R!:#-*:)!*#'!</%$.:($):/#!-'!%$!-/*0%'!%:$:(/#!I!
!
!
E'!&'!2$:)>!*#!&$.0/&$):/#!('.$!&.11!')!:%!('.$!()$0:%:(1!<$.!%'!G./*<'3'#)!31)+,%!^!'22')!
:#-*&):2!7@!I!
+
E+
Nu-
E+
+ Nu-
E
H
H
Nu
ion ponté
CH3
+H+; X-HCH3
Carbocation
le plus stable
+X-
HX
CH3
H
H
H
δδ+
H+ ira se fixer préférentiellement sur le carbone polarisé négativement
1 / 15 100%
La catégorie de ce document est-elle correcte?
Merci pour votre participation!

Faire une suggestion

Avez-vous trouvé des erreurs dans linterface ou les textes ? Ou savez-vous comment améliorer linterface utilisateur de StudyLib ? Nhésitez pas à envoyer vos suggestions. Cest très important pour nous !